พระเจ้าสตีเฟนฉลองชัยในตอนเหนือของอังกฤษแต่มีเวลาดื่มด่ำกับสิ่งที่เกิดขึ้นไม่นาน ในเดือนตุลาคมพระองค์ล้มป่วยที่โดเวอร์ด้วยโรคลำไส้และอาการตกเลือดภายใน เมื่อใกล้จะสิ้นพระชนม์ราล์ฟ พระสหายในโบสถ์ตรีเอกนุภาพที่อัล์ดเกตถูกเรียกตัวมาโดเวอร์เพื่อเข้าพบพระองค์ในช่วงสุดท้ายชีวิต อาร์ชบิชอปเธโอบอลด์แห่งแคนเทอร์บรีน่าจะอยู่ที่นั่นด้วยเช่นกัน เขาได้ส่งสาส์นข้ามช่องแคบไปหาเฮนรีและได้บริหารบ้านเมืองชั่วคราวหลังพระเจ้าสตีเฟนสิ้นพระชนม์ด้วยอาการตกเลือดในสมองด้วยวัย 51 พรรษาที่โดเวอร์ในวันที่ 25 ตุลาคม ค.ศ. 1154 ร่างของกษัตริย์ถูกนำไปที่โบสถ์กลูว์นีในฟาเวอร์ชัมที่พระองค์เป็นผู้ก่อตั้งและถูกฝังที่บริเวณร้องเพลงสวด อาร์ชบิชอปเธโอบอลด์รีบเดินทางไปลอนดอนซึ่งลอร์ดจากทั่วทั้งประเทศได้มารวมตัวกันเพื่อเข้าเฝ้ากษัตริย์คนใหม่ที่ออกเดินทางมาจากนอร์ม็องดีในเดือนธันวาคมและเข้ารับการสวมมงกุฎเป็นพระเจ้าเฮนรีที่ 2 แห่งอังกฤษ ปฐมกษัตริย์แห่งราชวงศ์แพลนทาเจเนตที่วิหารเวสต์มินสเตอร์ในวันที่ 19 ธันวาคม

พงศาวดารแองโกลแซ็กซันได้กล่าวถึงความทุกข์ทนของประชาชนทั่วไปในช่วง 19 ปีแห่งการครองราชย์ของพระเจ้าสตีเฟนไว้ว่า

"สิบเก้าปีอันยาวนานที่พระเจ้าสตีเฟนเป็นกษัตริย์ ดินแดนต่างๆ ตกอยู่ในเงื้อมมือของความหายนะและความมืดมิด ผู้คนต่างพูดกันไปทั่วว่าพระคริสต์และนักบุญของพระองค์ได้หลับใหล"