ในปี ค.ศ.1562 เขาได้ทำการเจรจากับชิมาสุ ทากาฮิสะ และ ฮอนโงะ โทกิฮิสะ เพื่อทำการฟื้นฟูดินแดนของคิตะฮาระ คาเนะจิกะแห่งตระกูลคิตะฮาระ กองทัพของเขาประสบความสำเร็จในการควบคุมปราสาทมังงาตะ (馬関田城) กับ ปราสาทอิโนะ (飯野城) นอกจากนี้ เขาได้ทำสัญญากับทางชิมาสุและทางฮอนโงะว่า จะให้ความช่วยเหลือซึ่งกันและกัน โดยได้ลงนามสัญญาที่ศาลเจ้าชิราโตริ

แต่แล้วในปี ค.ศ.1563 ลุงของคิตะฮาระ คาเนะจิกะ ไม่ต้องการให้ตระกูลชิมาสุมีอำนาจ จึงได้ชักจูงเขาและอิโตะ โยชิสุเกะแห่งตระกูลอิโตะ ให้มาเป็นแนวร่วมต่อต้านชิมาสุ และทำสงครามกันที่ปราสาทไดเมียวจิน (大明神城) ทำให้ความสัมพันธ์ระหว่างตระกูลซาการะกับตระกูลชิมาสุเริ่มย่ำแย่

ตระกูลชิมาสุได้ส่งทหารมาโจมตีดินแดนของตระกูลซาการะ ซึ่งเขาสามารถเอาชนะทหารชิมาสุได้ที่ปราสาทฮาสุโอะ (筈尾城) ซึ่งชัยชนะของเขานั้น มีผลประโยชน์ทางการเมืองตามมา คือ โชกุนอะชิกางะ โยชิเทรุได้มอบชื่อใหม่ คือ โยชิฮิ (義陽) และมอบตำแหน่งขุนนางชั้นสี่ (従四位下) กับ ผู้อำนวยการซ่อมแซม (修理大夫) ให้แก่เขา ซึ่งทำให้ทางชิมาสุกับทางโอโตโมะไม่ค่อยพอใจ เนื่องด้วยตำแหน่งของโยชิฮิมีความใกล้เคียงกับตำแหน่งของพวกเขา โยชิฮิเป็นหนึ่งในขุนศึกที่คอยส่งบรรณาการให้กับทางรัฐบาล ก่อนที่บรรณาการทั้งหมดจะอยู่ภายใต้การดูแลของโอดะ โนบุนากะ หลังจากที่บรรณาการบางส่วนถูกนำไปใช้อย่างลอยนวล

ในช่วง ค.ศ.1565 เขาได้เอาชนะ นาวะ ยูกินาโอะ (名和行直) และเข้ายึดปราสาทโทโยฟุกุ (豊福城) และที่นั่นเอง เขาได้พบกับ ไค โซอุน ซึ่งเป็นกุนซือของตระกูลอะโซ

ตั้งแต่วันที่ 24 ถึง 25 พฤศจิกายน ค.ศ.1567 เขาก็ประสบกับความพ่ายแพ้ต่อตระกูลชิมาสุ เนื่องด้วยกองทัพชิมาสุสามารถเข้ายึดดินแดนของตระกูลซาการะได้หลายพื้นที่ แม้ว่าเขาจะสามารถกลับมาตั้งตัวได้ในปี ค.ศ.1568 แต่แล้ว ตระกูลอิโตะก็ประสบความพ่ายแพ้ครั้งใหญ่ในการรบที่คิซากิ ทำให้เขาต้องตัดสินใจยอมสงบศึกชั่วคราวกับตระกูลชิมาสุในปี ค.ศ.1575 โดยมีราชสำนักเป็นคนกลาง แต่เนื่องจากทั้งสองฝ่ายไม่ค่อยปรองดองกันมานาน จึงทำให้เกิดสงครามอีกครั้งใน ค.ศ.1577 ซึ่งสงครามจบลงด้วยความพ่ายแพ้ของตระกูลซาการะ เขาไม่มีทางเลือก นอกจากต้องยอมจำนน และส่งตัวลูกชายของเขาไปเป็นตัวประกัน