ตลอดหลายศตวรรษต่อมาเงินจำนวนมากมายถูกทุ่มให้กับปราสาทเคนิลเวิร์ธเพื่อปรับปรุงแนวป้องกันและเพื่อผสมผสานแนวคิดสมัยใหม่ให้โครงสร้างของปราสาทมีความทันสมัย พระเจ้าจอห์นได้ทุ่มเงินมากกว่า 1,000 ปอนด์ ซึ่งในสมัยนั้นถือว่าเป็นเงินก้อนโต ไปกับการสร้างแนวป้องกัน หนึ่งในนั้นคือการสร้างกำแพงรอบนอกขึ้นมาใหม่

ในปี ค.ศ. 1244 พระเจ้าเฮนรีที่ 3 ได้พระราชทานปราสาทให้แก่ซีมง เดอ มงฟอร์ เอิร์ลแห่งเลสเตอร์ กับเอเลนอร์ ภรรยาซึ่งเป็นพระขนิษฐาของกษัตริย์ ว่ากันว่าเอิร์ลผู้นี้ได้ "เสริมความแข็งแกร่งอันน่าตื่นตาตื่นใจให้แก่ปราสาท และเก็บรักษาเครื่องจักรสงครามมากมายที่จนถึงตอนนั้นยังไม่มีใครในอังกฤษเคยเห็นหรือเคยได้ยิน" เขายังเพิ่มความแข็งแกร่งให้แก่แนวป้องกันน้ำซึ่งทำให้ปราสาทเคนิลเวิร์ธเป็นปราสาทที่ไม่สามารถเอาชนะได้อย่างแท้จริง

เดอ มงฟอร์ชาวฝรั่งเศสนั้นเป็นที่จดจำในประวัติศาสตร์ในฐานะหนึ่งในผู้ก่อตั้งระบอบประชาธิปไตยในอังกฤษ รัฐสภาในปี ค.ศ. 1265 ที่เขาก่อตั้งขึ้นได้ให้คำสัญญาว่าจะให้สามัญชนทำหน้าที่บริหารปกครองประเทศ นโยบายดังกล่าวถูกตั้งขึ้นเพื่อเอื้อประโยชน์ให้แก่บารอนของประเทศที่ในตอนนั้นกำลังทุกข์ในกับระบบเรียกเก็บภาษีอันขูดเลือดขูดเนื้อของกษัตริย์ เดอ มงฟอร์ได้รับความนิยมอย่างมาก ทว่าเพียงไม่กี่เดือนต่อมาเขาถูกกองทัพของกษัตริย์สังหารในสมรภูมิอีฟแชม

ซีมง เดอ มงฟอร์ได้กลายเป็นผู้นำการก่อกบฏต่อต้านการข่มเหงทางอำนาจของพระเจ้าเฮนรีที่ 3 ซึ่งมีชื่อว่า "สงครามบารอน" ในฤดูร้อนของปี ค.ศ. 1266 กลุ่มบารอนซึ่งหนึ่งในนั้นคือบุตรชายของซีมงที่ขณะนั้นอยู่ภายใต้การนำของเฮนรี เดอ เฮสติงส์ ใช้ปราสาทเป็นที่ลี้ภัยเมื่อครั้งที่กษัตริย์ปิดล้อมเคนิลเวิร์ธ

การปิดล้อมดังกล่าวเป็นการปิดล้อมที่กินเวลายาวนานที่สุดในประวัติศาสตร์อังกฤษ ปราสาทเป็นป้อมปราการชั้นดีที่ทำให้กลุ่มกบฏต้านทางกองทหารของกษัตริย์ไว้ได้นานถึงหกเดือน ตัวปราสาทได้พิสูจน์ให้เห็นว่ามีความน่าเกรงขามมากพอ ทะเลสาปที่มีขนาดใหญ่จนแทบจะโอบล้อมปราสาทได้พิสูจน์ตัวเองว่าเป็นแนวป้องกันที่สำคัญมาก เรือท้องแบนถูกนำมาจากเชสเตอร์ซึ่งอยู่ห่างไกลเพื่อใช้ทำลายแนวป้องกันน้ำ

ตัวอย่างแรกๆ ของการทำสงครามทางจิตวิทยาเกิดขึ้นเมื่ออาร์ชบิชอปแห่งแคนเทอร์บรีถูกนำตัวมาที่หน้ากำแพงปราสาทเพื่อตัดกลุ่มกบฏออกจากศาสนา หนึ่งในผู้ป้องกันซึ่งยืนอยู่ตรงเชิงเทินของปราสาทสวมเสื้อคลุมของนักบวชและเอาคืนด้วยการตัดทั้งกษัตริย์และอาร์ชบิชอปออกจากศาสนาเช่นกัน หลังการปิดล้อมหกเดือนกลุ่มบารอนที่ประสบกับทั้งโรคภัยไข้เจ็บและความอดอยากก็ยอมจำนนในที่สุด

หลังการยอมจำนนพระเจ้าเฮนรีที่ 3 ได้พระราชทานปราสาทให้แก่เอ็ดมันด์ เอิร์ลแห่งแลงคัสเตอร์ผู้เป็นพระโอรสคนเล็ก นับตั้งแต่นั้นเป็นเวลาเกือบสองศตวรรษที่เคนิลเวิร์ธอยู่ภายใต้การครอบครองของเอิร์ลแห่งแลงคัสเตอร์ ในปี ค.ศ. 1361 ปราสาทตกเป็นของจอห์นแห่งกอนท์ พระราชโอรสคนที่สี่ของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 3 ผู้สืบทอดตำแหน่งและทรัพย์สินที่ดินของดยุคแห่งแลงคัสเตอร์

ในช่วง ค.ศ. 1373 ถึง ค.ศ. 1380 จอห์นแห่งกอนท์ได้พัฒนาและขยายส่วนของคนรับใช้ให้มีขนาดใหญ่ขึ้น รวมถึงโถงใหญ่ เคนิลเวิร์ธกลายเป็นปราสาทซึ่งไม่ใช่ที่พำนักของกษัตริย์ที่โดดเด่นสะดุดตาที่สุดในยุคนั้น และได้รับอิทธิพลหลักๆ มาจากที่พำนักใหม่ของพระราชบิดาของพระองค์ในวินด์เซอร์ อันเป็นสิ่งปลูกสร้างที่หรูหราตระการตาที่สุดที่กษัตริย์อังกฤษเคยสร้างขึ้นมา

เมื่อบุตรชายของจอห์นแห่งกอนท์ขึ้นเป็นพระเจ้าเฮนรีที่ 4 แห่งอังกฤษ เคนิลเวิร์ธกลับมาเป็นปราสาทของกษัตริย์อีกครั้งและเป็นที่โปรดปรานของพระเจ้าเฮนรีที่ 5, พระเจ้าเฮนรีที่ 6 และพระเจ้าเฮนรีที่ 7 พระเจ้าเฮนรีที่ 8 ได้เลือกเคนิลเวิร์ธเป็นหนึ่งในปราสาทเก่าจากบรรพบุรุษของราชอาณาจักรที่พระองค์ต้องการรักษาไว้ไม่ว่าจะใช้เงินเท่าใดก็ตาม