กล่าวกันว่าพระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าทิพยสัมพันธ์เป็นกุลสตรีที่มีพระสิริโฉมงดงามและเพียบพร้อมไปด้วยคุณสมบัติที่ฝ่ายในพึงมี หลังการเกศากันต์ได้ไม่นานพระองค์เจ้าทิพยสัมพันธ์ก็ได้เข้าไปฝึกหัดอย่างชาววังในสำนักของพระเจ้าบรมวงศ์เธอ กรมขุนสุพรรณภาควดี[1] ภายหลังการถึงแก่กรรมของหม่อมแม้นในปี พ.ศ. 2439 พระองค์เจ้าทิพยสัมพันธ์ได้ทำหน้าที่เป็นแม่บ้านแม่เรือน ดูแลความเรียบร้อยของวังบูรพาภิรมย์แทน[1] เมื่อครั้งที่พระบิดาประชวรหนักในวันที่ 15 เมษายน ถึงวันที่ 24 พฤษภาคม พ.ศ. 2448 พระองค์เจ้าทิพยสัมพันธ์ซึ่งขณะนั้นได้เสกสมรสและย้ายมาประทับที่วังนางเลิ้งแล้ว ได้ทูลลาพระสวามีมาประทับที่วังบูรพาภิรมย์เพื่อเฝ้าปฐมพยาบาลบิดาโดยมิได้พักผ่อน ทำให้พระวรกายอ่อนแอลงหลังจากนั้น[18] จึงถือว่าพระองค์เจ้าทิพยสัมพันธ์เป็นพระธิดาคู่ทุกข์คู่ยากของพระบิดาโดยแท้จริง[1]

จากความผูกพันดังกล่าวทำให้พระบิดามีพระเมตตาต่อพระองค์เจ้าทิพยสัมพันธ์มากเป็นพิเศษ ดังคำกล่าวของพระบิดา ซึ่งได้กล่าวถึงท่านหญิงในลายพระหัตถ์กราบบังคมทูลพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เรื่องพิธีเกศากันต์ ลงวันที่ 22 มกราคม พ.ศ. 2439 ตอนหนึ่ง ความว่า[19]

"ส่วนหญิงทิพย์นั้นถึงแม้ว่าจะเปนลูกเมียน้อยก็จริงอยู่ แต่ก็เปนผู้ที่ข้าพระพุทธเจ้ารักใคร่ในตัวเด็กมาก เพราะเปนบุตรหญิงใหญ่ แลเปนเด็กฉลาดแลประพฤติดี อันได้กระทำให้สมใจข้าพระพุทธเจ้า ผู้เปนบิดาอยู่ทุกประการ"