ชาวติมอร์ในรุ่นต่อมาไม่ใช่ชาวทะเล พวกเขาเป็นคนที่อยู่กับพื้นดิน โดยไม่ติดต่อกับเกาะอื่นทางทะเล ติมอร์เป็นส่วนหนึ่งของบริเวณที่มีเกาะขนาดเล็กและมีประชากรอยู่น้อยที่อยู่ทางภาคตะวันออกของอินโดนีเซีย การติดต่อกับโลกภายนอก จะผ่านเครือข่ายการค้าของต่างชาติ เช่นอินเดียและจีนที่เดินทางมาถึงเกาะ สินค้าภายนอกที่เข้ามาถึงบริเวณนี้คือ ทอง ข้าว เงินเหรียญ โดยนำมาแลกเปลี่ยนกับเครื่องเทศ เขากวาง ขี้ผึ้ง ทาส เป็นต้น

นาการาเกรอตากามา (Nagarakretagama) พงศาวดารของราชวงศ์มัชปาหิต ถือว่าติมอร์เป็นรัฐบรรณาการ[3] แต่ตามที่ตูแม ปีรึช (Tomé Pires) ผู้จดบันทึกประวัติศาสตร์ชาวโปรตุเกส ได้เขียนไว้เมื่อพุทธศตวรรษที่ 21 เกาะที่อยู่ทางตะวันออกของเกาะชวาทั้งหมดถูกเรียกว่าติมอร์[4] นักชาตินิยมชาวอินโดนีเซียใช้พงศาวดารของราชวงศ์มัชปาหิตในการกล่าวอ้างว่าติมอร์ตะวันออกเป็นของอินโดนีเซีย[5] นักสำรวจชาวยุโรปรุ่นแรกรายงานว่า เกาะมีผู้ปกครองเป็นเจ้าชายหรือหัวหน้าเผ่า ส่วนที่มีความสำคัญที่สุดคือเวฮาลีหรือราชอาณาจักรเวฮาเล ในติมอร์ตอนกลาง ซึ่งมีชาวเตตุม ชาวบูนัก และชาวเกมักอาศัยอยู่[6] ในพุทธศตวรรษที่ 21 เนเธอร์แลนด์และโปรตุเกสได้มาถึงเกาะติมอร์และได้แบ่งเกาะติมอร์ โดยเนเธอร์แลนด์ครอบครองภาคตะวันตกและโปรตุเกสครอบครองภาคตะวันออก ทำให้ติมอร์ตะวันออกมีประวัติศาสตร์ต่างไปจากเกาะข้างเคียง