กุหลาบเกิดในปลายสมัยรัชกาลที่ 5 เป็นชาวกรุงเทพฯ พ่อชื่อสุวรรณ เป็นเสมียนเอก ทำงานอยู่กรมรถไฟ แม่ชื่อสมบุญ เป็นชาวนาอยู่จังหวัดสุพรรณบุรี นายสุวรรณกับนางสมบุญ ได้ให้กำเนิดบุตรสองคน คนโตเป็นหญิง ชื่อ จำรัส นิมาภาส (แต่งงานกับนายกุหลาบ นิมาภาส) ส่วนคนเล็กเป็นชาย ชื่อ กุหลาบ สายประดิษฐ์ สี่ชีวิตพ่อแม่ลูกได้แยกครอบครัวมาเช่าห้องแถวที่เป็นของพระยาสิงหเสนีอยู่แถว ๆ หัวลำโพง

เมื่อกุหลาบมีอายุได้สี่ขวบ เขาได้เริ่มต้นเรียนหนังสือครั้งแรกที่โรงเรียนวัดหัวลำโพง จนถึงชั้นประถม 4 นายสุวรรณได้ช่วยสอนหนังสือให้ลูกชายคนเดียวก่อนเข้าโรงเรียนด้วย แต่พ่อของกุหลาบอายุสั้น ป่วยเป็นไข้เสียชีวิตแต่เมื่ออายุเพียงแค่ 35 ปี ตอนนั้นกุหลาบเพิ่งอายุหกขวบ แม่และพี่สาวจึงได้เลี้ยงดูเขาต่อมา โดยแม่ได้รับจ้างตัดเย็บเสื้อผ้า และส่งพี่สาวไปฝึกเล่นละครรำ และละครร้อง เพื่อหาเงินมาช่วยจุนเจือและส่งเสียให้กุหลาบได้เรียนหนังสือโดยไม่ติดขัด กล่าวคือเมื่อจบชั้นประถม 4 แม่ก็ได้เอากุหลาบไปฝากเข้าเรียนต่อที่ โรงเรียนทหารเด็ก ของกรมหลวงนครราชสีมา โรงเรียนแห่งนี้เป็นโรงเรียนประจำ สอนทั้งวิชาทั่วไปและวิชาทหาร กุหลาบได้เรียนอยู่ที่โรงเรียนนี้สองปี แม่ก็รู้สึกสงสาร เพราะเห็นว่าลูกชายต้องอยู่เวรยามแบบทหาร และเห็นว่าอยากให้กุหลาบได้เรียนวิชาทั่วไปมากกว่า ดังนั้นจึงเอาออกจากโรงเรียนทหาร ให้มาอยู่ที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ โดยเริ่มต้นเรียนในชั้นมัธยม 2 และได้เรียนเรื่อยมาจนจบชั้นมัธยม 8 เมื่อ พ.ศ. 2468