1995–2002: เอ็นซิงก์‎

ทิมเบอร์เลกและเจซี แชเซซ ได้รู้จักกันเมื่อครั้งอยู่ในมิกกี้เมาส์คลับ ได้เข้ามาเป็นนักร้องนำวงบอยแบนด์ที่ได้รับความนิยมในช่วงทศวรรษ 1990 ที่ชื่อ เอ็นซิงก์ โดยได้เริ่มก่อตั้งวงในปี 1995 และเริ่มต้นอาชีพด้านดนตรีในปี 1996 ในยุโรป มีเพลงฮิตในสหรัฐอเมริกาหลังจากนั้น 2 ปี โดยออกผลงานอัลบั้มแรกในสหรัฐอเมริกาชื่ออัลบั้ม *NSYNC มียอดขาย 11 ล้านชุดเฉพาะในสหรัฐอเมริกา โดยมีเพลงฮิตอย่างเช่น Tearin' Up My Heart หลังจากนั้น 2 ปีพวกเขาเจอเหตุการณ์คล้าย ๆ กับวงแบ็กสตรีทบอยส์ ที่เกิดการสู้ทางด้านกฎหมายอันยาวนานเกี่ยวกับการโกงของผู้จัดการพวกเขาคือ ลู เพิร์ลแมน ในที่สุดพวกเขาก็ได้เซ็นสัญญากับไจฟ์เรคคอร์ด ออกผลงานหลังจากการรอคอยอันยาวนาน คืออัลบั้มชุด No Strings Attached ในเดือนมีนาคม 2000 ที่สร้างสถิติมียอดขายสัปดาห์แรกด้วยยอดขาย 2.4 ล้านชุดเร็วที่สุดในสัปดาห์แรกตลอดกาล และมีเพลงซิงเกิลอันดับ 1 อย่างเพลง It's Gonna Be Me หลังจากนั้นออกอัลบั้มที่ 3 ชื่อชุด Celebrity ที่สร้างสถิติอัลบั้มที่มียอดขายเร็วที่สุดเป็นอันดับ 2 ตลอดกาล ต่อมาในปี 2002 หลังจากจบทัวร์ Celebrity Tour และหลังออกซิงเกิล Girlfriend ซิงเกิลที่ 3 จากอัลบั้ม พวกเขาตัดสินใจที่จะหยุดงาน จากจุดนี้เองทิมเบอร์เลกเริ่มต้นงานการทำอัลบั้มเดี่ยวของตัวเอง หลังจากนั้นวงก็แยกย้ายกันไป ในประวัติการทำงานของวงเอ็นซิงก์พวกเขามีชื่อเสียงในระดับนานาชาติ แสดงบนเวทีรางวัลออสการ์ [[โอลิมปิก รวมถึงมียอดขายอัลบั้มมากกว่า 50 ล้านชุดทั่วโลก ถือเป็นวงบอยแลนด์ที่มียอดขายมากที่สุดเป็นอันดับที่ 3 ในประวัติศาสตร์

ในปลายปี 1999 ทิมเบอร์เลคเริ่มมีผลงานการแสดงครั้งแรกทางช่องดิสนีย์ กับภาพยนตร์เรื่อง Model Behavior ที่เขารับบทเป็นเจสัน ชาร์ป นายแบบที่ตกหลุมรักสาวเสิร์ฟหลังจากเข้าใจผิดว่าเธอเป็นนางแบบ ภาพยนตร์เรื่องนี้ออกฉายเมื่อวันที่ 12 มีนาคม ค.ศ. 2000

ในฐานะสมาชิกวงเอ็นซิงก์ ทิมเบอร์เลคพัฒนาตัวเองสู่ศิลปินด้วยตัวของเขาเอง ทั้งทางด้านดนตรี นักแต่งเพลง ผู้ช่วยแต่งเพลง โดยเฉพาะ 3 ซิงเกิลในอัลบั้มชุด Celebrity แต่จากความโดดเด่นของเขาเองและความตกต่ำของบอยแบนด์ ทำให้จุดเกิดเปลี่ยนในการแยกวงไป ถึงแม้ว่าทางวงจะไม่เคยประกาศอย่างเป็นทางการว่ายุบวงก็ตาม โดยสมาชิกในวงอย่าง แลนซ์ เบสส์ออกมาพูดว่า เขาเชื่อว่าวงจบลงไปแล้ว อย่างไรก็ตามคริส เคิร์กแพทริกเคยพูดในเดือนสิงหาคม 2008 ว่า ทั้ง 5 คนยังคงเป็นเพื่อนกันและเขาเชื่อว่าการรวมตัวกันอีกครั้งยังมีความเป็นไปได้ และต่อมาต้นเดือนกันยายน เบสส์ก็พูดออกมาทำนองเดียวกัน