โทชิอากิ โยชิดะ เริ่มเล่นวอลเลย์บอลที่ยามางาตะตั้งแต่อายุหกขวบ ในรูปแบบทีม 6 คน

เขาสำเร็จการศึกษาจากโรงเรียนมัธยมปลายยามางาตะใต้ และระดับอุดมศึกษาจากมหาวิทยาลัยจุนเต็นโด รวมถึงสำเร็จการศึกษาหลักสูตรการฝึกสอนกีฬาจากมหาวิทยาลัยสึกูบะ

ภายหลังจากสำเร็จการศึกษาหลักสูตรผู้ฝึกสอนใน ค.ศ. 1979 เขาได้เดินทางไปยังสหรัฐอเมริกา เพื่อทำหน้าที่เป็นผู้ช่วยผู้ฝึกสอนให้แก่วอลเลย์บอลหญิงทีมชาติสหรัฐอเมริกา ภายใต้การดูแลของอารี เซริงเงอร์

หลังจากกลับบ้านในปี ค.ศ. 1982 เขาก็ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ฝึกสอนทีมฮิตาชิเบลล์ฟียู โดยทีมดังกล่าวได้เป็นแชมป์ลีกของญี่ปุ่น

จากนั้น ในเดือนเมษายน ค.ศ. 1983 เขาได้ย้ายไปทำหน้าที่เป็นหัวหน้าผู้ฝึกสอนทีมวอลเลย์บอลหญิงมหาวิทยาลัยโตเกียวงากูเง[1]

ค.ศ. 1998 เขาได้เดินทางสู่สหรัฐอเมริกา และได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยผู้ฝึกสอนวอลเลย์บอลหญิงทีมชาติสหรัฐอเมริกาอีกครั้ง[1]

หลังจากการแข่งขันวอลเลย์บอลในโอลิมปิกฤดูร้อน 2000 ที่ซิดนีย์ เขาก็ได้เป็นชาวญี่ปุ่นคนแรกที่ได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าผู้ฝึกสอนวอลเลย์บอลหญิงทีมชาติสหรัฐอเมริกา และสามารถพาทีมเข้ารับรางวัลเหรียญเงินจากการแข่งขันวอลเลย์บอลหญิงชิงแชมป์โลก 2002 และออกจากการทำหน้าที่ดังกล่าวหลังการแข่งขันวอลเลย์บอลในโอลิมปิกฤดูร้อน 2004 ที่กรุงเอเธนส์[2]

ตั้งแต่เดือนเมษายน ค.ศ. 2005 เขาได้ทำหน้าที่เป็นศาสตราจารย์ที่วิทยาลัยกีฬาบิวาโกเซเก

ในปี ค.ศ. 2006 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าผู้ฝึกสอนให้แก่ทีมไพโอเนียร์เรดวิงส์ โดยทำหน้าที่ฝึกสอนเป็นระยะเวลาสามปี และออกจากทีมในเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 2009

เดือนกรกฎาคม ค.ศ. 2009 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าผู้ฝึกสอนทีมอาเงโอะเมดิกส์ ในการแข่งขันวี.ชาลเลนจ์ลีก[3][4]