แต่เดิมนั้น ที่ดินเวิ้งนาครเขษม เป็นที่ของคุณหญิงเลื่อนฤทธิ์ มารดาของพระยาเทพหัสดิน (ผาด เทพหัสดิน ณ อยุธยา) ซึ่งกันว่าเรียกเวิ้งท่านเลื่อน(ฤทธิ์) ที่ดินของเวิ้งท่านเลื่อน เมื่อมีการตัดถนนเยาวราชพาดผ่านที่ดิน ท่านก็ขายที่ดินส่วนที่จะมอบให้พระยาอนุภาพไตรภพบุตรชายคนที่ 3 ให้ตกเป็นของหลวง ดูแลโดยพระคล้งข้างที่ ซึ่งพระคลังข้างที่ก็จัดการก่อสร้างอาคารห้องแถว จัดแบ่งเสียใหม่ ส่วนฝั่งตรงข้ามถนนก็เป็นฝั่งวัดตึก ก็เป็นที่หลวงเช่นเดียวกัน มีการปลูกห้องแถวให้ประชาชนซื้อหาเช่าได้

นอกจากนี้ใน นิบาตชาดก เล่ม17 สัฏฐินิบาต แลสัตตินิบาต พิมพ์ในงานพระราชทานเพลิงศพคุณหญิงเลื่อนฤทธิ์ ต.จ. เมื่อปีมะโรง พ.ศ.2471 โดยสมเด็จกรมพระยาดำรงราชานุภาพ ทรงได้เล่าถึงมีใจความว่า “เรื่องประวัติของคุณหญิงเลื่อนฤทธิ์ ตอนเมื่อตั้งตัวได้แล้วไปคิดการประมาณพลาดเสียคราวหนึ่ง ด้วยเมื่อเจ้าพระยามหินทรศักดิธำรง ยังมีชีวิตอยู่ท่านคิดตั้งโรงละคอน เก็บเงินคนดูอย่างเช่นเล่นกันในยุโรป มีคนชอบดูกันมาก ครั้นละคอนโรงปรินสทิเอเตอนั้นเลิกเมื่อเจ้าพระยามหินทร ถึงอสัญกรรม คุณหญิงเลื่อนฤทธิ์ สำคัญว่าการเล่นละคอน เช่นนั้นจะหากำไรเลี้ยงตัวได้ ก็คิดฝึกหัดละคอนขึ้นโรงหนึ่ง เรียกชื่อว่า “ละคอนผสมสามัคคี” แต่การนั้นกลับเป็นทางขาดทุน แลเป็นเหตุให้ได้รับความเดือดร้อนต่างๆแม้จนถูกหมิ่นประมาทถึงต้องร้องฟ้องในโรงศาลเพื่อรักษาชื่อเสียงและยังมีความรำคาญด้วยประการอย่างอื่นเกือบเนืองนิจ จนสมเด็จพระพุทธเจ้าหลวงออกพระโอษฐ์ว่า น่าต่อสร้อยชื่อว่า “ท่านเลื่อนฤทธิ์นานาเนกนิตยอินสิเดนต์” ดังนั้นเพราะเกิดเหตุเดือดร้อนทีไรคุณหญิงเลื่อนฤทธิ์ ก็เป็นเข้าไปเฝ้ากราบทูลให้ทรงทราบความทุกข์ร้อนตามเคยมา ด้วยรู้ว่าทรงพระกรุณาไม่ถือโทษ แต่ครั้งนั้นเปนบุญที่ยังไม่ทันซุดโซมเสียหายมากมาย พอพระยาเทพหัสดิน บุตรคนใหญ่ซึ่งออกไปยุโรปสำเร็จการศึกษากลับมาถึง คุณหญิงเลื่อนฤทธิ์ ก็มอบกิจธุระให้บุตรคิดจัดการแก้ไข แลได้อาศัยพระบรมราชานุเคราะห์ของสมเด็จพระพุทธเจ้าหลวง ส่งรับซื้อที่บ้านเก่าอันอยู่ริมวัดจักรวรรดิราชาวาสให้เป็นทุน จึงผลความลำบากแล้วไปตั้งบ้านเรือนอยู่ใหม่ที่ริมคลองสามเสนต่อกลับถนนพิชัย ได้อยู่ที่นั่นต่อมาโดยความผาสุกจนตลอดอายุ” เป็นอันว่าที่ดินส่วนที่เหลือที่จะมอบให้พระยาเทพฯ ได้พระมหากรุณาธิคุณรับซื้อไว้

