พ.ศ. 2465 อายุได้ 17 ปี เริ่มฝึกหัดการแต่งหนังสือ และทำหนังสือ โดยใช้พิมพ์ดีด จากนั้น ใน พ.ศ. 2466 เมื่ออายุได้ 18 ปี เขาได้เริ่มเขียนบทกวี และเขียนเรื่องจากภาพยนตร์ ส่งไปให้หนังสือพิมพ์ ภาพยนตร์สยาม ในช่วงนั้นใช้นามปากกา เช่น "ดาราลอย" "ส.ป.ด. กุหลาบ" "นางสาวโกสุมภ์" "หนูศรี" "ก. สายประดิษฐ์" "นายบำเรอ" และ "หมอต๋อง" เริ่มต้นใช้นามปากกา "ศรีบูรพา" เป็นครั้งแรก ในเขียนงานชื่อ แถลงการณ์ ลงตีพิมพ์ในหนังสือพิมพ์ ทศวารบันเทิง ไม่ทราบเป็นงานเขียนประเภทใด ในปีนั้นได้เป็นครูสอนภาษาอังกฤษอยู่ที่ โรงเรียนรวมการสอน และเป็นนักประพันธ์อยู่ใน สำนักรวมการแปล ของนายแตงโม จันทวิมพ์ กุหลาบ สายประดิษฐ์ ได้มาฝึกการประพันธ์อยู่ที่ "สำนัก" นี้ ด้วยความมุ่งหวังอยากเรียนรู้ และหารายได้จากงานเขียนไปจุนเจือครอบครัว ที่มีฐานะค่อนข้างยากจน พร้อมกันนั้นก็ได้ชักชวนเพื่อนร่วมรุ่นอีกสองคน คือ ชะเอม อันตรเสน และ สนิท เจริญรัฐ ให้มาช่วยกันที่ สำนักรวมการแปล ด้วย

พ.ศ. 2467 อายุได้ 19 ปี เรียนอยู่ชั้นมัธยม 8 กุหลาบ สายประดิษฐ์ ได้ใช้นามจริงของตัวเองเป็นครั้งแรกในการเขียนกลอนหก ชื่อ "ต้องแจวเรือจ้าง" พิมพ์ครั้งแรกในหนังสือพิมพ์ของโรงเรียน ชื่อ แถลงการณ์ศึกษาเทพศิรินทร์ หนังสือพิมพ์โรงเรียนเล่มนี้ มีหลวงสำเร็จวรรณกิจ (บุญ เสขะนันท์) ซึ่งเป็นครูวิชาภาษาไทยของเขาเป็นบรรณาธิการ เป็น ในปีเดียวกัน กุหลาบก็เริ่มใช้นามปากกา "ศรีบูรพา" เขียนบทประพันธ์ขายอย่างเป็นเรื่องเป็นราว

พ.ศ. 2468 อายุ 20 กุหลาบเรียนจบชั้นมัธยม 8 เริ่มชีวิตการเป็นบรรณาธิการครั้งแรกหนังสือรายทส(รายสิบวัน) ชื่อ สาส์นสหาย แต่ออกมาได้แค่7เล่ม ก็ต้องเลิกไป ต่อมาวันที่ 29 ตุลาคม พ.ศ. 2468 กุหลาบได้เข้าทำงานที่กรมยุทธศึกษาฯ โดยเป็นผู้ช่วยบรรณาธิการหนังสือพิมพ์ เสนาศึกษาและแผ่วิทยาศาสตร์ โดยมีตำแหน่งเป็น "เจ้าพนักงานโรงวิทยาศาสตร์" ได้เงินเดือนเดือนละ 30 บาท การที่กุหลาบไปเป็นผู้ช่วยบรรณาธิการที่ เสนาศึกษาและแผ่วิทยาศาสตร์ เพราะสืบเนื่องมาจากเคยส่งเรื่องไปลงพิมพ์ที่นี่ จนเป็นที่พอใจของ พ.ท. พระพิสิษฐพจนาการ (ชื่น อินทรปาลิต) ผู้เป็นบรรณาธิการในขณะนั้น ซึ่งต้องการ "ผู้ช่วย" ที่มีความรู้ทั้งภาษาไทยและภาษาอังกฤษไปทำงาน

พ.ศ. 2469 อายุ 21 เริ่มเขียนงานประพันธ์อีกหลายชิ้น ได้ลงตีพิมพ์ที่ เสนาศึกษาและแผ่วิทยาศาสตร์ (รายเดือน) สมานมิตรบันเทิง (รายปักษ์) มหาวิทยาลัย (รายเดือน) สวนอักษร (รายปักษ์) สาราเกษม (รายปักษ์) ปราโมทย์นคร (รายสัปดาห์) ดรุณเกษม (รายปักษ์) เฉลิมเชาว์ (รายเดือน) วิทยาจารย์(รายเดือน) ฯลฯ ขณะเดียวกันก็ได้ไปช่วยเพื่อนทำหนังสือพิมพ์ ธงไทย รายสัปดาห์ และหนังสือพิมพ์ ข่าวสด ซึ่งออกในงานรื่นเริงของโรงเรียนเทพศิรินทร์

ขณะที่ กุหลาบ สายประดิษฐ์ ได้ทำงานเป็นผู้ช่วยบรรณาธิการหนังสือพิมพ์ เสนาศึกษาและแผ่วิทยาศาสตร์ อยู่ประมาณสองปีเศษนั้น ได้มีเหตุการณ์บางอย่างที่ทำให้ "Young กุหลาบ" ตัดสินใจเลิกคิดที่จะเอาดีทางรับราชการ และได้เบนชีวิตหันมาประกอบอาชีพนักเขียน นักหนังสือพิมพ์โดยอิสระเพียงอย่างเดียว โดยเป็นหนึ่งในคณะสุภาพบุรุษร่วมกับนักเขียนชื่อดังท่านอื่นๆ เช่น ยาขอบ ฮิวเมอริสต์ จัดทำหนังสือพิมพ์ชื่อ สุภาพบุรุษ รายปักษ์ เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน พ.ศ. 2472 ออกจำหน่ายทุกวันที่ 1 และ 15 ของเดือน มี กุหลาบ สายประดิษฐ์ เป็นบรรณาธิการและเจ้าของ มียอดพิมพ์ครั้งแรก 2,000 เล่ม หนังสือ สุภาพบุรุษ รายปักษ์ ฉบับสุดท้าย คือปีที่ 2 ฉบับที่ 37 วันที่ 30 พฤศจิกายน พ.ศ. 2473 หลังจากนั้นตำนานแห่ง คณะสุภาพบุรุษ ยังคงมีสืบต่อมา แต่ทว่ามิได้เป็นไปในลักษณะของการจัดทำ Literary Magazine อีกต่อไป การยุติลงของ สุภาพบุรุษ

เมื่อ พ.ศ. 2495 ถูกจับกุมด้วยข้อหากบฏภายในและภายนอกราชอาณาจักร หรือ "กบฏสันติภาพ"[3] และได้รับนิรโทษกรรมใน พ.ศ. 2500ในช่วงปลายชีวิตได้ลี้ภัยไปอยู่ที่สาธารณรัฐประชาชนจีน