โดตมโบริ เป็นถนนที่มีประวัติศาสตร์ยาวนาน ย้อนกลับไปตั้งแต่ปี ค.ศ. 1612 เมื่อ ยาซูอิ โดตง พ่อค้าท้องถิ่นเริ่มขุดขยายแม่น้ำอูเมซุที่ไหลจากตะวันออกไปตะวันตก หวังจะช่วยเพิ่มรายได้จากการค้าขายในแถบนั้นด้วยการขุดคลองเชื่อมต่อกับแม่น้ำสองสายย่อยที่ไหลจากเหนือลงใต้ของแม่น้ำโยโดะ โครงการของพ่อค้าโดตงต้องหยุดชะงักไปเมื่อเสียชีวิตจากการรบในศึกการล้อมโอซะกะเพื่อปกป้องโทโยโตมิ ฮิเดโยริ แต่หลานชายของพ่อค้าโดตงได้สานต่อเจตนารมณ์และขุดคลองจนสำเร็จในปี ค.ศ. 1615 ทาดากิ มัตสึไดระ ผู้ปกครองคนใหม่ประจำปราสาทโอซากะจึงได้ตั้งชื่อคลองและถนนเลียบคลองว่า "โดตมโบริ" (โบริ มาจากคำว่า โฮริ ที่แปลว่า "คลอง" หรือ "คูเมือง") แม้ว่าชายที่ชื่อ "โดตง" จะเสียชีวิตไปตั้งแต่ศึกระหว่างสองผู้ปกครองญี่ปุ่นในครานั้น

ในปี ค.ศ. 1621 รัฐบาลโชกุนโทกูงาวะได้วางโครงสร้างเมืองใหม่ ออกแบบให้โดตมโบริเป็นแหล่งบันเทิงของโอซากะ จากนั้น ในปี ค.ศ. 1662 ก็มีโรงละครคาบูกิและโรงละครบุนรากุตั้งขึ้น ตลอดจนโรงละครหุ่นทาเกดะ คารากูริ ที่มีเอกลักษณ์โดดเด่น ร้านอาหารและคาเฟ่ต่างก็ทยอยเปิดเพื่อรองรับการหลั่งไหลมาของนักท่องเที่ยวตลอดจนนักท่องราตรีในยามค่ำคืนของโอซากะ

โรงละครต่าง ๆ ได้รับความเสียหายอย่างหนักในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 และปัจจุบันก็ไม่มีหลงเหลือให้เห็นแล้ว