การจับสลากแบ่งสายมีขึ้นในวันที่ 14 มีนาคม 2562 ที่อาคารเฉลิมพระเกียรติ การกีฬาแห่งประเทศไทย โดยมีทั้งหมด 84 สโมสรที่เข้าร่วมการแข่งขันในรอบคัดเลือก โดยแบ่งเป็นการแข่งขันทั้งหมด 36 คู่ และอีก 12 สโมสรจะได้สิทธิ์ผ่านเข้าสู่รอบ 64 ทีมสุดท้ายโดยอัตโนมัติ[2] โดยสโมสรที่ได้สิทธิ์ผ่านเข้ารอบ 64 ทีมสุดท้ายโดยอัตโนมัติได้แก่

โดยการแข่งขันในรอบคัดเลือกมีขึ้นในวันที่ 27 มีนาคม 2562[2] ในรอบคัดเลือกนี้ เจแอล เชียงใหม่ ยูไนเต็ดได้สร้างสถิติผลต่างประตูสูงสุดใหม่ในการแข่งขันไทยเอฟเอคัพ โดยสามารถเอาชนะสโมสรสิงห์อุบลจากไทยแลนด์ อเมเจอร์ลีกด้วยผลการแข่งขัน 18–0 ซึ่งในการแข่งขันนัดนี้ เอรีเวลตู เอมีลีอานู ดา ซิลวาทำ 5 ประตูและอีเซียล โซซา ซัวรีชทำได้ 4 ประตู สถิติเดิมเป็นของลำปางในการแข่งขันเมื่อปีที่แล้วซึ่งชนะเทศบาลตำบลแสลงจากไทยแลนด์ อเมเจอร์ลีกเช่นกัน ด้วยผล 12–0[3] และนอกจากคู่ระหว่างเจแอล เชียงใหม่ ยูไนเต็ดกับสิงห์อุบลแล้ว ยังมีอีกสองคู่ที่ทำประตูรวมกันเกิน 10 ประตู ได้แก่บีจี ปทุม ยูไนเต็ดซึ่งชนะสโมสรสุวรรณภูมิ ยูไนเต็ดจากไทยแลนด์ อเมเจอร์ลีกด้วยผล 12–0 และศรีสะเกษซึ่งชนะปัตตานีจากไทยลีก 4 ด้วยผล 9–2 โดยผู้ชนะทั้งสามคู่ดังกล่าวเป็นสโมสรจากไทยลีก 2 ทั้งหมด