ในปี พ.ศ. 2457 จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยยังคงเป็นโรงเรียนข้าราชการพลเรือนของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวอยู่นั้น พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวมีพระราชดำริว่า นักเรียนที่สำเร็จการศึกษาจากโรงเรียนข้าราชการพลเรือนฯ ยังไม่มีเครื่องหมายเพื่อแสดงว่าเป็นผู้สำเร็จการศึกษาจากโรงเรียนแห่งนี้ พระองค์จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สร้างเข็มที่ทำด้วยเงินล้วนเป็นรูปพระเกี้ยวอันเป็นสัญลักษณ์ของโรงเรียน เรียกว่า "เข็มโรงเรียนข้าราชการพลเรือน" หรือ "เข็มบัณฑิต" สำหรับประดับที่อกเสื้อ[1] นอกจากนี้ เมื่อโรงเรียนข้าราชการพลเรือนฯ สามารถจัดการเรียนการสอนจนถึงชั้นปริญญาได้แล้ว พระองค์ก็มีพระบรมราชานุญาตให้ผู้สำเร็จการศึกษาใช้เสื้อครุยเพื่อเป็นเกียรติยศได้[2] อย่างไรก็ตาม ในขณะนั้นโรงเรียนข้าราชการพลเรือนฯ จัดการเรียนการสอนได้เพียงระดับประกาศนียบัตรเท่านั้น จึงไม่มีการจัดสร้างเสื้อครุยและใช้เพียงเข็มบัณฑิตเพื่อแสดงว่าเป็นผู้สำเร็จการศึกษาจากโรงเรียนแห่งนี้เท่านั้น

ในเบื้องต้นโรงเรียนข้าราชการพลเรือนฯ ได้กำหนดเข็มบัณฑิตไว้ 3 อย่าง ได้แก่ เข็มรัฏฐประศาสตรบัณฑิต เข็มเนติบัณฑิต (ภายหลังเปลี่ยนเป็นธรรมศาสตรบัณฑิต เนื่องจากคำว่า "เนติบัณฑิต" ไปพ้องกับ "เนติบัณฑิต" ของเนติบัณฑิตยสภา[3]) และเข็มคุรุบัณฑิต โดยเมื่อพระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จพระราชดำเนินวางศิลาฤกษ์โรงเรียนข้าราชการพลเรือนฯ ในวันที่ 3 มกราคม พ.ศ. 2458 กรรมการโรงเรียนข้าราชการพลเรือนฯ ได้ทูลเกล้าฯ ถวายเข็มบัณฑิตทั้ง 3 แด่พระองค์ด้วย[4]

เมื่อ พ.ศ. 2460 โรงเรียนข้าราชการพลเรือนของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้รับการประดิษฐานขึ้นเป็นจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย แต่การจัดการเรียนการสอนยังคงอยู่ในระดับประกาศนียบัตรเท่านั้น ต่อมา พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้ให้สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้ามหิดลอดุลยเดช กรมขุนสงขลานครินทร์ (สมเด็จพระมหิตลาธิเบศร อดุลยเดชวิกรม พระบรมราชชนก) ทรงเป็นหัวหน้าคณะผู้แทนไทยในการติดต่อขอความร่วมมือจากมูลนิธิร็อกเกอะเฟลเลอร์เพื่อปรับปรุงมาตรฐานการศึกษาของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเพื่อให้สามารถจัดการศึกษาจนถึงระดับปริญญาได้[5]

จนกระทั่ง ในรัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยสามารถจัดการศึกษาถึงระดับปริญญาได้เป็นผลสำเร็จ โดยนิสิตที่สำเร็จการศึกษาในระดับปริญญารุ่นแรก ได้แก่ บัณฑิตจากคณะแพทยศาสตร์ (เวชชบัณฑิต) เมื่อปี พ.ศ. 2471[5] ด้วยเหตุนี้ จึงมีความคิดที่จะสร้างเสื้อครุยสำหรับบัณฑิตจุฬาฯ ขึ้นเป็นครั้งแรก แต่เนื่องจากเสื้อครุยเป็นส่วนหนึ่งของเครื่องแบบเต็มยศซึ่งใช้เฉพาะในพระราชพิธีและมีพระราชกำหนดเสื้อครุย ร.ศ. 130 กำหนดไว้ ดังนั้น ทางมหาวิทยาลัยจึงกราบบังคมทูลขอพระบรมราชานุญาตใช้ครุย พร้อมทั้งได้หารือกับกระทรวงยุติธรรมและกระทรวงธรรมการเพื่อร่างพระราชกำหนดเสื้อครุยบัณฑิตของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยขึ้น [6] ในครั้งนั้นได้มีการพิจารณาถึงรูปแบบของครุยวิทยฐานะโดยมีการเลือกแบบไว้ 5 แบบ แล้วนำขึ้นทูลเกล้าฯ เพื่อขอพระบรมราชวินิจฉัยจากพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัวว่า จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยควรใช้ครุยวิทยฐานะแบบใด โดยพระองค์ทรงสั่งการให้นำเรื่องเข้าสู่การพิจารณาของที่ประชุมเสนาบดีสภาและได้พระราชทานพระบรมราชวินิจฉัยให้จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยใช้ครุยวิทยฐานะในรูปแบบที่ใช้กันอยู่ในปัจจุบัน[7]

ถึงแม้จะมีผู้สำเร็จการศึกษาขั้นปริญญาจากจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยมาตั้งแต่ พ.ศ. 2471 แล้วก็ตาม แต่การพิจารณาเรื่องเสื้อครุยสำหรับบัณฑิตนั้นได้ดำเนินการพิจารณาเรื่องรูปแบบเสื้อครุย จนกระทั่ง ออกเป็นพระราชกำหนดเสื้อครุยบัณฑิตของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้ในปี พ.ศ. 2473[8] ดังนั้น บัณฑิตที่เข้ารับพระราชทานปริญญาบัตรในครั้งแรกนี้จึงเป็นบัณฑิตที่สำเร็จการศึกษาเมื่อ พ.ศ. 2471 และ 2472[7]

ในพิธีพระราชทานปริญญาบัตรครั้งแรกของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยนั้น มหาอำมาตย์เอกพระวรวงศ์เธอ กรมหมื่นพิทยลาภพฤฒิยากร เสนาบดีกระทรวงธรรมการ ได้ทูลเกล้าฯ ถวายฉลองพระองค์ครุยบัณฑิตพิเศษแด่พระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัวเป็นปฐม หลังจากนั้น พระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัวพระราชทานครุยกิตติมศักดิ์บัณฑิตชั้นโท (มหาบัณฑิต) ทางวิทยาศาสตร์แก่ พระยาภะรตราชา (หม่อมหลวงทศทิศ อิศรเสนา) อธิการบดี และครุยกิตติมศักดิ์บัณฑิตชั้นเอก (ดุษฎีบัณฑิต) แก่ ศาสตราจารย์ นายแพทย์ แอลเลอร์ เอลลิส คณบดีคณะแพทยศาสตร์และศิริราชพยาบาล (ขณะนั้นยังคงสังกัดอยู่จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย) และพระราชทานปริญญาแก่เวชชบัณฑิตเป็นลำดับต่อมา[7]