ซึ่งต่อมาพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว โปรดให้ขุดสระขนาดใหญ่ และทำเป็นสวนสำหรับเป็นที่เล่นสนานของคนทั่วไป เรียกว่า วังน้ำทิพย์ (ภาษาจีนแต้จิ๋วว่า จุ้ยเจียเก็ง) ใกล้บริเวณนั้นเป็นที่อยู่ของชุมชนชาวจีนแต้จิ๋ว ต่อมาจึงได้พระราชทานที่ดินผืนดังกล่าวแก่สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าบริพัตรสุขุมพันธุ์ กรมพระนครสวรรค์วรพินิต ทรงเห็นว่าบริเวณนี้มีชุมชนเกิดขึ้นแล้วจึงได้ถมจนกลายเป็นที่โล่งกว้างใหญ่ ตั้งชื่อว่า เวิ้งนาครเขษม มีความหมายถึง เวิ้งอันเป็นที่รื่นรมย์ของชาวเมือง ต่อมาชื่อเรียกเพี้ยนเป็น เวิ้งนครเกษม[2]

ในช่วงหลังเลิกทาสแล้ว คนที่อยู่ในวังที่พ้นจากการเป็นทาส เมื่อย้ายออกจากวังได้รับทรัพย์สินของนายบ้าง ขโมยมาบ้าง ได้นำของมาขายในบริเวณนี้ ชื่ออีกชื่อหนึ่งว่า “ตลาดโจร” หรือ ในภาษาอังกฤษเรียกกันติดปากว่า “Thief Market” ชาวตะวันตกก็นำของมาแลกเปลี่ยนกันบ้าง จึงเกิดเป็นตลาดค้าของเก่าขึ้น ตามมาด้วยศูนย์การค้าขนาดย่อม และเป็นศูนย์การค้าแห่งแรกที่มีโรงภาพยนตร์ ชื่อ โรงภาพยนตร์นาครเขษม เป็นศิลปะแบบอาร์ตเดโก[3] ต่อมาหลังสงครามโลกครั้งที่สอง ได้มีความนิยมในดนตรีตะวันตกเพิ่มขึ้น เวิ้งนาครเขษมเป็นแหล่งนำเข้าเครื่องดนตรีจากตะวันตกมาขาย และเกิดแหล่งค้าของเก่า เครื่องดนตรี หนังสือเก่า เครื่องทองเหลือง รวมทั้งร้านอาหาร ลักษณะอาคารศูนย์การค้ามีรูปแบบเป็นห้องแถว เริ่มแรกเป็นอาคารไม้ชั้นเดียว แต่เกิดเหตุไฟไหม้ครั้งใหญ่ ในปี พ.ศ. 2508 จึงได้ปรับปรุงอาคารเป็นอาคารคอนกรีตเสริมเหล็กสองชั้นและสามชั้นตามลำดับ อาคารมีรูปทรงแบบตะวันตก มีลายปูนปั้นตามวงกรอบประตูหน้าต่าง มีช่องระบายความร้อนและความชื้นที่แกะสลักด้วยไม้ หลังคากระเบื้องว่าว รอบสถานที่มีซุ้มประตูไม้สักฉลุลวดลายสวยงาม หลังเกิดเหตุไฟไหม้ยังมีการสร้างตลาดใหม่ ชื่อว่า “ตลาดปีระกา” เพราะสร้างเสร็จในปีระกา

ถึงยุคปัจจุบัน บริเวณแห่งนี้เป็นสมบัติกองมรดกรวมของตระกูล 5 ตระกูล ประกอบด้วย กิติยากร สวัสดิวัตน์ เทวกุล โสณกุล และบุณยะปานะ ซึ่งสืบสายจากพระธิดาทั้ง 5 ของสมเด็จฯ เจ้าฟ้ากรมพระนครสวรรค์วรพินิต และได้โอนกรรมสิทธิ์ขายที่ดินให้บริษัท ทีซีซี เวิ้งนาครเขษม จำกัด บริหารจัดการ ด้วยราคาประมาณ 4,800 ล้านบาท โดยทำการโอนเมื่อวันที่ 29 มิถุนายน พ.ศ. 2555[4]

บริเวณที่ดินแปลงนี้ ผังเมืองรวมกรุงเทพมหานครฉบับปัจจุบัน และร่างฉบับใหม่ที่จะประกาศเดือนพฤษภาคม 2556 ได้กำหนดเป็นพื้นที่สีแดง "พ.3" หรือที่ดินประเภทพาณิชยกรรม สามารถพัฒนาได้ทั้งที่อยู่อาศัยและเชิงพาณิชย์ แต่มีพื้นที่ไม่เกิน 1 หมื่นตารางเมตร หากจะสร้างเกินจะต้องอยู่ในเขตทางมีความกว้างไม่น้อยกว่า 10, 16 และ 30 เมตร หรือรัศมี 500 เมตร จากสถานีรถไฟฟ้า