นายชัย ชิดชอบ เริ่มงานการเมืองจากการเมืองท้องถิ่น เป็นกำนันตำบลอิสาน อำเภอเมืองบุรีรัมย์ และทำธุรกิจโรงโม่หิน ชื่อโรงโม่หินศิลาชัย ที่อำเภอเมืองบุรีรัมย์ จังหวัดบุรีรัมย์ เริ่มงานการเมืองตั้งแต่ปี 2500 โดยสมัครสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรจังหวัดบุรีรัมย์ พรรคประชาธิปัตย์ [7] และเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎร จังหวัดบุรีรัมย์หลายสมัยติดต่อกัน ในการเลือกตั้งปี 2512 (อิสระ), 2522 (พรรคประชาราษฎร์), 2526 (พรรคกิจสังคม), 2529 (พรรคสหประชาธิปไตย), 2535/2 2538 (พรรคชาติไทย), 2539 (พรรคเอกภาพ) เป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎร​แบบบัญชีรายชื่อปี 2548 (พรรคไทยรักไทย) และสมาชิกวุฒิสภาจังหวัดบุรีรัมย์ปี 2549 [8]และในการเลือกตั้งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรไทยเป็นการทั่วไป พ.ศ. 2557 เขาได้สมัครรับเลือกตั้งในระบบบัญชีรายชื่อ สังกัดพรรคภูมิใจไทย ลำดับที่ 2[9]

ประธานรัฐสภา

นายชัย ชิดชอบ ได้รับพระบรมราชโองการโปรดเกล้าฯ แต่งตั้งเป็นประธานสภาผู้แทนราษฎร และประธานรัฐสภา เมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 2551 นายชัยได้ทำหน้าที่ประธานโดยได้ขึ้นนั่งบนบัลลังก์ ขณะที่นายชัยจะคุกเข่าสดับพระบรมราชโองการฯ ก็เกิดล้มหัวคะมำ และเมื่อคุกเข่ารับฟังเสร็จแล้ว เมื่อจะลุกขึ้นก็ลุกไม่ขึ้น แต่นายชัยก็พยายามจะลุกให้ได้ จึงทำให้ล้มไปข้างหน้า จนนายนิสิต สินธุไพร ส.ส. ร้อยเอ็ด พรรคพลังประชาชน ที่มาร่วมในพิธีด้วย รีบเข้าไปพยุงนายชัยให้ยืนขึ้นเป็นปกติ และเดินกลับไปห้องประชุมได้และเรื่องนี้ก็ได้เป็นที่เล่าขานถึงความศักดิ์สิทธ์ของรัฐสภาในการคัดสรรผู้เหมาะสมที่จะบังลังก์[10]

ขณะปฏิบัติหน้าที่ประธานสภาผู้แทนราษฎรเมื่อวันที่ 1 ตุลาคม พ.ศ. 2551 นายพิษณุ หัตถสงเคราะห์ ส.ส. หนองบัวลำภู พรรคพลังประชาชน ได้เสนอ นายจุมพฏ บุญใหญ่ ส.ส. สกลนคร พรรคพลังประชาชน เป็นผู้สมควรได้รับแต่งตั้งเป็นกรรมาธิการวิสามัญพิจารณาร่างพระราชบัญญัติป้องกันและปราบปรามการฟอกเงิน แต่นายจุมพฏไม่เห็นชอบด้วย นายพิษณุจึงมีทีท่าจะเสนอคนอื่นแทน นายชัย ชิดชอบ จึงกล่าวขึ้นกลางที่ประชุมว่า "จะเสนอใครถามเจ้าตัวก่อนดีกว่าว่าเขารับหรือไม่ เจ้าตัวไม่เอายังเสือกเสนออยู่อีก จะเสนอใครก็รีบเสนอ เสียเวล่ำเวลา" ท่ามกลางความตกตะลึงของ ส.ส. ในที่ประชุม อย่างไรก็ดี ความหงุดหงิดของนายชัยเกิดขึ้นตั้งแต่เริ่มประชุมแล้ว เนื่องจากความไม่พร้อมเพรียงและความวุ่นวายของ ส.ส. ที่เข้าประชุม จนนายชัยต้องกดสัญญาณเรียกถึงหกครั้ง และสั่งให้นับองค์ประชุมอีกหลายครั้ง ทั้งนี้ ในวันต่อมา นายชัยก็ได้กล่าวขอโทษ ส.ส. สำหรับกรณีดังกล่าวอย่างสุภาพด้วยความรู้สึกผิด[11] [12] [13] [14]

นายชัย ชิดชอบ ได้กลับมาเล่นการเมืองอีกครั้งเมื่อมีอายุมากแล้ว จึงได้รับการเรียกขานเล่น ๆ จากสื่อมวลชน ว่า "ปู่ชัย" หรือ "ลุงชัย" และในปลายปี 2552 ได้รับฉายาจากสื่อมวลชนประจำรัฐสภาว่า "ตลกเฒ่าร้อยเล่ห์" อันเนื่องจากการทำหน้าที่ประธานสภาฯที่มีลูกล่อลูกชนและมีมุกตลกแพรวพราวสร้างความสนุกสนานลดความตึงเครียดในที่ประชุมเสมอ[15]