ภายหลังจากที่หางานเป็นนายแบบครั้งแรก ช็อง อู-ซ็อง ได้รับการเปิดตัวครั้งแรกในภาพยนตร์ The Fox with Nine Tails ร่วมกับโค โซ-ย็อง โดยเขาและเธอมีผลงานภาพยนตร์ร่วมกันมากกว่าสองเรื่อง [1]

ช็อง อู-ซ็อง สร้างชื่อเสียงอย่างแพร่หลายในภาพยนตร์ของคิม ซ็อง-ซู ในภาพยนตร์ Beat ที่ซึ่งเขาได้รับบทเป็นนักเรียนมัธยมปลายที่หันมาอยู่ร่วมแก๊ง นับตั้งแต่ภาพยนตร์เรื่องนี้ เขาได้กลายเป็นที่รู้จักในฐานะนักแสดงระดับแถวหน้า ในปีต่อมา เขาได้รับบทเป็นนักมวยหนุ่มในภาพยนตร์ City of the Rising Sun, เรือโทนาวิกในแฟนธ่อม พยัคฆ์ร้ายใต้สุมทร และนักวิ่งมาราธอนใน Love

ในปี ค.ศ. 2001 ช็อง อู-ซ็อง ได้รับบทสำคัญในภาพยนตร์ย้อนยุคของคิม ซ็อง-ซู กับเรื่องมหาสงครามกู้ปฐพี โดยแสดงเป็นทาสผมยาวที่เล่นคู่กับซูเปอร์สตาร์ชาวจีนอย่างจาง จื่ออี๋ และได้รับการเผยแพร่อย่างกว้างขวางเช่นเดียวกับในประเทศเกาหลี หลังจากใช้เวลาในปี ค.ศ. 2002 ช็อง อู-ซ็อง ได้รับงานมิวสิกวิดีโอและงานโฆษณาเป็นจำนวนมาก แล้วจึงมารับบทสุดประหลาดในภาพยนตร์ Mutt Boy ซึ่งเป็นผลงานกำกับภาพยนตร์ลำดับที่ห้าของกวัก คย็อง-แทค[1]

ต่อมา ช็อง อู-ซ็อง ได้รับบทที่โรแมนติกอย่างมาก ซึ่งการแสดงบนหน้าจอของเขาได้เป็นที่ยอมรับ ในภาพยนตร์ระดับบ็อกซ์ออฟฟิศที่ได้รับความนิยมอย่างผมจะเป็นความทรงจำให้คุณเอง..ที่รัก เขาแสดงเป็นสถาปนิกที่มีภรรยา (รับบทโดยซน เย-จิน) ผู้ได้รับการวินิจฉัยว่าเริ่มมีอาการของโรคอัลไซเมอร์ และผลงานที่ได้รับการถ่ายทำในประเทศเนเธอร์แลนด์อย่างล่าหัวใจ ยัยตัวร้าย โดยรับบทเป็นนักฆ่าที่ได้รับการว่าจ้างซึ่งตกหลุมรักกับศิลปินข้างถนนที่แสดงโดยช็อน จี-ฮย็อน[1] ช็อง อู-ซ็อง ยังรับบทเป็นเจ้าหน้าที่ดับเพลิงที่มีความมุ่งมั่นในภาพยนตร์อีกนิยามรัก และบทโรแมนติกอีกครั้งกับเพื่อนเก่าใน A Good Rain Knows[2][3][4] ภาพยนตร์ศิลปะการต่อสู้ฟอร์มยักษ์ศึกสามพิภพ รบ-รัก-พิทักษ์เธอ และนักฆ่าดาบเทวดา ของเขาก็ยังมีส่วนประกอบของความโรแมนติกด้วยเช่นกัน[5]