• พ.ศ. 2541

ได้รับพระราชทานรางวัลห้องสมุดดีเด่น ของสมาคมห้องสมุดแห่งประเทศไทย

• พ.ศ. 2544

เป็นโรงเรียนแกนนำยุทธศาสตร์พลังแผ่นดินต่อต้านยาเสพติด

• พ.ศ. 2546

ได้รับมอบธงและโล่เกียรติยศจากศูนย์ปฏิบัติการต่อสู้เพื่อเอาชนะยาเสพติด กรุงเทพมหานคร เพื่อประกาศว่า “โรงเรียนสายปัญญา เป็นโรงเรียนเข้มแข็งปลอดยาเสพติด” 2 ระยะต่อเนื่อง

ได้รับรางวัลชนะเลิศระดับเขต การประกวดประดับธงชาติ

ได้รับการประเมินเป็นอันดับ 1 ของเขตพื้นที่การศึกษาที่ 1 ในการประเมินการจัดกิจกรรมของสถานศึกษา ตามโครงการรักการอ่านสานสู่ฝันเฉลิมพระเกียรติสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เนื่องในวโรกาสทรงเจริญพระชนมายุ 48 พรรษา สาขาส่งเสริมยอดนักอ่านสู่การเรียนรู้และสาขากิจกรรมส่งเสริมการอ่านด้านนักสื่อสารภาษาไทย

• พ.ศ. 2547

ได้รับแต่งตั้งให้เป็นศูนย์พัฒนาคุณภาพวิชาการห้องสมุดและแหล่งเรียนรู้ในโรงเรียนของ สำนักงานเขตพื้นที่การศึกษากรุงเทพมหานคร เขต 1

• พ.ศ. 2550

ได้รับป้ายพระราชทานจากสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี ในงาน “สวนพฤกษศาสตร์โรงเรียน” ตามโครงการอนุรักษ์พันธุกรรมพืชอันสืบเนื่องมาจากพระราชดำริ สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี