เบนสันเกิดเมื่อวันที่ 10 กันยายน ค.ศ. 1987 ณ สปริงฟีลด์ รัฐมิสซูรี[3] เขาได้ย้ายมาอยู่รัฐฟลอริดาเมื่ออายุได้ 15 ปีพร้อมกับครอบครัว และได้เริ่มเข้าสู่วงการถ่ายแบบและการแสดงจากการที่แมวมองท้องถิ่นได้ชักชวน[4] ในเวลาต่อมาเบนสันได้ถูกรับเลือกให้เป็นตัวแทนของบริษัทในการถ่ายโฆษณา, ภาพยนตร์ และโทรทัศน์[5][6] เขาได้เริ่มเข้าสู่วงการอย่างเต็มตัวจากภาพยนตร์สั้นเรื่องYoung Artie Feldman และได้ปรากฏตังในภาพยนตร์ตลกเรื่องLittle Black Book รวมถึงซีรีส์โทรทัศน์ของเอ็นบีซีเรื่องAmerican Dreams ก่อนที่เขาจะเริ่มปรากฏตัวทางโทรทัศน์มากขึ้นทางช่องดิสนีย์แชนแนลจากเรื่องฟิลออฟเดอะฟิวเจอร์และZoey 101[7][8] และในปีค.ศ. 2007 ได้รับบทบาทเป็นซีก บีกเกอร์แมน ในซีรีส์เรื่องวิซาร์ดส ออฟ เวฟเวอรี่ เพลซ ครอบครัวพลังโอมเพี้ยงทางดิสนีย์แชนแนลซึ่งตัวละครดังกล่าวมีบทบาทเป็นเพื่อนสนิทกับจัสติน รัสโซ ซึ่งแสดงโดยเดวิด เฮนรี[9][10] เบนสันได้ปรากฏตัวในซีรีส์ทั้งหมด 4 ซีซันก่อนที่จะถูกยกเลิกในปีค.ศ. 2012[11][12] ในปีค.ศ. 2013 เบนสันได้รับบทบาทในการพากย์เสียงเป็นอีธานในแอนิเมชันแนวบันเทิงคดีวิทยาศาสตร์เรื่องริค แอนด์ มอร์ตี้ จนกระทั่งถึงปีค.ศ. 2017[13] เบนสันได้ปรากฏตัวในภาพยนตร์สั้นและเป็นแขกรับเชิญในซีรีส์ทางโทรทัศน์หลายเรื่อง แต่เขาก็ไม่มีงานแสดงในวงการบันเทิงหลักตั้งแต่ปีค.ศ. 2018[14][15][16]

ปัจจุบันเบนสันได้มีบัญชีในโอนลีแฟนส์ซึ่งเป็นเว็บไซต์บริการเนื้อหาสมัครสมาชิก โดยเขาได้ลงเนื้อหาเกี่ยวกับสื่อลามกอาทิ คลิปวิดีโอการสำเร็จความใคร่ด้วยตนเองของเขา ซึ่งรวมไปถึงในพอร์นฮับ กระทั่งในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 2022 เขาได้รับความสนใจอย่างแพร่หลายจากชุมชนเกย์ในทวิตเตอร์โดยบัญชีของเขาได้มียอดผู้ติดตามมากถึง 80,000 บัญชีภายในเพียงไม่กี่สัปดาห์[17][18][19][20][21][22] หลังจากกระแสตอบรับจำนวนมากเบนสันได้ทำวิดีโอขอบคุณ "เกย์ทวิตเตอร์" โดยเขาได้กล่าวว่าจะสนับสนุนและให้การช่วยเหลือในเรื่องที่เกี่ยวกับประเด็นและองค์กรของกลุ่มบุคคลที่มีความหลากหลายทางเพศ[23][24][25][26][27] เบนสันได้ให้สัมภาษณ์กับลอสแอนเจลิสไทมส์ ว่าเขา "ตกเข้าสู่ในสื่อลามก" หลังจากที่เขาได้รับข้อความจากผู้หญิง เบนสันก็ได้พบว่าเขา "มีความน่าหลงใหลเป็นอย่างมาก" ซึ่ง "พวกเขาไม่ได้พูดออกมา พวกเขาเป็น" โดยเหตุผลก็มาจากการที่เบนสันมักจะส่งรูปเปลือยของเขาให้กับอีกฝ่ายและรูปทั้งหมดอาจจะที่ถูกเผยแพร่ในสื่อออนไลน์[28][29][30][31][32][33][34] ในปีค.ศ. 2023 เบนสันได้ติดอันดับที่ 10 ในการจัดอันดับ 10 นักแสดงภาพยนตร์ลามกเกย์ที่มียอดค้นหามากที่สุดประจำปีในพอร์นฮับ[35]