สามแยกไฟฉายเกิดขึ้นภายหลังการต่อขยายถนนพรานนก ซึ่งเป็นถนนลาดยางจากสามแยกปากถนนพรานนกตัดถนนอิสรภาพ (สี่แยกพรานนก) เข้ามาบรรจบกับถนนลูกรังในโครงการทางหลวงสายบางซ่อน-สะพานพระราม 6-บางกอกน้อย (ถนนจรัญสนิทวงศ์ในปัจจุบัน) เมื่อปี พ.ศ. 2484[2]

ชื่อสามแยกไฟฉายเกิดขึ้นในสมัยสงครามมหาเอเชียบูรพา ซึ่งไทยได้เข้าร่วมสงครามกับญี่ปุ่นที่ได้ขอเดินทัพผ่านประเทศไทยไปยังดินแดนอาณานิคมของอังกฤษ คือพม่าและอินเดีย ทำให้ฝ่ายสัมพันธมิตรโจมตีทางอากาศโดยทิ้งระเบิด เพื่อทำลายจุดยุทธศาสตร์สำคัญต่าง ๆ และตัดขาดการคมนาคมของกองทัพญี่ปุ่น สำหรับในกรุงเทพฯ ได้มีการติดตั้งไฟฉายขนาดใหญ่หลายจุด เพื่อค้นหาเป้าหมายให้หน่วยปืนใหญ่ต่อสู้อากาศยานภาคพื้นดินสามารถยิงสกัดกั้นเครื่องบินทิ้งระเบิดที่ทำการในเวลากลางคืนได้ บริเวณสามแยกไฟฉายนี้ก็เป็นอีกจุดหนึ่งที่มีการติดตั้งไฟฉายขึ้น โดยมีที่ตั้งอยู่ใกล้เคียงกับจุดยุทธศาสตร์ ได้แก่สถานีรถไฟบางกอกน้อย กรมอู่ทหารเรือ พระบรมมหาราชวัง และพื้นที่พระนครชั้นใน

ในอดีต บริเวณสามแยกไฟฉายเป็นย่านการค้าที่สำคัญของฝั่งธนบุรี เพราะมีการก่อตั้งสถานีขนส่งผู้โดยสารสายใต้ของบริษัท ขนส่ง จำกัด ขึ้น บริเวณด้านทิศใต้ของทางแยก (ซอยสายใต้เก่าในปัจจุบัน) ทำให้เกิดชุมชนที่พักอาศัยโดยรอบ มีศูนย์การค้านครหลวงอยู่ตรงข้าม (ซอยจรัญสนิทวงศ์ 29/1) ซึ่งภายในเป็นอาคารตลาดนครหลวง ห้างใต้ฟ้า ที่ย้ายมาจากแยกราชวงศ์ (ต่อมาเปลี่ยนเป็นห้างจัมโบ้ที และปัจจุบันเป็นร้าน ซุปเปอร์คุ้ม ในเครือท็อปส์ ซูเปอร์ สาขาจรัญสนิทวงศ์ ) และโรงภาพยนตร์นครหลวงรามา (ปัจจุบัน โรงภาพยนตร์ถูกรื้อถอนแล้ว) ส่วนด้านทิศเหนือของทางแยกด้านหลังโรงพยาบาลศรีวิชัย ก็ยังมีท่ารถประจำทางปรับอากาศสายใต้อีกแห่งหนึ่ง

นอกจากนี้ แยกไฟฉายก็ยังมีชุมชนและตลาดอีกหลายแห่งโดยรอบ ได้แก่ ตลาดเก่าสามแยกไฟฉาย วัดยางสุทธาราม วัดรวก ตลาดสดพรานนก ตลาดสดบางขุนศรี และซอยบุปผาสวรรค์ (ซอยจรัญสนิทวงศ์ 27) ซึ่งเคยเป็นแหล่งรวมของสำนักงานวงดนตรีลูกทุ่งมากมายในยุคที่วงการลูกทุ่งเฟื่องฟูในอดีตช่วงปี พ.ศ. 2510[3]