ธันวาคม 2537 NetBSD ผู้ค้นพบร่วมกัน Theo de Raadt ถูกขอให้ ลาออกจากตำแหน่ง ผู้พัฒนาอาวุโส และ สมาชิกทีมหลัก ของ NetBSD และ การเข้าสู่ ที่เก็บsource code ถูกยกเลิก เหตุผลไม่ชัดเจนนัก แม้ว่า มีการอ้างว่าเป็นเพราะความขัดแย้งส่วนตัว ภายใน NetBSD project และ ชื่อที่อยู่ของมัน De Raadt ถูกวิจารณ์ ที่บางครั้ง มีนิสัยที่หยาบคายและน่ารำคาญ ในหนังสือของเค้า Free For All Peter Wayner อ้างว่า De Raadt "เริ่มสร้างความลำบากใจแก่คนอื่น" ก่อนการแยกตัวออกจาก NetBSD Linus Torvalds ได้อธิบายตัวเขาว่า "ยาก" และผู้สัมภาษณ์เริ่มหวั่นกลัวก่อนที่จะพบกับเขา หลายคนมีความรู้สึกแตกต่างกัน ผู้สัมภาษณ์คนเดิมอธิบาย การเปลี่ยนแปลงของ De Raadt ในการค้นพบ OpenBSD และ แรงดลใจที่จะดูแลทีมของเขา บางคนพบว่า การตรงไปตรงมาของเขา เริ่มขึ้น และ บางคนปฏิเสธว่า เขาเป็นผู้สร้างcode ที่มีพรสวรรค์

ตุลาคม 2538 De Raadt ค้นพบ OpenBSD โปรเจกต์ใหม่ที่แยกมาจาก NetBSD 1.0, OpenBSD 1.2 ฉบับเริ่มต้น ถูกสร้างขึ้นใน เดือนกรกฎาคม 2539 ตามด้วย 2.0 เดือนตุลาคมในปีเดียวกัน ตั้งแต่นั้นมา โปรเจกต์ ออกฉบับใหม่ทุกๆ6เดือน แต่ละเดือน ถูกดูแลและสนับสนุน เป็นเวลา 1ปี ฉบับล่าสุด 4.1 ของวันที่ 1 พฏษภาคม 2550 ยากที่จะสืบค้นว่า OpenBSD ถูกใช้อย่างกว้างขวางมากแค่ไหน ผู้พัฒนาไม่ได้รวบรวมและตีพิมพ์สถิติการใช้งาน และ มีแหล่งข้อมูลน้อย ในเดือนกันยายน 2548

Nascent BSD Certification Project สำรวจการใช้งานพบว่า 32.8%ของผู้ใช้ (1430 จาก 4330) ใช้ OpenBSD รองจาก FreeBSD ที่ใช้ถึง 77% และน้ำหน้า NetBSD ที่ใช้แค่ 16.3%

DistroWatch website เป็นที่รู้จักกันใน ชุมชนLinux และ ถูกใช้บ่อยๆในการอ้างอิงความนิยม มันแสดงการวางจำหน่ายแต่ละหน้าของ Linux และ ระบบปฏิบัติการอื่นๆที่มันครอบคลุม วันที่ 14 เมษายน 2550 OpenBSD วางจำหน่าย เป็นครั้งที่55 ได้ 121 ครั้งต่อวัน FreeBSD วางจำหน่ายเป็นครั้งที่ 16 ได้ 478 ครั้งต่อวัน จำนวนของ การจำหน่าย Linux จัดอันดับอยู่ระหว่างทั้งคู่