5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol203 °C, 476 K, 397 °F
ทรีฮาโลส (
อังกฤษ: trehalose) หรือ
ไมโคส (mycose) หรือ
ทรีมาโลส (tremalose) เป็น
คาร์โบไฮเดรตลักษณะของแข็งสีขาวไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C12H22O11 มีน้ำหนักโมเลกุล 378.32 g/mol
[3] ทรีฮาโลสถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1832 โดยเอช. เอ. แอล. วิกเกอส์
[4] ก่อนที่ในปี ค.ศ. 1859
มาร์เซลแล็ง แบร์เธโลจะสกัดทรีฮาโลสจากทรีฮาลา สารรสหวานที่ได้จากรังไหมของ
ด้วงงวง[5]ทรีฮาโลสเป็น
ไดแซ็กคาไรด์ที่มี
พันธะไกลโคซิดิกเชื่อมตรงกลางระหว่างโมเลกุล
กลูโคส 2 โมเลกุล พันธะนี้เป็น
พันธะโคเวเลนต์ประเภทหนึ่งที่เชื่อมหมู่ฟังก์ชัน
เฮมิอะซีทัลให้ครบวง ทำให้ไม่มีหมู่ฟังก์ชันไหนกลายสภาพเป็น
ตัวรีดิวซ์ จึงทำให้ทรีฮาโลสทนต่อความร้อนและกระบวนการ
ไฮโดรไลซิส รวมถึงสามารถคงสภาพส่วนประกอบอื่นในผลิตภัณฑ์ได้
[6] สิ่งมีชีวิตหลายชนิดตั้งแต่แบคทีเรีย เห็ดรา พืชและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังสามารถสังเคราะห์ทรีฮาโลสจากกลูโคส
[7][8] และใช้ประโยชน์หลายด้าน เช่น แมลงใช้ทรีฮาโลสเป็นแหล่งพลังงาน
[9] ขณะที่พืชสกุล Selaginella ใช้ทรีฮาโลสในการปกป้องและฟื้นฟูตัวเองในภาวะขาดอาหารหรือสภาพอากาศไม่อำนวย
[10] สิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่สามารถย่อยทรีฮาโลสให้กลายเป็นกลูโคสด้วยเอนไซม์
ทรีฮาเลสในลำไส้เล็ก
[11] ภาวะขาดเอนไซม์ทรีฮาเลสในมนุษย์ถือเป็นสิ่งผิดปกติ แต่อาจพบได้ในชาวอินูอิตในกรีนแลนด์ประมาณ 10–15% ของประชากรทั้งหมด
[12]เดิมการสกัดทรีฮาโลสเพื่อใช้ประโยชน์เป็นสิ่งที่ทำได้ยากและมีราคาสูง จนกระทั่งราวปี ค.ศ. 2000 บริษัทฮายาชิบาระค้นพบวิธีการสกัดทรีฮาโลสจากแป้ง
[13] ทรีฮาโลสใช้เตรียมอาหารแช่แข็งเนื่องจากมีคุณสมบัติลดจุดเยือกแข็ง
[14] และใช้เป็นส่วนประกอบร่วมกับ
กรดไฮยาลูโรนิกใน
น้ำตาเทียม[15]