ภายหลังจากเล่าปี่ กวนอูและเตียวหุย ได้ร่วมคำสัตย์สาบานในสวนท้อ สาบานเป็นพี่น้องร่วมสายเลือด จะซื่อตรงต่อกันตลอดไปจนกว่าจะตาย ผลของคำสัตย์สาบานในสวนท้อได้ทำให้ทั้งสามมีความรักใคร่เสมือนพี่น้อง โดยเมื่อคราวเล่าปี่ กวนอูและเตียวหุยร่วมออกปราบโจรโพกผ้าเหลือง เล่าปี่เห็นตั๋งโต๊ะและทัพหลวงแตกพ่าย ถูกโจรโพกผ้าเหลืองไล่ตามจึงเข้าช่วยเหลือ ภายหลังตั๋งโต๊ะได้สอบถามเล่าปี่ว่า "ตัวนี้เป็นขุนนางตำแหน่งใด" ครั้นเล่าปี่บอกว่า "ข้าพเจ้าจะได้เป็นตำแหน่งที่ขุนนางนั้นหามิได้" ตั๋งโต๊ะก็แสดงกิริยาดูหมิ่นเหยียดหยามเล่าปี่ กวนอูและเตียวหุย ซึ่งสร้างความโกรธแค้นแก่เตียวหุยเป็นอย่างมาก จับดาบจะไปฆ่าตั๋งโต๊ะเสียแต่ถูกกวนอูห้ามไว้ เล่าปี่จึงว่า "เราพี่น้องสามคน เป็นกระไรก็เป็นด้วยกัน ซึ่งจะพลัดกันนั้นไม่ควร จะไปไหนต้องไปด้วยกัน"[5]

ต่อมาเล่าปี่ได้ตำแหน่งเพียงนายอำเภออันห้อก้วน กวนอูและเตียวหุยก็ติดตามเล่าปี่ไปตลอดดังคำกล่าวในวรรณกรรมสามก๊ก ฉบับเจ้าพระยาพระคลัง (หน) ความว่า "ไปอยู่ ณ เมืองอันห้อก้วนได้ประมาณเดือนเศษ เล่าปี่เกลี้ยไกล่อาณาประชาราษฏรซึ่งวิวาท มีคดีแก่กันนั้น มากให้น้อยลง น้อยนั้นให้หายเสีย ราษฏรทั้งปวงได้รับความสุข ยกมือไหว้สรรณเสริญเล่าปี่เป็นอันมาก แล้วกวนอู เตียวหุยนั้นมีใจภักดีต่อเล่าปี่เป็นอันมาก เวลาเล่าปี่ออกว่าราชการ กวนอู เตียวหุยมิได้ขาดหน้า อุตสาห์พิทักษ์รักษากัน"[5]

คราวที่เล่าปี่ทำศึกแพ้โจโฉที่เมืองชีจิ๋วแตกแยกพลัดพรากจากกวนอูและเตียวหุย เล่าปี่หนีไปอยู่กับอ้วนเสี้ยว เตียวหุยแตกไปแย่งชิงเมืองเล็ก ๆ และตั้งซุ่มเป็นกองโจร กวนอูถูกโจโฉวางกลอุบายล้อมจับตัวได้ที่เมืองแห้ฝือ และมอบหมายให้เตียวเลี้ยวมาเจรจาเกลี้ยกล่อม กวนอูขอสัญญาสามข้อจากโจโฉคือ "เราจะขอเป็นข้าพระเจ้าเหี้ยนเต้ประการหนึ่ง เราจะขอปฏิบัติพี่สะใภ้ทั้งสอง แลอย่าให้ผู้ใดเข้าออกกล้ำกรายเข้าถึงประตูที่อยู่ได้ จะขอเอาเบี้ยหวัดของเล่าปี่ซึ่งเคยได้รับพระราชทานนั้น มาให้แก่พี่สะใภ้เราทั้งสองประการหนึ่ง อีกประการหนึ่งถ้าเรารู้ว่าเล่าปี่อยู่แห่งใดตำบลใด ถึงมาตรว่าเรามิได้ลามหาอุปราชเราก็จะไปหาเล่าปี่ แม้มหาอุปราชจะห้ามเราก็ไม่ฟัง"[6] โจโฉตกลงตามสัญญาสามข้อจึงได้กวนอูไว้ตามต้องการ

โจโฉนำกวนอูไปถวายตัวต่อพระเจ้าเหี้ยนเต้ พยายามเลี้ยงดูกวนอูอย่างดีเพื่อให้ลืมคุณของเล่าปี่แต่หนหลัง ให้เครื่องเงินเครื่องทองแลแพรอย่างดีแก่แก่กวนอูเพื่อหวังเอาชนะใจ สามวันแต่งโต๊ะไปให้ครั้งหนึ่ง ห้าวันครั้งหนึ่ง จัดหญิงสาวรูปงามสิบคนให้ไปปฏิบัติหวังผูกน้ำใจกวนอูให้หลง แต่กวนอูกลับไม่สนใจต่อทรัพย์สินและหญิงงามที่โจโฉมอบให้ ใจมุ่งหวังแต่เพียงคิดหาทางกลับคืนไปหาเล่าปี่ โจโฉเห็นเสื้อผ้ากวนอูเก่าและขาดจึงมอบเสื้อใหม่ให้ กวนอูจึงนำเสื้อเก่าสวมทับเสื้อใหม่ด้วยเหตุผลที่ว่า "เสื้อเก่านี้ของเล่าปี่ให้ บัดนี้เล่าปี่จะไปอยู่ที่ใดมิได้แจ้ง ข้าพเจ้าจึงเอาเสื้อผืนนี้ใส่ชั้นนอก หวังจะดูต่างหน้าเล่าปี่ ครั้นจะเอาเสื้อใหม่นั้นใส่ชั้นนอก คนทั้งปวงจะครหานินทาว่าได้ใหม่แล้วลืมเก่า"[7]

โจโฉเห็นม้าที่กวนอูขี่ผ่ายผอมเพราะทานน้ำหนักกวนอูไม่ไหวจึงมอบม้าเซ็กเธาว์ของลิโป้ให้ สร้างความดีใจให้กวนอูเป็นอย่างยิ่งจนถึงกับคุกเข่าคำนับโจโฉหลายครั้งจนโจโฉสงสัยถามว่า "เราให้ทองสิ่งของแก่ท่านมาเป็นอันมากก็ไม่ยินดี ท่านไม่ว่าชอบใจและมีความยินดีเหมือนเราให้ม้าตัวนี้ เหตุไฉนท่านจึงรักม้าอันเป็นสัตว์เดียรัจฉานมากกว่าทรัพย์สินอีกเล่า"[8] [9] กวนอูจึงตอบด้วยเหตุผลว่า "ข้าพเจ้าแจ้งว่าม้าเซ็กเธาว์ตัวนี้มีกำลังมาก เดินทางได้วันละหมื่นเส้น แม้ข้าพเจ้ารู้ข่าวว่าเล่าปี่อยู่ที่ใด ถึงมาตรว่าไกลก็จะไปหาได้โดยเร็ว เหตุฉะนี้ข้าพเจ้าจึงมีความยินดี ขอบคุณมหาอุปราชมากกว่าให้สิ่งของทั้งปวง"[8] [9]