คลองฉะไกรใหญ่ หรือ คลองท่อ เป็นคลองขุดมาตั้งแต่รัชสมัยสมเด็จพระรามาธิบดีที่ 1 สถาปนากรุงศรีอยุธยาเป็นราชธานี โดยคลองขุดในแนวเหนือใต้เพื่อเชื่อมแม่น้ำลพบุรีทางทิศเหนือกับแม่น้ำเจ้าพระยาทางทิศใต้เลียบข้างพระราชวังหลวง ทั้งเป็นคลองที่พระมหากษัตริย์และพระบรมวงศานุวงศ์ใช้ในการเสด็จพระราชดำเนินทางชลมารคโดยมีชื่อปรากฏในกฎมณเฑียรบาลห้ามมิให้ราษฎรมาลงเรือเล่นเพลงในคลองดังกล่าวเพราะเป็นเขตพระราชฐาน หากแต่เป็นช่วงเวลาที่ไม่มีการเสด็จพระราชดำเนินทางชลมารค คลองฉะไกรใหญ่นี้ก็จะเป็นเส้นทางคมนาคมระหว่างเกาะเมืองและนอกเกาะเมือง และเป็นย่านการค้าที่มีการตั้งตลาดขายของสดทั้งเช้าเย็นด้วย[1] และคลองนี้ยังมีบทบาทสำคัญในการระบายน้ำอันแสดงให้เห็นถึงความสามารถในการระบบจัดการน้ำของชาวกรุงศรีอยุธยา[2]

ส่วนชื่อ "คลองท่อ" ที่เป็นชื่อนิยมนั้น มาจากการวางท่อส่งน้ำประปาที่เลียบตามคลองดังกล่าวเมื่อทศวรรษก่อน[1] ทั้งนี้คลองฉะไกรใหญ่ยังมีโบราณสถานจำนวนมากเรียงรายตลอดลำคลอง[1] และมีสะพานโบราณทอดผ่านถึง 5 แห่ง[1]

คลองฉะไกรใหญ่ประสบปัญหาขยะมูลฝอยทิ้งเกลื่อนกลาดจนเกิดทัศนะอุจาด[3] เป็นเหตุให้คณะกรรมการมรดกโลก ให้อุทยานประวัติศาสตร์พระนครศรีอยุธยาที่ขึ้นทะเบียนเป็นมรดกโลกทางวัฒนธรรมเมื่อปี 2538 ได้ใบเหลืองหรือเป็นมรดกโลกในสภาวะอันตราย เพื่อเตือนเกี่ยวกับปัญหาด้านการจัดการหรืออนุรักษ์โบราณสถาน ที่ไม่เป็นไปตามมาตรฐาน[4] ช่วงต้นปี 2560 คลองฉะไกรใหญ่ได้เข้าสู่โครงการอนุรักษ์และพัฒนาคลองโบราณ ซึ่งจากการขุดค้นของนักโบราณคดีทำให้พบประตูน้ำโบราณบริเวณฝั่งตะวันตกของคลองตรงข้ามสำนักงานอุทยานประวัติศาสตร์พระนครศรีอยุธยา[5][6] และคลองฉะไกรใหญ่และคลองในไก่ถือเป็นหนึ่งในสองคลองภายในเกาะเมืองที่รอดพ้นการบุกรุกหรือถมคลองและคงอยู่มาจนถึงปัจจุบัน[2]