เมนูนำทาง
กรดแมนดีลิก การค้นพบและการผลิตกรดแมนดีลิกถูกค้นพบเมื่อปี ค.ศ. 1831 โดยเภสัชกรชาวเยอรมัน เฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ (ค.ศ. 1801–1868) ในขณะที่เขากำลังให้ความร้อนแก่อะมิกดาลิน ซึ่งเป็นสารที่สกัดได้จากอัลมอนด์ชนิดขม ในสารละลายกรดไฮโดรคลอริก[3] เขาจึงได้ตั้งชื่อให้กับสารนี้ว่า กรดแมนดีลิก ซึ่งมีที่มาจากคำว่า "Mandel" ในภาษาเยอรมันที่หมายถึง "อัลมอนด์" นอกจากนี้ยังมีอนุพันธ์ของกรมแมนดีลิกที่สามารถเกิดขึ้นได้เองตามธรรมชาติจากการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน โดยเอนไซม์โมโนเอมีนออกซิเดสและ แคทีโคล-โอ-เมทิล ทรานส์เฟอเรส
โดยส่วนใหญ่แล้ว กรดแมนดีลิกมักถูกสังเคราะห์ขึ้นได้จากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสของแมนดีโลไนไตรล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (acid-catalysed hydrolysis),[10] ได้ผลิตภัณฑ์กลางปฏิกิริยาเป็นไซยาโนไฮดรินของเบนซอลดีไฮด์ ทั้งนี้ แมนดีโลไนไตรล์สามารถเตรียมขึ้นได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเบนซอลดีไฮด์กับโซเดียมไบซัลไฟต์ เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์กึ่งกลางที่จะต้องเข้าทำปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสกับโซเดียมไซยาไนด์จนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นแมนดีโลไนไตรล์[4]
ปฏิกิริยาการสังเคราะห์กรดกรดแมนดีลิกจากแมนดีโลไนไตรล์ ดังแสดงด้านล่าง:[4]
นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกจากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสระหว่างกรดเฟนิลคลอโรอะเซติก (phenylchloroacetic acid) กับไดโบรมาซีโตฟีโนน (dibromacetophenone), [5] การให้ความร้อนแก่เฟนิลไกลออกซาลในสภาวะด่าง[6][11] รวมไปถึง พบการเกิดได้ในกระบวนการเสื่อมสลายของสไตรีน ซึ่งตรวจพบได้ในปัสสาวะ[7]
เมนูนำทาง
กรดแมนดีลิก การค้นพบและการผลิตใกล้เคียง
กรดแมนดีลิก กรดแล็กติก กริดแมนยูนิเวิร์ส กรดแพนโทเทนิก กรดแกมมาอะมิโนบิวทีริก กรดมาลิก กรดแกมมาไฮดรอกซีบิวทีริก กรดแอสปาร์ติก กรดไมริสติก กรดแอบไซซิกแหล่งที่มา
WikiPedia: กรดแมนดีลิก http://www.chemspider.com/1253 http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?GENRE=E... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... http://d-nb.info/gnd/4168773-5 //doi.org/10.1002%2Fcber.188702002156 //doi.org/10.1002%2Fcber.188902202145 //doi.org/10.1007%2FBF00403669 //dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a13_519 http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0336 http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0538