แคทเธอรีนแห่งแลงคัสเตอร์เสด็จพระราชสมภพเมื่อวันที่ 31 มีนาคม ค.ศ. 1373 ที่ปราสาทฮาร์ตฟอร์ด บิดาของพระองค์คือจอห์นแห่งกอนต์ ดยุคแห่งแลงคัสเตอร์ ซึ่งเป็นพระโอรสที่มีชีวิตรอดพระองค์ที่สามของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 3 แห่งอังกฤษกับพระราชินีฟีลิปแห่งแอโน ส่วนมารดาของพระองค์คือกอนส์ตันซาแห่งกัสติยา ชายาคนที่สองของจอห์นแห่งกอนต์ และเป็นพระธิดาของพระเจ้าเปโดรผู้โหดเหี้ยมแห่งกัสติยากับมาริอา เด ปาดิยา จอห์นแห่งกอนต์กับกอนส์ตันซามีบุตรชายอีกหนึ่งคนชื่อว่าจอห์นซึ่งเสียชีวิตในวัยทารก แคทเธอรีนได้รับการบรรยายไว้ว่ามีผิวสีขาวและดวงตาสีฟ้า ผมของพระองค์มีสีก้ำกึ่งระหว่างสีบลอนด์แดงกับสีน้ำตาลแดง

กอนส์ตันซาแห่งกัสติยา มารดาของแคทเธอรีนเป็นพระธิดาคนโตและทายาทของพระเจ้าเปโดรแห่งกัสติยาที่ไม่มีทายาทชายไว้สืบทอดบัลลังก์ พระเจ้าเปโดรถูกเอนริเกแห่งตรัสตามารา พระอนุชาต่างมารดาซึ่งเป็นบุตรชายนอกสมรสของพระเจ้าอัลฟอนโซที่ 11 แห่งกัสติยาสังหารและยึดสิทธิ์ขึ้นครองบัลลังก์เป็นพระเจ้าเอนริเกที่ 2 จอห์นแห่งกอนต์ได้แสดงสิทธิ์ในกัสติยาและเลออนตามสิทธิ์ของภรรยาและยื่นมือเข้าไปแย่งชิงบัลลังก์กัสติยา ต่อมาเมื่อพระเจ้าเอนริเกที่ 2 สิ้นพระชนม์ในวันที่ 29 พฤษภาคม ค.ศ. 1379 ผู้ที่ขึ้นมาสืบทอดบัลลังก์กัสติยาต่อจากพระองค์คือพระเจ้าฆวนที่ 1 พระโอรส

จอห์นแห่งกอนต์ได้วางแผนการหลากหลายวิธีในการรุกรานกัสติยาเพื่ออ้างสิทธิ์ในบัลลังก์ กระทั่งในปี ค.ศ. 1386 พระองค์ได้จับมือเป็นพันธมิตรกับพระเจ้าฌูเอาที่ 1 แห่งโปรตุเกสและยกทัพขึ้นฝั่งในคาบสมุทรไอบีเรีย วันที่ 9 กรกฎาคม ค.ศ. 1386 จอห์นแห่งกอนต์กับกอนส์ตันซาพร้อมด้วยกองเรืออังกฤษ-โปรตุเกสขนาดใหญ่ล่องเรือออกจากอังกฤษไปขึ้นฝั่งที่อาโกรุญญาทางตอนเหนือของสเปนในวันที่ 29 กรกฎาคม โดยแคทเธอรีนได้ร่วมเดินทางไปสเปนพร้อมกับบิดามารดาด้วย

ตั้งแต่เดือนสิงหาคมจนถึงเดือนตุลาคม จอห์นแห่งกอนต์ได้ตั้งราชสำนักและสำนักงานสถานทูตขึ้นในโอว์แรนเซและได้รับการสวามิภักดิ์จากขุนนางกาลิเซียและเมืองส่วนใหญ่ในกาลิเซีย จอห์นมีความหวังว่าจะทำสงครามเอาชนะชาวกัสติยาได้แต่พระองค์ก็ไม่รีบร้อนที่จะทำสงครามจนส่งผลให้ต้องเสียทรัพย์จำนวนมากเป็นค่าใช้จ่ายในกองทัพ ในเดือนพฤศจิกายน พระองค์ได้พบปะกับพระเจ้าฌูเอาที่ 1 แห่งโปรตุเกสและได้บรรลุข้อตกลงร่วมกันในการลงมือรุกรานกัสติยาตอนกลางในช่วงต้นปี ค.ศ. 1387 ข้อตกลงได้รับการผนึกความแน่นแฟ้นด้วยการสมรสของพระเจ้าฌูเอาที่ 1 กับฟิลิปปาแห่งแลงคัสเตอร์ ธิดาของจอห์นที่มีกับบลานช์แห่งแลงคัสเตอร์ ชายาคนแรก

ทว่าทหารหลายคนของจอห์นเริ่มล้มป่วย เมื่อการรุกรานเริ่มต้นขึ้นอังกฤษจึงมีทหารจำนวนน้อยกว่าโปรตุเกสชาติพันธมิตร การสู้รบที่เริ่มต้นขึ้นตั้งแต่เดือนเมษายนจนถึงเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1387 ประสบความล้มเหลว ขณะเดียวกันกองทัพอังกฤษ-โปรตุเกสได้ถูกก่อกวนโดยทหารรับจ้างชาวฝรั่งเศสของพระเจ้าฆวนแห่งกัสติยา ทหารอังกฤษส่วนหนึ่งเสียชีวิตจากโรคร้ายและความเหนื่อยล้า ขณะที่อีกส่วนหนึ่งได้ทิ้งกองทัพหนีไป