ธีรศิลป์ แดงดา เกิดที่กรุงเทพมหานคร มีบิดาชื่อ พ.อ.อ.ประสิทธิ์ แดงดา กับมารดาชื่อกาญจนา ซึ่งเป็นชาวจังหวัดสุรินทร์ และธีรศิลป์มีน้องสาวหนึ่งคนชื่อ ธนีกาญจน์ แดงดา ซึ่งเป็นนักกีฬาฟุตบอลหญิงทีมชาติไทย ทั้งนี้ ธีรศิลป์สำเร็จการศึกษาระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลายจากโรงเรียนอัสสัมชัญธนบุรี โดยเขาได้เป็นหนึ่งในนักฟุตบอลเยาวชนของโรงเรียนอัสสัมชัญธนบุรีด้วย ซึ่งได้รับคำชมจากเพื่อนร่วมรุ่นและผู้ฝึกสอนของโรงเรียนอัสสัมชัญธนบุรีว่าเป็นนักฟุตบอลที่เก่งและสามารถเคลื่อนไหวไปกับลูกบอลได้อย่างรวดเร็ว