ป๊อปอายได้ปรากฏตัวขึ้นครั้งแรกในคอลัมน์การ์ตูน "ทิมเบิล เธียเตอร์" ของเอลซี่ ซีการ์ในปี พ.ศ. 2472 ในช่วงนั้นเนี้อหาของคอลัมน์การ์ตูนจะแนวตลกและผจญภัย มีตัวละครหลักคือ โอลีฟ ออยล์ (Olive Oyl), Havold Hamgarvy แฟนของโอลีฟ และ Castor Oyl พี่ชายของโอลีพซึ่งตอนแรกนั้นป๊อปอายปรากฏขึ้นในฐานะตัวละครเสริม (มีบทบาทเป็นกะลาสีที่ Castor Oyl จ้างให้พาไปยังเกาะลูกเต๋า) หลังจากการผจญภัยจบลง ป๊อปอายจึงหายจากการ์ตูนไป แต่เนื่องด้วยเสียงตอบรับของผู้อ่าน ป๊อปอายจึงกลับมาอีกครั้ง

ตัวละครป๊อปอายนั้นได้รับความนิยมมาก ทำให้ตัวละครมีบทบาทมากขึ้น จนกลายมาเป็นตัวละครหลัก โอลีฟจากเดิมที่เป็นแฟนกับ Havold และไม่ค่อยชอบป๊อปอายต่อมาได้เลิกกับ Havold และคบกับป๊อปอายแทน (ทำให้ Havold หายไปจากการ์ตูน) ส่วน Castor Oyl นั้นก็หาทางที่จะทำให้ตัวเองรวยได้เร็วและพาป๊อปอายเข้าร่วมการผจญภัยของเขาอยู่บ่อยครั้ง ก่อนที่จะลงเอยด้วยการเป็นนักสืบ และไม่ปรากฏตัวในคอลัมน์การ์ตูนบ่อยนัก