จักรพรรดิวิลเฮ็ล์มที่ 2 เสด็จพระราชสมภพเมื่อวันที่ 27 มกราคม ค.ศ. 1859 ที่วังมกุฎราชกุมาร (Kronprinzenpalais) ในกรุงเบอร์ลิน ราชอาณาจักรปรัสเซีย พระองค์ประสูติแด่เจ้าหญิงวิกตอเรีย พระราชกุมารี พระราชชายาในเจ้าชายฟรีดริช วิลเฮ็ล์ม แห่งปรัสเซีย (จักรพรรดิฟรีดริชที่ 3 ในกาลต่อมา) พระมารดาเป็นพระราชธิดาพระองค์ใหญ่ในสมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรียแห่งสหราชอาณาจักร พระองค์ถือเป็นพระราชนัดดาองค์แรกของสมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรีย

การเสด็จพระราชสมภพด้วยการคลอดท่าก้นทำให้พระองค์มีอาการอัมพาตเอิร์บ ซึ่งส่งผลให้พระกร (แขน) ซ้ายของพระองค์สั้นกว่าพระกรขวาราว 15 เซนติเมตร เพื่อพยายามปกปิดความผิดปกตินี้ พระองค์มักจะทรงถือถุงมือไว้ที่พระหัตถ์ซ้ายเสมอเพื่อทำให้พระกรซ้ายดูยาวขึ้น บ้างก็ใช้พระหัตถ์ซ้ายสอดไว้ที่ด้ามกระบี่ บ้างอาศัยการถือพระคฑา

ยามที่พระองค์เสด็จพระราชสมภพนั้น ตรงกับรัชสมัยของพระเจ้าฟรีดริช วิลเฮ็ล์มที่ 4 แห่งปรัสเซีย ซึ่งยังไม่มีการสถาปนาจักรวรรดิเยอรมัน ขณะนั้น พระบรมราชอัยกี (ปู่) ของพระองค์มีตำแหน่งเป็นผู้สำเร็จราชการแผ่นดินปรัสเซีย เมื่อพระเจ้าพระเจ้าฟรีดริช วิลเฮ็ล์มที่ 4 เสด็จสวรรคตในปี 1861 พระบรมราชอัยกีของพระองค์ก็เสด็จขึ้นครองราชย์เป็นพระเจ้าวิลเฮ็ล์มที่ 1 แห่งปรัสเซีย ส่วนพระบิดาก็ได้รับการสถาปนาเป็นมกุฎราชกุมารแห่งปรัสเซีย ทำให้ตัวพระองค์กลายเป็นรัชทายาทลำดับสองแห่งราชบัลลังก์ปรัสเซีย

พระบรมราชอัยกีของพระองค์ได้รับชัยชนะในสงครามหลายครั้งจนสามารถรวมชาติเยอรมันให้เป็นปึกแผ่น พระบรมราชอัยกีได้สถาปนาจักรวรรดิเยอรมันขึ้นในปี 1871 พร้อมทั้งปราบดาภิเษกตนเป็นจักรพรรดิเยอรมัน ความสำเร็จอันยิ่งใหญ่ของพระบรมราชอัยกี ซึ่งนำพาเยอรมนีขึ้นเป็นมหาอำนาจได้ปลูกฝังความนิยมทหารและเป็นแรงบันดาลใจให้เจ้าชายตัวน้อย