แรงบันดาลใจของสวิฟต์ในการเขียนเพลง "เทียร์ดรอปส์ออนมายกีตาร์" เกี่ยวกับการได้รู้จักกับเด็กหนุ่มขื่อ ดรูว์ ฮาร์ดวิก เพื่อนร่วมห้องที่เธอมีความรู้สึกดี ๆ ให้ ต่อมา ฮาร์ดวิกเรียนต่อเพื่อเข้าร่วมกองทัพเรือ ในระหว่างไฮสกูลปีหนึ่งที่โรงเรียนเฮนเดอร์สันวิลล์ไฮสกูล[5][6] สวิฟต์และฮาร์ดวิกนั่งติดกันทุกวันในห้องเรียน ทั้งสองคนเริ่มสนิทกัน แม้ว่าสวิฟต์แอบหวังให้เป็นความสัมพันธ์แบบรักใคร่ แต่เนื่องจากฮาร์ดวิกไม่เคยรู้ตัส เขาจึงมักพูดถึงผู้หญิงที่เขาชอบให้สวิฟต์ฟังอยู่บ่อย ๆ ซึ่งเป็นสิ่งที่สวิฟต์แสร้งเป็นหลงใหลในตัวผู้หญิงคนนั้นด้วย และให้ความเห็นว่า "เธองดงามเพียงใด เธอนิสัยดีและสมบูรณ์แบบเพียงใด และที่ฉันนั่งฟังอยู่อย่างนั้น ฉันไม่ได้หมายความว่า โอ้ ฉันดีใจกับเธอด้วยนะ"[7] ฮาร์ดวิกและคนรักของเขาในที่สุดก็ได้คบหากันได้ประมาณ 2-3 ปี สวิฟต์ไม่เคยสารภาพความรู้สึกดี ๆ กับเขา หลังออกอัลบั้มเทย์เลอร์ สวิฟต์ เขายังไม่ตระหนักถึงเจตนารมณ์ของสวิฟต์ หรือไม่ตระหนักว่ามีเพลงนี้อยู่ และก็ยังคบหากับผู้หญิงคนเดิมต่อไป[7] หลังจาก "เทียร์ดรอปส์ออนมายกีตาร์" ออกเป็นซิงเกิล ฮาร์ดวิกพยายามโทรหาสวิฟต์ แต่สวิฟต์ไม่ได้รับสาย จากนั้นเขาฝากข้อความเสียงไว้หลายฉบับ แต่สวิฟต์รู้สึกไม่สะดวกที่จะติดต่อกลับไป[8]

หลังออกอัลบั้มได้สองปี ขณะที่เธอกำลังออกจากบ้านไปเข้าชมกีฬาฮอกกีของทีมแนชวิลล์พรีเดเตอส์ ร่วมกับเคลลี พิกเลอร์ และแคร์รี อันเดอร์วูด ฮาร์ดวิกปรากฏตัวที่หน้าบ้านของเธอ รถยนต์คันหนึ่งจอดอยู่ ฮาร์ดวิกและเพื่อนคนหนึ่งของเขาออกจากรถมา[9] หลังจากไม่ได้พูดคุยกันมานานสองปีครึ่ง ทั้งสองคนกลับมาคุยกัน "เขาถามว่า เฮ้ เป็นอย่างไรบ้าง ฉันก็ตอบว่า ว้าว คุณมาช้านะ ดีที่เจอคุณ แต่เราสองคนเจริญแล้ว"[9] สวิฟต์คาดเดาถึงหลายทฤษฎีว่าทำไมฮาร์ดวิกจึงมาพบเธอที่บ้าน หนึ่งในนั้นคือเขาพยายามพิสูจน์ให้เพื่อนของเขาเห็นว่าเขาเป็นประเด็นหลักของเพลง "เทียร์ดรอปส์ออนมายกีตาร์" ความเป็นไปได้อีกอย่างหนึ่งคือเขาต้องการคืนดีความสัมพันธ์ฉันเพื่อนหรือเชื่อว่าสวิฟหต์ยังแอบชอบเขาอยู่[9] สวิฟต์กล่าวว่ามันจะเหมือนนิยายมากถ้าเขามาหาเธอเมื่ออัลบั้มวางจำหน่ายพอดี และเธอก็จะตอบตกลง แต่เธอได้เดินออกมาแล้ว[10] สวิฟต์กล่าวว่า "เทียร์ดรอปส์ออนมายกีตาร์" เป็นตัวอย่างการแสดงความรู้สึกของเธอในเพลง และบางครั้งก็แสดงออกต่ออย่างอื่น เธอไม่กลัวจะใช้ชื่อแรกของฮาร์ดวิกเป็นชื่อเพลง เนื่องจากเธอเชื่อว่ามันซื้อสัตย์และอ่อนไหวมาก ซึ่งเป็นสิ่งที่เธอชื่นชอบ[7]

ล่าสุดในปี ค.ศ. 2015 ดรูว์ถูกจับกุมในข้อหาทำร้ายร่างกายเด็ก[11]