ด้านการทหาร

• นักบินขับไล่ เป็นนักบินขับไล่มือหนึ่งของกองทัพอากาศไทย โดยเป็นศิษย์การบินขับไล่รุ่นแรก และสามารถทำการบินกับอากาศยานหลากหลายแบบ อาทิเช่น
  • เครื่องบินฝึกแบบ DHC-1 Chipmunk
  • เครื่องบินฝึกโจมตีแบบ T-6 Texan II
  • เครื่องบินฝึกโจมตีแบบ T-28 D Trojan
  • เครื่องบินฝึกโจมตีแบบ T-33 Shooting Star
  • เครื่องบินฝึกโจมตีแบบ T-37 Twinny
  • เครื่องบินโจมตีแบบ A-37 B Dragonfly
  • เครื่องบินขับไล่แบบ F-86 F Sabre
  • เครื่องบินขับไล่แบบ F-86 L Sabre (Night Interceptor)
  • เครื่องบินขับไล่แบบ F-5 A/B
  • ในขณะดำรงตำแหน่งต่างๆ ได้ทำการบินกับ เครื่องบินธุรการแบบ O-1 Bird Dog, เครื่องบินโจมตีธุรการแบบ AU-23A Peacemaker, เครื่องบินโจมตีแบบ OV-10 Bronco, เฮลิคอปเตอร์แบบ H-34, เครื่องบินฝึกแบบ RFB Fantrainer ฯลฯ
• นักบินเครื่องบินขับไล่แบบ F-86 F Sabre ประจำฝูงบิน 12 กองบิน 1 ดอนเมือง กองบินยุทธการ ขณะดำรงตำแหน่ง ในปี 2507 - 2508 ได้ทำการบินเครื่องบินฝึกโจมตีแบบ T-28 D Trojan ของกองทัพสหรัฐฯ เข้าปฏิบัติภารกิจ Fly-Fly ในสงครามเวียดนาม โจมตีกองกำลังในประเทศลาวและประเทศเวียดนาม
• หัวหน้านักบินขับไล่ กองการฝึก กองบินยุทธการ [5]
• เสนาธิการกองบิน 7 สัตหีบ
• รองผู้บังคับการกองบิน 41 เชียงใหม่ และ ผู้บังคับการฐานบินพิษณุโลก
• ผู้บังคับการกองบิน 41 เชียงใหม่ [6] ขณะดำรงตำแหน่ง ในปี 2525 ได้รับมอบหมายให้ปฏิบัติหน้าที่ผู้บังคับหน่วยกำลังทางอากาศในยุทธการบ้านหินแตก นำหมู่บินเครื่องบินโจมตีแบบ OV-10 Bronco เข้ากวาดล้างขุนส่า อดีตผู้นำกองทัพเมิงไตซึ่งเป็นผู้ผลิตและค้ายาเสพติดรายใหญ่ของโลก
• ผู้บังคับการโรงเรียนจ่าอากาศ
• เสนาธิการกรมควบคุมการปฏิบัติทางอากาศ และ ผู้อำนวยการศูนย์ยุทธการทางอากาศ
• ผู้บัญชาการโรงเรียนการบิน [7] ขณะดำรงตำแหน่ง เป็นผู้ริเริ่มและประสานกรมการบินพาณิชย์ ให้ศิษย์การบินที่จบการศึกษาได้รับประกาศนียบัตรนักบินพาณิชย์ตรี เพื่อสามารถใช้ประกอบวิชาชีพได้
• รองเจ้ากรมควบคุมการปฏิบัติทางอากาศ
• ผู้บัญชาการโรงเรียนนายเรืออากาศ [8]
• เจ้ากรมควบคุมการปฏิบัติทางอากาศ [9]
• ผู้ช่วยเสนาธิการทหารอากาศฝ่ายยุทธการ
• รองเสนาธิการทหารอากาศ
• ผู้บัญชาการกองบัญชาการยุทธทางอากาศ (คนแรก) [10] ขณะดำรงตำแหน่ง ในปี 2540 ได้รับมอบหมายจากรัฐบาลให้ทำหน้าที่ผู้บัญชาการยุทธการอพยพนอกราชอาณาจักร นำคนไทยและชาวต่างประเทศออกจากกัมพูชา ขณะเกิดเหตุการณ์รัฐประหารในประเทศกัมพูชา โดยมี พล.อ.ต.ชลิต พุกผาสุก ปฏิบัติหน้าที่หัวหน้าชุดภารกิจ
• รองผู้บัญชาการทหารสูงสุด

