ไซมอนได้พบกับนักวาดภาพจากฟ็อกซ์ฟีเจอร์ซินดิเคทที่มีชื่อว่าแจ็ก เคอร์บี ซึ่งได้ทำงานร่วมกันในภายหลังนานนับทศวรรษ ทีมไซมอนกับเคอร์บีได้เนรมิตตัวละครกัปตันอเมริกา ซึ่งเป็นตัวละครวีรบุรุษผู้รักชาติ ในหนังสือชื่อ กัปตันอเมริกาคอมิกส์ #1 (มีนาคม ค.ศ. 1941) โดยจะทำการจำหน่ายในเดือนธันวาคม ค.ศ. 1940 ซึ่งเป็นหนึ่งปีก่อนการโจมตีเพิร์ลฮาร์เบอร์ ซึ่งได้มีการนำเสนอภาพตัวเอกชกเข้าที่กรามของฮิตเลอร์ และทำยอดจำหน่ายได้เกือบหนึ่งล้านเล่ม[2]

ทั้งนี้ ไซมอนเสียชีวิตในนิวยอร์กซิตี้ ณ วันที่ 14 ธันวาคม 2011 หลังจากเจ็บป่วยเพียงไม่นาน[3][4][5] ด้วยวัย 98 ปี[1]