คิวบาและสหรัฐอเมริกามีความสนใจอีกฝ่ายตั้งแต่ก่อนขบวนการเอกราชของทั้งสองเสียอีก สหรัฐอเมริกามีการเสนอแผนซื้อคิวบาจากจักรวรรดิสเปนหลายครั้ง เมื่ออิทธิพลของสเปนเสื่อมในแคริบเบียน สหรัฐอเมริกาค่อย ๆ ได้ฐานะภาวะครอบงำทางเศรษฐกิจและการเมืองเหนือคิวบา โดยมีการถือหุ้นลงทุนต่างประเทศส่วนใหญ่และการนำเข้าและส่งออกส่วนใหญ่ในกำมือ ตลอดจนมีอิทธิพลแข็งแรงต่อกิจการการเมืองของคิวบาหลังการปฏิวัติคิวบาปี 2502 ความสัมพันธ์เสื่อมลงมากและมีลักษณะความตึงเครียดและการเผชิญหน้านับแต่นั้น สหรัฐอเมริกาไม่มีความสัมพันธ์ทางทูตอย่างเป็นทางการกับคิวบา และคงการห้ามสินค้าซึ่งทำให้บริษัทสหรัฐอเมริกาไม่สามารถทำธุรกิจกับคิวบาโดยชอบด้วยกฎหมาย การเป็นผู้แทนทางทูตของสหรัฐอเมริกาในคิวบาจัดการโดยส่วนผลประโยชน์สหรัฐอเมริกาในกรุงฮาวานา เช่นเดียวกับมีส่วนผลประโยชน์คิวบาในกรุงวอชิงตัน ดี.ซี. ซึ่งต่างเป็นส่วนหนึ่งอย่างเป็นทางการของสถานทูตสวิสเซอร์แลนด์ของสองประเทศ สหรัฐอเมริกากำหนดการห้ามสินค้าเพราะการโอนทรัพย์สินของบริษัทสหรัฐเป็นของรัฐระหว่างการปฏิวัติ และแถลงว่า จะยังคงไว้นานตราบที่รัฐบาลคิวบายังปฏิเสธมุ่งหน้าทำให้เป็นประชาธิปไตยและเคารพสิทธิมนุษยชนมากขึ้น[1] ด้วยหวังเห็นการทำให้เป็นประชาธิปไตยและการนำทุนนิยมกลับมาใช้ประเภทซึ่งเกิดในยุโรปตะวันออกหลังการปฏิวัติ ค.ศ. 1989 ขณะเดียวกัน หลายองค์การ รวมทั้งสมัชชาใหญ่แห่งสหประชาชาติเกือบเป็นเอกฉันท์ เรียกร้องให้ "ยุติการห้ามสินค้าเศรษฐกิจ พาณิชย์และการเงินนานหลายทศวรรษต่อคิวบาของสหรัฐ"[2]วันที่ 17 ธันวาคม 2557 ประธานาธิบดีสหรัฐ บารัค โอบามา และประธานาธิบดีคิวบา ราอุล กัสโตร ประกาศการเริ่มกระบวนการปรับให้ความสัมพันธ์ระหว่างคิวบาและสหรัฐอเมริกาเป็นปกติ โดยมีการเจรจาลับในประเทศแคนาดาและนครรัฐวาติกัน[3] เป็นเวลาหลายเดือนก่อนหน้า และด้วยความช่วยเหลือของสมเด็จพระสันตะปาปาฟรานซิส ความตกลงจะมีการยกเลิกการจำกัดการท่องเที่ยวของสหรัฐบางอย่าง การจำกัดเงินที่ส่งไปให้ลดลง และการตั้งสถานทูตสหรัฐในกรุงฮาวานา (ซึ่งถูกปิดตั้งแต่คิวบาไปฝักใฝ่สหภาพโซเวียตในปี 2504)[4][5]