เฮสิอัดประพันธ์งานที่เป็นกวีนิพนธ์เชิงสั่งสอน (didactic poems) ไว้หลายเรื่อง ซึ่งท่านแทรกรายละเอียดเกี่ยวกับชีวิตของตนไว้ ทำให้เราทราบว่าบิดาของท่านมาจากเมืองไซเม (Cyme) ในแคว้นอีโอลิส (Aeolis) ซึ่งอยู่บริเวณชายฝั่งเอเชียไมเนอร์ ใต้เกาะเลสบอสลงมา โดยบิดาของเฮสิอัดเดินทางข้ามทะเลมาตั้งรกรากที่เมืองเล็กๆ ชื่อว่า "อัสเคร" (Ἄσκρη) ใกล้กับเธสปิไอ ในแคว้นบีโอเชีย, "สถานที่ต้องสาป ทารุณในหน้าหนาว ลำบากในหน้าร้อน ไม่เคยมีดีสักอย่าง" (งานและวัน 640) เฮสิอัดได้รับมรดกจาบิดาเป็นที่ดินแปลงเล็กๆ อยู่เชิงเขาเฮลิคอน ซึ่งเป็นต้นเหตุให้ต้องเป็นคดีความกับ เปอร์เซส พี่ชายของตนหลายครั้ง โดยเฮสิอัดเล่าว่าพี่ชายของท่านโกงสิทธิในส่วนแบ่งมรดก โดยไปติดสินบนผู้ปกครอง แต่ภายหลังก็ตกยากและต้องบากหน้ามาขอพึ่งท่าน

เฮสิอัดไม่ชอบเดินทางทางทะเลเหมือนอย่างบิดา แต่มีครั้งหนึ่งท่านข้ามช่องแคบระหว่างแผ่นดินใหญ่ของกรีซ กับยูบีอา (Euboea) เพื่อร่วมประกวดร้องเพลงในพิธีฉลองงานศพ และชนะการประกวด นอกจากนี้ท่านยังเล่าถึงการได้พบกับอัปสรมิวส์บนเขาเฮลิคอน ในขณะที่กำลังคุมฝูงแกะอยู่ โดยเหล่าอัปสรมิวส์ปรากฏตัวขึ้นและมอบคธาประดับใบลอเรลให้ ซึ่งเป็นสัญลักษณ์ของอำนาจในเชิงกวี (ธีออโกนี 22-35)