เวนติมิเลีย กับอเล็กซิส บลีเดล นักแสดงร่วมใน กิลมอร์เกิลส์ ออกเดทด้วยกันเป็นเวลา 3 ปีครึ่ง (โดยประมาณ จากเดือนธันวาคม 2002) ความสัมพันธ์ของทั้งคู่จบลงในเดือนกรกฎาคม 2006[10] ในปลายเดือนธันวาคม 2007 มีรายงานว่าเวนติมิเลีย ออกเดทกับนักแสดงร่วมใน ฮีโร่ส์ คือ เฮย์เดน พาเนทเทียร์[11][12] ซึ่งต่อมาเมื่อวันที่ 22 เมษายน ค.ศ. 2008 เขาออกมายืนยันในรายการเดอะคริสมอยเลสโชว์ทาง บีบีซีเรดิโอ 1 ว่าเขาออกเดทกับพาเนทเทียร์[13]

เวนติมิเลียไม่บริโภคเนื้อสัตว์ แต่บริโภคอาหารจาก นม เนย ไข่ [14][15] ทั้งยังไม่สูบบุหรี่และไม่ดื่มเครื่องดื่มแอลกอฮอล์[15] เขาเป็นแฟนเพลงวงอังกฤษอย่าง เดอะแคลช[16] เขายังเป็นแฟนสเกตบอร์ด และก่อนที่เขาจะแสดงใน ฮีโร่ส์ เขาอยู่กับเพื่อนสนิทที่ชื่อ สตีฟ เบอร์ราและ แพทริก ฟูจิต[17]