216 °C, 489 K, 421 °F 774 °C, 1047 K, 1425 °F
แอสตาแซนทิน (
อังกฤษ: astaxanthin) เป็นสาร
แคโรทีนอยด์กลุ่ม
แซนโทฟิลล์ ลักษณะเป็นของแข็งสีชมพูถึงม่วงเข้ม ไม่ละลายน้ำ มีสูตรเคมีคือ C40H52O4 มีมวลโมเลกุล 596.8 g/mol
[3] แอสตาแซนทินเป็นสาร
ไฮโดรคาร์บอนกลุ่ม
เทอร์พีนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรง ประกอบด้วย
ไอโซพรีน 8 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชัน
คีโตนและ
ไฮดรอกซิล ทั้งหมดเชื่อมด้วยพันธะคู่ 13 พันธะ โดยพันธะคู่เหล่านี้เป็นแบบคอนจูเกต (พันธะเดี่ยวสลับกับพันธะคู่) ทำให้สามารถดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นต่างกันได้มาก
[4] แอสตาแซนทินมีตำแหน่งไครัล 2 ตำแหน่งที่ตำแหน่ง 3- และ 3′ ส่งผลให้มีสเตอริโอไอโซเมอร์ (สูตรเคมีเหมือนกัน แต่การจัดเรียงอะตอมต่างกัน) 3 แบบ ซึ่งทั้งหมดสามารถพบได้ในธรรมชาติ
[5] ชื่อแอสตาแซนทินมาจากการรวมคำระหว่าง
แอสตาซิน (astacin) กลุ่มเอนไซม์ที่ได้จาก
เครย์ฟิชยุโรป (Astacus astacus) กับคำภาษากรีก ξανθός (xanthos) แปลว่าสีเหลือง
[6]สาหร่ายและเห็ดราสังเคราะห์แอสตาแซนทินจากโมเลกุลของ
ไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟตจับกับ
ไดเมทิลแอลลิลไพโรฟอสเฟต แล้วกลายเป็น
เจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต (GGPP) จากนั้น GGPP จะสลายกลายเป็น
ไฟโตอีน ไลโคปีน และ
บีตา-แคโรทีนตามลำดับ หากบีตา-แคโรทีนถูกเอนไซม์คีโตเลสสลายจะกลายเป็น
เอคีนีโนน แต่หากถูกเอนไซม์ไฮโดรเลสสลายจะกลายเป็น
คริปโทแซนทิน ทั้งเอคีนีโนนและคริปโทแซนทินจะถูกเอนไซม์สองชนิดนี้สลายไปเรื่อย ๆ จนได้แอสตาแซนทิน
[7] เมื่อ
นกฟลามิงโก ปลาแซลมอน ปลาเทราต์ หรือ
สัตว์พวกกุ้งกั้งปูกินสาหร่ายหรือเคยที่มีแอสตาแซนทินเข้าไป จะทำให้เปลือกนอก ขนหรือเนื้อมีสีชมพู
[8] เมื่อเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ แอสตาแซนทินซึ่งละลายในไขมันจะจับกับ
กรดน้ำดี ก่อนจะถูกดูดซึมที่
ลำไส้เล็ก[9] องค์การอนามัยโลกรายงานปริมาณการได้รับแอสตาแซนทินที่เหมาะสมในแต่ละวันอยู่ที่ 0.34–0.85 มิลลิกรัม/วัน
[10]แหล่งธรรมชาติของแอสตาแซนทินที่ใช้ในอุตสาหกรรม ได้แก่
เคยแปซิฟิก (Euphausia pacifica),
เคยแอนตาร์กติก (Euphausia superba),
กุ้งแดงแอตแลนติก-แปซิฟิก (Pandalus borealis) และสาหร่ายน้ำจืดชนิด Haematococcus pluvialis แอสตาแซนทินสามารถสังเคราะห์ได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่าง cis-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol กับ C10-dialdehyde ผ่าน
ปฏิกิริยาวิททิก[11] เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร แอสตาแซนทินจะมีเลขอีคือ E161j แอสตาแซนทินใช้เป็น
สารต้านอนุมูลอิสระ ผลิตภัณฑ์อาหารเสริม และสารเพิ่มสีในกุ้ง ปู ปลาแซลมอน และไข่แดง
[9][12][13] แม้ว่าสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาสหรัฐจะระบุให้แอสตาแซนทินทั้งจากธรรมชาติและสังเคราะห์นั้น "ยอมรับโดยทั่วไปว่าปลอดภัย"
[14][15] แต่ประโยชน์ทางการแพทย์และผลข้างเคียงยังไม่เป็นที่สรุป
[16]