ด้านการเมือง

• สมาชิกวุฒิสภา [11][12][13]
• ประธานคณะกรรมการที่ปรึกษา รัฐมนตรีประจำสำนักนายกรัฐมนตรี (นายสมศักดิ์ เทพสุทิน) [14]

ด้านกิจการรัฐวิสาหิจ

• รองประธานกรรมการ บริษัท วิทยุการบินแห่งประเทศไทย จำกัด
• กรรมการ ท่าอากาศยานกรุงเทพฯ สากลแห่งที่ 2 (สุวรรณภูมิ)
• กรรมการ สถาบันการบินพลเรือน

ด้านการถวายงานฯ

• วันที่ 12 พฤศจิกายน 2512 ร.อ.ธีร์ศิลป์ ทำการบินหมู่ผาดแผลง Thunderbird โดยใช้เครื่องบินฝึกโจมตีแบบ T-33 Shooting Star จำนวน 4 เครื่อง ในตำแหน่งนักบินหมายเลข 3 ซึ่งเป็นตำแหน่งหลักของหมู่บิน ถวายต่อหน้าพระที่นั่งพระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร สมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ พระบรมราชชนนีพันปีหลวง และคณะทูตานุทูต ณ สนามฝึกใช้อาวุธทางอากาศชัยบาดาล ซึ่งเป็นการบินหมู่ผาดแผลงต่อหน้าพระที่นั่งเป็นครั้งแรก
• ในระหว่างปฏิบัติหน้าที่ ผู้อำนวยการโครงการฝนหลวง กองทัพอากาศ ได้ริเริ่มการติดตั้งกระเปาะจรวดบรรจุสารเคมีทำฝนเทียมเข้ากับเครื่องบินโจมตีแบบ A-37 ที่ปลดประจำการ เพื่อยิงกระจายสารเคมีเข้าทำปฏิกิริยากับเมฆชั้นกลาง ซึ่งก่อตัวในทางตั้ง ทำให้การทำฝนเทียมมีประสิทธิภาพมากยิ่งขึ้น กระเปาะจรวดดังกล่าวประดิษฐ์ขึ้นโดยกรมสรรพาวุธทหารอากาศ และทำการติดตั้งเข้ากับแผงอาวุธอากาศยานโดยกรมช่างอากาศ โดย พล.อ.อ.ธีร์ศิลป์ ได้ทดลองขึ้นทำการบินด้วยตนเอง
• ได้ริเริ่มและอำนวยการวางแผนจัดสร้างสวนเฉลิมพระเกียรติและพระบรมราชานุสาวรีย์สมเด็จพระนเรศวรมหาราช โดยใช้พื้นที่กองทัพอากาศจำนวน 900 ไร่ รวมทั้งจัดสร้างสวนสมเด็จพระศรีนครินทราบรมราชชนนี ในพื้นที่รกร้างของกองทัพอากาศจำนวน 300 ไร่
• ปี 2560 ได้ก่อตั้ง บริษัท เมืองเศรษฐกิจพอเพียง จำกัด เพื่อดำเนินกิจการที่ส่งเสริมและเผยแพร่การเรียนรู้ปรัชญาเศรษฐกิจพอเพียงในพระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร และดำเนินกิจกรรมสาธารณประโยชน์เพื่อถวายเป็นพระราชกุศล
• ปี 2563 ได้มอบหมายให้ น.อ.(พิเศษ) คัมภีร์ บุตรชาย จัดตั้งโครงการส่งเสริมสุขภาพชีวิตประชาชน ถวายเป็นพระราชกุศล เพื่อช่วยเหลือพี่น้องประชาชนในสถานการณ์การระบาดทั่วของโรคติดเชื้อโคโรนาไวรัส 2019 [15]

