ไมเคิลเคยเดินทางมาแสดงคอนเสิร์ตในประเทศไทย 2 ครั้ง โดยครั้งแรกในกลางปี พ.ศ. 2536 เป็นการโปรโมตปิดอัลบั้ม Dangerous กำหนดการแสดง 2 รอบ ในวันที่ 24 สิงหาคม และ 25 สิงหาคม ที่สนามศุภชลาศัย โดยทางบริษัท เทโรเอ็นเตอร์เทนเมนต์ เป็นผู้จัด ซึ่งก่อนการแสดงได้มีการโปรโมตทางช่อง 3 เป็นรายการพิเศษเกี่ยวกับไมเคิล แจ็กสัน มี เมทินี กิ่งโพยม เป็นพิธีกร โดยออกอากาศในช่วงเที่ยงของวันเสาร์-วันอาทิตย์ อยู่นานนับเดือน

คอนเสิร์ตในครั้งนี้เป็นคอนเสิร์ตที่ได้รับความสนใจอย่างท่วมท้นจากชาวไทย และกลายเป็นกระแสวิพากษ์วิจารณ์ในสังคมอยู่ช่วงหนึ่ง ถึงความเหมาะสมของการจัดแสดง เพราะบางส่วนเห็นท่าเต้นลูบเป้าของไมเคิลไม่เหมาะสมต่อวัฒนธรรมไทยและเมื่อเดินทางมาถึง ไมเคิลได้แต่งตัวแปลก ๆ เมื่อลงจากเครื่องบินส่วนตัวด้วยผ้าปิดหน้า อีกทั้งต้องใช้ไฟฟ้าและอุปกรณ์จัดแสดงเป็นจำนวนมาก และราคาบัตรที่เข้าชมก็นับว่าแพงมากด้วย คือ 500, 800, 1,000, 1,500 และ 2,500 บาท (บัตรคอนเสิร์ตมีสีแบ่งตามราคา ได้แก่ สีทอง, สีเงิน และสีทองแดง) โดยคอนเสิร์ตวันแรกจบลงด้วยดี แต่ในวันที่ 25 สิงหาคม ไมเคิล แจ้งว่าป่วย ขอเลื่อนออกไปเป็นวันที่ 26 สิงหาคม แต่เมื่อมาถึงก็ขอเลื่อนไปอีก สร้างความไม่พอใจแก่แฟน ๆ จนเกิดเป็นจลาจลย่อย ๆ หน้าสนาม ซึ่งต้องใช้เทปเสียงของเจ้าตัวมาเปิดยืนยันว่าป่วยจริง ๆ ขอเลื่อนไปเป็นวันที่ 27 สิงหาคม อีกที คราวนี้เมื่อถึงวันที่ 27 สิงหาคมจริง ๆ ก็สามารถจัดการแสดงได้และจบลงด้วยดี ซึ่งปรากฏการณ์คอนเสิร์ตในครั้งนี้นับเป็นการแสดงคอนเสิร์ตที่ใหญ่ที่สุดของนักร้องชาวต่างประเทศระดับโลกครั้งแรกของไทย และต่อมาก็ได้มีศิลปิน นักร้องต่างประเทศทยอยเดินทางมาแสดงคอนเสิร์ตในประเทศไทยเรื่อย ๆ ตราบจนปัจจุบัน ซึ่งหลังจากเดินทางออกจากประเทศไทยแล้ว ไมเคิลก็ได้เดินทางต่อไปยังประเทศบรูไน เพื่อเปิดแสดงคอนเสิร์ตที่นั่น โดยมีสุลต่านบรูไนเป็นผู้จัดและเปิดให้ประชาชนเข้าชมฟรี สำหรับทัวร์คอนเสิร์ตนี้ ไมเคิล แจ็กสัน ได้บริจาคผลกำไรทั้งหมดจากการแสดงจำนวน 70 รอบ รวมถึงในประเทศไทย ให้แก่มูลนิธิการกุศลต่าง ๆ รวมทั้งมูลนิธี "ฮีลเดอะเวิลด์" ที่เขาตั้งขึ้นเพื่อช่วยเหลือเด็กที่ประสบภัยสงครามและโรคร้ายทั่วโลก เขายังได้บริจาคเงิน 40,000 ดอลลาร์สหรัฐ ให้แก่มูลนิธิกองทุนการศึกษาและพัฒนาเยาวชนเพื่อสนับสนุนโครงการอาหารกลางวันเด็กในชนบทอีกด้วย

ครั้งที่ 2 เป็นคอนเสิร์ตโปรโมตอัลบั้ม HIStory โดยแสดงแบบกลางแจ้งที่เมืองทองธานี เมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน พ.ศ. 2539 เปิดแสดง 2 รอบเช่นเคย ถึงแม้ว่าครั้งนี้จะไม่ได้รับความสนใจเท่าครั้งแรกและบัตรก็จำหน่ายไม่หมดทุกที่นั่ง แต่ผู้ชมยังคงเข้าไปชมอย่างหนาแน่น โดยเพลงที่นำมาแสดงในครั้งนั้นได้แก่ Scream, They Don't Care About Us, You Are Not Alone, Beat It, Billie Jean, Heal The World, Childhood และเพลงอื่น ๆ ร่วม 20 เพลง[1]

การมาเยือนประเทศไทยครั้งนี้ ไมเคิลได้เข้าเยี่ยมสถานเลี้ยงเด็กกำพร้าและโรงเรียนสำหรับเด็กตาบอด เขาได้บริจาคเงิน 100,000 ดอลลาร์สหรัฐ พร้อมกับซื้อของเล่นและของขวัญให้แก่เด็ก ๆ โฆษกของสถานเลี้ยงเด็กกำพร้าได้ให้สัมภาษณ์ว่า "เด็ก ๆ ไม่ได้รู้จักเขาในฐานะดาราดัง สำหรับพวกเขา ไมเคิลเป็นเพียงผู้ชายที่มีจิตใจดีคนหนึ่ง เขาเป็นผู้ที่นำความหวังมาให้"[2]