หลังจากการแข่งขันโอลิมปิกในช่วงต้น ที่ซึ่งเขาได้รับพิจารณาโดยทั่วไปว่าอาจห่างเหินไปจากการกีฬา[2] กระนั้น แฟร์เวเธอร์ก็หวนกลับมาร่วมยิงธนูเนื่องด้วยจิตสำนึกที่มีต่อชาติออสเตรเลีย การยิงธนูครั้งสำคัญของเขาประสบผลสำเร็จโดยได้รับเหรียญทองในโอลิมปิกฤดูร้อน 2000 จากประเภทบุคคลชาย และเขายังเป็นสมาชิกทีมชาติออสเตรเลียที่ซึ่งได้อันดับสิบสองจากการแข่งขันประเภททีม[1]

ไซมอนเข้าร่วมแข่งขันโอลิมปิก 5 สมัย ซึ่งได้แก่โอลิมปิกฤดูร้อน 1988, 1992, 1996, 2000 และ 2004 [2] นอกจากนี้ เขายังได้รางวัลเป็นจำนวนนับไม่ถ้วนในช่วง 20 ปีที่ผ่านมา ส่วนใน ค.ศ. 1997 แฟร์เวเธอร์ได้รับวุฒิปริญญาด้านการออกแบบเครื่องประดับจากมหาวิทยาลัยแห่งเซาท์ออสเตรเลีย[5] และใน ค.ศ. 2002 แฟร์เวเธอร์ได้รับการแต่งตั้งจากสถาบันกีฬาออสเตรเลียให้เป็นเบสท์ออฟเดอะเบสท์[6]

วันที่ 1 มีนาคม ค.ศ. 2009 การยิงธนูแห่งออสเตรเลียได้ประกาศการแต่งตั้งให้แฟร์เวเธอร์เป็นหัวหน้าผู้ฝึกสอนยิงธนูทีมชาติในประเทศออสเตรเลีย ด้านชีวิตส่วนตัว แฟร์เวเธอร์แต่งงานกับอดีตนักไตรกีฬาแชมป์โลกที่มีชื่อว่าแจ็คกี แฟร์เวเธอร์ (นามสกุลเดิม กัลลาเกอร์)[5]