ทรีฮาโลส
ทรีฮาโลส

ทรีฮาโลส

5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol203 °C, 476 K, 397 °F ทรีฮาโลส (อังกฤษ: trehalose) หรือ ไมโคส (mycose) หรือ ทรีมาโลส (tremalose) เป็นคาร์โบไฮเดรตลักษณะของแข็งสีขาวไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C12H22O11 มีน้ำหนักโมเลกุล 378.32 g/mol[3] ทรีฮาโลสถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1832 โดยเอช. เอ. แอล. วิกเกอส์[4] ก่อนที่ในปี ค.ศ. 1859 มาร์เซลแล็ง แบร์เธโลจะสกัดทรีฮาโลสจากทรีฮาลา สารรสหวานที่ได้จากรังไหมของด้วงงวง[5]ทรีฮาโลสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่มีพันธะไกลโคซิดิกเชื่อมตรงกลางระหว่างโมเลกุลกลูโคส 2 โมเลกุล พันธะนี้เป็นพันธะโคเวเลนต์ประเภทหนึ่งที่เชื่อมหมู่ฟังก์ชันเฮมิอะซีทัลให้ครบวง ทำให้ไม่มีหมู่ฟังก์ชันไหนกลายสภาพเป็นตัวรีดิวซ์ จึงทำให้ทรีฮาโลสทนต่อความร้อนและกระบวนการไฮโดรไลซิส รวมถึงสามารถคงสภาพส่วนประกอบอื่นในผลิตภัณฑ์ได้[6] สิ่งมีชีวิตหลายชนิดตั้งแต่แบคทีเรีย เห็ดรา พืชและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังสามารถสังเคราะห์ทรีฮาโลสจากกลูโคส[7][8] และใช้ประโยชน์หลายด้าน เช่น แมลงใช้ทรีฮาโลสเป็นแหล่งพลังงาน[9] ขณะที่พืชสกุล Selaginella ใช้ทรีฮาโลสในการปกป้องและฟื้นฟูตัวเองในภาวะขาดอาหารหรือสภาพอากาศไม่อำนวย[10] สิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่สามารถย่อยทรีฮาโลสให้กลายเป็นกลูโคสด้วยเอนไซม์ทรีฮาเลสในลำไส้เล็ก[11] ภาวะขาดเอนไซม์ทรีฮาเลสในมนุษย์ถือเป็นสิ่งผิดปกติ แต่อาจพบได้ในชาวอินูอิตในกรีนแลนด์ประมาณ 10–15% ของประชากรทั้งหมด[12]เดิมการสกัดทรีฮาโลสเพื่อใช้ประโยชน์เป็นสิ่งที่ทำได้ยากและมีราคาสูง จนกระทั่งราวปี ค.ศ. 2000 บริษัทฮายาชิบาระค้นพบวิธีการสกัดทรีฮาโลสจากแป้ง[13] ทรีฮาโลสใช้เตรียมอาหารแช่แข็งเนื่องจากมีคุณสมบัติลดจุดเยือกแข็ง[14] และใช้เป็นส่วนประกอบร่วมกับกรดไฮยาลูโรนิกในน้ำตาเทียม[15]