ในปี ค.ศ.1576 เขาในวัย 13 ปี ได้เดินทางมารับใช้ฮิเดโยชิที่ปราสาทนากาฮามะ เขาเริ่มมีบทบาทในการรบช่วงที่เขาอายุได้ 15 ปี และออกรบเป็นครั้งแรกในการรุกรานภูมิภาคชูโงกุ ซึ่งเขาได้เข้าปะทะกับกองกำลังของเบโช นากาฮารุ (Bessho Nagaharu, 別所長治)

ในปี ค.ศ.1583 เขาได้ร่วมรบในยุทธการชิสุงาตาเกะ ซึ่งหลังจากการรบครั้งนั้น ทำให้เขาได้เป็นหนึ่งในเจ็ดขุนพลหอกผู้กล้าแห่งชิสุงาตาเกะ (Seven Spears of Shizugatake, 賤ヶ岳の七本槍) ร่วมกับ คาโตะ คิโยมาสะ, ฟุกุชิมะ มาซาโนริ, วากิซากะ ยาสุฮารุ, คาตากิริ คัตสึโมโตะ, ฮิราโนะ นากายาสุ และ คะซุยะ ทาเกะโนริ

หลังจากที่ฮิเดโยชิรวมแผ่นดินญี่ปุ่นได้สำเร็จในปี ค.ศ.1590 ก็ได้ทำการยกทัพบุกเกาหลี โดยในช่วง ค.ศ.1597 จนถึง ค.ศ.1598 เขาได้เป็นแม่ทัพเรือควบคู่กับโทโดะ ทากาโทระ โดยกองทัพเรือของพวกเขาสามารถเอาชนะกองเรือของวอน กยุน ที่ช่องแคบชีลชอนลยอง แต่ต่อมาพวกเขาก็ได้พ่ายแพ้ให้กับยีซุนชิน