สมาชิกทั้งสองคนของโยอาโซบิต่างมีผลงานดนตรีมาก่อน อายาเซะเริ่มอัปโหลดเพลงทางเว็บไซต์ Niconico ตั้งแต่เดือนธันวาคม ค.ศ. 2018 โดยผลงานเพลงแรกของอายาเซะคือ เซ็นเต็นเซแอสซอลต์เกิร์ล (ญี่ปุ่น: 先天性アサルトガール; อังกฤษ: Sentensei Assault Girl) ก่อนที่จะเผยแพร่อีพีชื่อ ยูเรโตเกียว (ญี่ปุ่น: 幽霊東京 โรมาจิ: Yūrei Tōkyō) ในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 2019 ซึ่งได้รับความนิยมเป็นอันดับที่สามบนชาร์ตอัลบั้มของไอทูนส์[5][6] ในขณะที่อิกูระมีผลงานอีพีในฐานะริระ อิกูตะ (ญี่ปุ่น: 幾田りら โรมาจิ: Rira Ikuta) ซึ่งเป็นชื่อจริงของเธอจำนวนสองอัลบั้ม ได้แก่ รีไรซ์ ใน ค.ศ. 2017 และ จูกบ็อกซ์ ใน ค.ศ. 2019[7]

ผลงานแรกในฐานะโยอาโซบิได้แก่ โยรุนิคาเกรุ ซึ่งดัดแปลงจากเรื่องสั้น แทนาทอสโนะยูวากุ ของมาโยะ โฮชิโนะซึ่งเผยแพร่ทางเว็บไซต์ Monogatary มิวสิกวิดีโอเพลงโยรุนิคาเกรุเผยแพร่ครั้งแรกเมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน ค.ศ. 2019 ซึ่งมีผู้เข้าชมทางยูทูบถึง 10 ล้านครั้งภายในห้าเดือน และได้รับความนิยมในทิกท็อกด้วยเช่นกัน[8] ซิงเกิลเพลงดังกล่าวออกจำหน่ายเมื่อวันที่ 15 ธันวาคมปีเดียวกันและได้รับความนิยมสูงสุดทั้งทางสปอทิฟายและไลน์มิวสิก[9] ก่อนที่โยรุนิคาเกรุจะขึ้นสู่อันดับสูงสุดบนชาร์ตบิลบอร์ดเจแปนฮอต 100ในวันที่ 1 มิถุนายนปีถัดมา[10] และยังได้อันดับสูงสุดบนชาร์ตประจำปีของบิลบอร์ดเจแปนฮอต 100 ซึ่งเป็นครั้งแรกที่เพลงอันดับสูงสุดบนชาร์ตประจำปีบิลบอร์ดเจแปนฮอต 100 ไม่มีจำหน่ายในรูปแบบซีดี[11]

หลังจากที่ซิงเกิลแรกประสบความสำเร็จอย่างสูง ทั้งคู่ได้เผยแพร่ซิงเกิลที่สอง อาโนะยูเมะโอะนาซตเตะ ในวันที่ 18 มกราคม ค.ศ. 2020 ซึ่งดัดแปลงจากเรื่องสั้น ยูเมะโนะชิซูกุโทะโฮชิโนะฮานะ ของโซตะ อิชิกิ[12] ถัดมาในวันที่ 20 เมษายนปีเดียวกัน โยอาโซบิได้ออกทีเซอร์ของซิงเกิลที่สาม เฮลเซียน โดยดัดแปลงจากนวนิยาย โซเระเดโมะ แฮปปีเอนด์ ของชุงกิ ฮาชิซูเมะ ซึ่งเป็นครั้งแรกที่โยอาโซบิเขียนเพลงจากผลงานของนักเขียนอาชีพ ในขณะที่สองซิงเกิลก่อนหน้านั้นมาจากผลงานของนักเขียนสมัครเล่น[13] เฮลเซียนเผยแพร่อย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม[3] จากนั้นในช่วงครึ่งหลังของ ค.ศ. 2020 ทั้งคู่ยังมีผลงานซิงเกิลอีกสามซิงเกิล ได้แก่ ทาบุง (20 กรกฎาคม)[14] กุนโจ (1 กันยายน)[15] และฮารูกะ (18 ธันวาคม)[16]

โยอาโซบิขึ้นแสดงเพลงโยรุนิคาเกรุในงานประชันเพลงประเพณีเอ็นเอชเค โคฮากุอูตะกัสเซ็งครั้งที่ 71 ในวันสิ้นปี ค.ศ. 2020 ซึ่งนอกจากจะเป็นการเข้าร่วมแสดงในงานโคฮากุครั้งแรกแล้ว ยังเป็นการแสดงสดครั้งแรกของพวกเขาด้วย[17]

อัลบั้มอีพี เดอะบุก ออกวางจำหน่ายครั้งแรกในวันที่ 6 มกราคม ค.ศ. 2021 ซึ่งเป็นการเผยแพร่ผลงานผ่านสื่อที่จับต้องได้เป็นครั้งแรกด้วย เดอะบุกประกอบด้วยซิงเกิล 6 ซิงเกิลที่ผ่านมารวมกับซิงเกิลใหม่อีก 3 ซิงเกิลได้แก่ อังกอร์, เอพิล็อก (เพลงเปิด) และ โพรล็อก (เพลงปิด)[18] อีพีเดอะบุกออกจำหน่ายวันเดียวกับซิงเกิลที่เจ็ด ไคบุตสึ เผยแพร่ทางอินเทอร์เน็ต[19] ไคบุตสึยังเป็นเพลงเปิดของซีรีส์อนิเมะ บีสตาร์ ซีซันที่สองด้วย[20] ในขณะที่ซิงเกิลที่แปด ยาซาชีซูอิเซ ซึ่งเป็นเพลงปิดของซีรีส์เดียวกันเผยแพร่ในอีกสองสัปดาห์ถัดมา[21] และออกวางจำหน่ายเป็นซิงเกิลแบบหน้าเอสองหน้าในวันที่ 24 มีนาคม ค.ศ. 2021[22]

โยอาโซบิเปิดเว็บไซต์แฟนคลับ "คลับโยอาโซบิ" (ญี่ปุ่น: CLUB 夜遊 โรมาจิ: Club Yoasobi) ในวันที่ 20 มกราคม ค.ศ. 2021[23] และประกาศว่าจะจัดแสดงคอนเสิร์ตเป็นครั้งแรกชื่อ คีปเอาต์เทียเตอร์ ในวันที่ 14 กุมภาพันธ์[24] คอนเสิร์ตดังกล่าวจัดขึ้นในอาคารที่กำลังก่อสร้างบริเวณอาคารชินจูกุมิลาโนเดิมในย่านชินจูกุ และแพร่ภาพไปยังผู้ชมออนไลน์ประมาณกว่า 40,000 คน[25]