ด้านการศาสนา

• อุปถัมภ์และทำนุบำรุงพระพุทธศาสนา เป็นศิษยานุศิษย์ในพระเถระสายพระป่าองค์สำคัญ อาทิ หลวงปู่แหวน สุจิณฺโณ วัดดอยแม่ปั๋ง จังหวัดเชียงใหม่ , หลวงปู่หล้าตาทิพย์ วัดป่าตึง จังหวัดเชียงใหม่ , หลวงปู่เทสก์ เทสรังสี วัดหินหมากเป้ง จังหวัดหนองคาย , หลวงปู่ฝั้น อาจาโร วัดป่าอุดมสมพร จังหวัดสกลนคร ฯลฯ
• สร้างมณฑปครอบรอยพระพุทธบาทเบื้องซ้าย และอัญเชิญพระบรมสารีริกธาตุ และพระพุทธรูปสำคัญประดิษฐาน บนยอดเขาล้อมหมวก อำเภอเมือง จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ รอยพระพุทธบาทนี้ กรมศิลปากร ตรวจพบว่าสร้างขึ้นในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว [16]
• สร้างพระพุทธรูปถวายวัดในประเทศและต่างประเทศเป็นจำนวนมาก อาทิ พระพุทธศรีรัตนคัมภีรญาณ วัดพระธาตุศรีจอมทองวรวิหาร จังหวัดเชียงใหม่ , พระมหามุนีติโลกนาถ พระประธานประดิษฐานในอุโบสถ วัดป่าธรรมชาติ เมืองลาพวนเต้ มลรัฐแคลิฟอร์เนีย ประเทศสหรัฐอเมริกา (Wat Padhamchart, La Puente, CA, USA) ซึ่งสมเด็จพระสังฆราชเจ้า กรมหลวงวชิรญาณสังวร ทรงเป็นองค์ประธานเททอง และ พล.อ.อ.ธีร์ศิลป์ เป็นประธานดำเนินงาน ฯลฯ [17]

ด้านการกีฬา

• ชื่นชอบการเล่นกีฬาทุกประเภท โดยเฉพาะรักบี้ เป็นนักกีฬารักบี้โรงเรียนนายเรืออากาศ นักกีฬารักบี้กองทัพอากาศไทย และได้เข้ารับการคัดเลือกเป็นนักกีฬารักบี้ทีมชาติไทย แต่ไม่ได้รับการคัดเลือกเนื่องจากคณะกรรมการคัดเลือกในขณะนั้น เห็นว่าตัวเล็กเกินไปกลัวสู้ต่างชาติไม่ได้ ในยุคนั้น พล.อ.อ.ธีร์ศิลป์ ถือเป็นตำนานฟูลแบค ของกองทัพอากาศไทย
• เป็นที่มาของชื่อ ธีรศิลป์ แดงดา นักเตะระดับกองหน้าทีมชาติไทย โดย พ.อ.อ.ประสิทธิ์ แดงดา ได้เปิดเผยที่มาของการตั้งชื่อว่า เพราะเชื่อในเรื่องนามมงคล และยังได้ยึดถือเอาชื่อของ พล.อ.อ.ธีรศิลป์ คัมภีรญาณนนท์ อดีตผู้บัญชาการโรงเรียนนายเรืออากาศ ในสมัยที่ตนเองทำหน้าที่เฮดโค้ชของทีมโรงเรียนจ่าอากาศ และเป็นนักฟุตบอลระดับถ้วย ค ให้กับต้นสังกัดมาตั้ง เพราะเคารพนับถือเป็นการส่วนตัว [18]