ภาพพิธีราชาภิเษกของพระเจ้าสตีเฟน วาดโดยมาตีเยอชาวปารีส คริสต์ศตวรรษที่ 13

ในปี ค.ศ. 1120 สตีเฟนรอดชีวิตจากเหตุอับปางของเรือขาวนอกชายฝั่งนอร์ม็องดี ขณะที่วิลเลียมอาเดลิน พระโอรสของพระเจ้าเฮนรีที่ 1 ได้สิ้นพระชนม์ในหายนะครั้งดังกล่าว การสิ้นพระชนม์ของวิลเลียมก่อให้เกิดข้อกังขาในลำดับการสืบราชบัลลังก์ของอังกฤษ จักรพรรดินีมาทิลดา พระราชบุตรตามกฎหมายเพียงคนเดียวที่ยังมีชีวิตอยู่ของพระเจ้าเฮนรีที่ 1 ได้รับการประกาศชื่อเป็นทายาทของพระบิดาซึ่งได้ให้บารอนของพระองค์สาบานและปฏิญาณว่าจะจงรักภักดีต่อพระนาง สตีเฟนเป็นหนึ่งในบารอนกลุ่มดังกล่าว

ทว่าเมื่อพระเจ้าเฮนรีที่ 1 สิ้นพระชนม์ในปี ค.ศ. 1135 สตีเฟนอาศัยช่วงที่มาทิลดาอยู่ในฝรั่งเศสข้ามช่องแคบอังกฤษมาแสดงสิทธิ์ในบัลลังก์ อันแสดงถึงความไม่ยอมรับในตัวมาทิลดา เหล่าบารอนเองก็ไม่เห็นด้วยกับความคิดที่จะให้ผู้หญิงปกครองพวกตนจึงยอมรับสตีเฟนเป็นกษัตริย์ พิธีราชาภิเษกของสตีเฟนถูกจัดขึ้นในวันที่ 22 ธันวาคม ค.ศ. 1135 โดยแมธีลด์แห่งบูลอญ ชายาซึ่งเป็นผู้สนับสนุนคนสำคัญของพระองค์ได้รับการสวมมงกุฎเป็นพระราชินีในปีต่อมา

แม้จะเป็นพระมาตุลาของพระมเหสีของพระเจ้าสตีเฟนเช่นกันแต่พระเจ้าดาวิดที่ 1 แห่งสกอตแลนด์ได้สนับสนุนการอ้างสิทธิ์ของจักรพรรดินีมาทิลดา พระธิดาของอีดิธแห่งสกอตแลนด์ พระขนิษฐาซึ่งสมรสกับพระเจ้าเฮนรีที่ 1 พระเจ้าดาวิดบุกตอนเหนือของอังกฤษสองครั้งในปี ค.ศ. 1138 แต่ถูกกองทัพของพระเจ้าสตีเฟนขับไล่ไปได้ทั้งสองครั้ง ในปี ค.ศ. 1136 พระเจ้าดาวิดเก็บคัมเบอร์แลนด์ไว้ได้ ปีต่อมาทรงบรรลุสนธิสัญญาพักรบชั่วคราวกับพระเจ้าสตีเฟนหลังสู้รบกันเป็นเวลาสั้นๆ เดือนธันวาคมเมื่อสนธิสัญญาพักรบสิ้นสุดลงพระเจ้าดาวิดขอพื้นที่ทั้งหมดของนอร์ทัมเบอร์แลนด์แต่พระเจ้าสตีเฟนไม่ให้ ในฤดูร้อนของปี ค.ศ. 1138 ทรงบุกอังกฤษเป็นครั้งที่สาม กองทัพของพระเจ้าดาวิดถูกกองทัพอังกฤษนำโดยกีโยม เคานต์แห่งอูแมลปราบที่สมรภูมิซึ่งสู้รบกันในวันที่ 22 สิงหาคม ค.ศ. 1138 ที่คาวตันมัวร์ใกล้กับนอร์แธเลอร์ตันในยอร์กเชอร์

