ในปี ค.ศ. 1879 เมื่ออายุได้ 23 ปีซาร์เจนท์เขียนภาพเหมือนของคาโรลุส-ดูแรง ที่ได้รับการยอมรับว่าเป็นงานที่มีฝีมือดีและเป็นการแสดงถึงทิศทางของงานเขียนในอนาคต ภาพนี้เป็นภาพที่แสดงที่นิทรรศการศิลปะแห่งปารีสที่เป็นทั้งการยกย่องครูและการโฆษณาตนเองว่าเป็นจิตรกรภาพเหมือน[22] เฮนรี เจมส์ให้ความเห็นเกี่ยวกับงานเขียนในระยะแรกของซาร์เจนท์ว่าเป็นงานที่แสดงถึงความสามารถที่พร้อมที่ออกไปมีอาชีพเป็นศิลปินโดยไม่ต้องศึกษาเพิ่มเติมอีกเท่าใดนัก[23]

หลังจากออกจากห้องเขียนภาพของคาโรลุส-ดูแรงแล้ว ซาร์เจนท์ก็เดินทางไปเที่ยวสเปน และไปศึกษาภาพเขียนของเดียโก เบลัซเกซอย่างดื่มด่ำ โดยการพยามซึมซับเทคนิคต่างๆ ที่เบลัซเกซใช้ และพยายามหาเก็บรวบรวมความคิดสำหรับงานที่จะเขียนในอนาคต[24] ซาร์เจนท์ไปต้องมนตร์ขลังของดนตรีและการเต้นรำแบบสเปน นอกจากนั้นแล้วการเดินทางครั้งนี้ก็ยังเป็นการรื้อฟื้นความสามารถทางดนตรีของซาร์เจนท์ที่ดีพอๆ กับทางด้านศิลปะ และแสดงออกทางทัศนศิลป์ด้วยงานชิ้นเอกชิ้นแรกชื่อ “นักเต้นรำชาวสเปน” (El Jaleo) (ค.ศ. 1882) ดนตรีเป็นสิ่งที่มีบทบาทสำคัญในชีวิตทางสังคมของซาร์เจนท์ตลอดมาและซาร์เจนท์เองก็เป็นทั้งนักดนตรีสมัครเล่นและนักดนตรีอาชีพผู้มีความสามารถพอตัว นอกจากนั้นแล้วซาร์เจนท์ก็ยังเป็นผู้สนับสนุนคีตกวีสมัยใหม่อย่างแข็งขันโดยเฉพาะ กาเบรียญ โฟเร (Gabriel Fauré)[25] การเดินทางไปอิตาลีทำให้ได้ภาพร่างและความคิดสำหรับภาพชีวิตประจำวันบนถนนในเวนิสมาหลายภาพ ที่เป็นท่าทางและการวางท่าที่ซาร์เจนท์นำมาใช้ในการเขียนภาพเหมือนต่อมา[26]

หลังจากกลับจากการเดินทางท่องเที่ยวเพื่อหาประสบการณ์แล้วซาร์เจนท์ก็ได้รับงานจ้างให้เขียนภาพเหมือนหลายชิ้น ซึ่งเป็นการเริ่มต้นงานอาชีพ ทันทีที่เริ่มซาร์เจนท์ก็แสดงความมีสมาธิ และความสามารถในการทำงานหนักได้เป็นเวลานานติดต่อกัน ซึ่งทำให้สามารถทำงานเขียนได้อย่างสม่ำเสมอตลอดมาอีกเป็นเวลายี่สิบปี ช่วงระหว่างงานจ้างก็เป็นเวลาที่ใช้ในการเขียนภาพเหมือนของเพื่อนและเพื่อนร่วมอาชีพ ความมีกิริยาดี, ความที่พูดภาษาฝรั่งเศสได้อย่างภาษาแม่ และ ความเชี่ยวชาญในงานอาชีพทำให้ซาร์เจนท์เด่นกว่าจิตรกรภาพเหมือนใหม่คนอื่นๆ และในที่สุดชื่อเสียงก็เป็นที่แพร่หลายและสามารถเรียกค่าจ้างที่สูงได้ และบางครั้งถึงกับปฏิเสธงานจ้างถ้ามีความไม่พอใจกับผู้นั่งเป็นแบบ[27]