เมสันเข้าร่วมทีมงานผู้ฝึกสอนของทอตนัมฮอตสเปอร์ในเดือนเมษายน ค.ศ. 2018[4] ต่อมาในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 2019 เขาเสนอแนะว่าการโหม่งลูกฟุตบอลเป็นเรื่องที่ไม่ควรทำในวัยเด็ก[5] เขาเริ่มทำหน้าที่เป็นหัวหน้าผู้ฝึกสอนชุดเยาวชน สำหรับการแข่งขันยูฟ่ายูธลีกรุ่นอายุไม่เกิน 19 ปีในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 2019[6][7]ต่อมาเขาได้เป็นหัวหน้าแผนกพัฒนาผู้เล่น (รุ่นอายุไม่เกิน 17 ถึง 23 ปี) ตั้งแต่เดือนสิงหาคม ค.ศ. 2020[8]

วันที่ 19 เมษายน ค.ศ. 2021 หลังจากที่โชเซ มูรีนโยถูกปลดจากตำแหน่งผู้จัดการทีม เมสันได้เข้ามาเป็นผู้จัดการทีมรักษาการของทอตนัมฮอตสเปอร์จนจบฤดูกาล[9] เขากลายเป็นผู้จัดการทีมอายุน้อยที่สุดที่คุมทีมในพรีเมียร์ลีกด้วยอายุเพียง 29 ปี[10] โดยนัดแรกที่เขาคุม ทอตนัมสามารถเปิดบ้านเอาชนะเซาแทมป์ตันไปได้ 2–1 เมื่อวันที่ 21 เมษายน[11]