ภาโรเบิร์ตแห่งกลอสเตอร์ในโถงจัดพิธีเลี้ยง ปราสาทคาร์ดิฟฟ์ ประเทศเวลส์

ในช่วงปีแรกของการเป็นกษัตริย์ พระเจ้าสตีเฟนสามารถรักษาเสถียรภาพไว้ได้ ทรงประความสำเร็จในการปกป้องดินแดนในอังกฤษและฝรั่งเศสของตนจากการรุกรานของพระเจ้าดาวิดที่ 1 แห่งสกอตแลนด์และจูฟเฟรย์แห่งอ็องฌู ทว่าในปี ค.ศ. 1139 พระเจ้าสตีเฟนเผชิญกับความท้าทายทางทหารครั้งใหญ่จากจักรพรรดินีมาทิลดา (ซึ่งได้รับยศจักรพรรดินีมาจากการสมรสกับจักพรรดิไฮน์ริชที่ 5 แห่งจักรวรรดิโรมันอันศักดิ์สิทธิ์) ที่เฝ้าดูการทรยศหักหลังของสตีเฟนอย่างโกรธจัด ในตอนที่พระบิดาสิ้นพระชนม์ พระนางกำลังตั้งครรภ์กีโยม (หรือวิลเลียม) บุตรชายคนที่สาม จึงตอบโต้พระเจ้าสตีเฟนได้อย่างล่าช้า แต่สุดท้ายในปี ค.ศ. 1139 จักรพรรดินีมาทิลดาก็ได้นำทัพเข้าโจมตีอังกฤษเพื่อท้าชิงมงกุฎกับพระเจ้าสตีเฟนโดยมีโรเบิร์ตแห่งกลอสเตอร์ พระอนุชาต่างมารดาให้การสนับสนุน ยุคแห่งความขัดแย้งระหว่างจักรพรรดินีกับพระเจ้าสตีเฟนถูกเรียกว่า "ยุคแห่งอนาธิปไตย" ที่ประเทศแตกออกเป็นเสี่ยงๆ ด้วยสงครามกลางเมือง

ภาพเหมือนจักรพรรดินีมาทิลดาในเอกสาร "ประวัติศาสตร์อังกฤษ" โดยคณะนักบวชของอาสนวิหารนักบุญออลบัน คริสต์ศตวรรษที่ 15

สุดท้ายพระเจ้าสตีเฟนก็เสียนอร์ม็องดีให้แก่จูฟเฟรย์ เคานต์แห่งอ็องฌู สวามีของจักรพรรดินีมาทิลดา เดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1141 พระองค์ถูกโรเบิร์ตแห่งกลอสเตอร์จับกุมที่สมรภูมิลิงคอล์น ทรงถูกล่ามโซ่จองจำโดยมาทิลดาที่แสนยินดีปรีดา ผู้สนับสนุนหลายคนได้ทอดทิ้งพระเจ้าสตีเฟน มาทิลดาได้รับการยอมรับเป็นพระราชินีแต่กลับถูกต่อต้านอย่างรุนแรงจากชาวเมืองลอนดอนเนื่องจากทรงหยิ่งผยองและทะนงตน พระนางถูกขับไล่ออกจากเมืองโดยฝูงชนที่โกรธเกรี้ยว

วงล้อแห่งโชคชะตาที่พลิกไปพลิกมาพลิกผันอีกครั้งเมื่อกองทัพของแมธีลด์ พระราชินีของพระเจ้าสตีเฟนสามารถจับกุมตัวโรเบิร์ตได้ในการแตกพ่ายที่วินเชสเตอร์ ภายหลังเขาได้รับการปล่อยตัวเพื่อแลกกับการปล่อยตัวพระเจ้าสตีเฟน ทว่าความขัดแย้งไม่ได้สิ้นสุดลง ตัวมาทิลดาเองเกือบถูกจับกุมตัวได้ขณะถูกพระเจ้าสตีเฟนปิดล้อมที่ออกซฟอร์ด แต่พระนางสามารถหนีข้ามแม่น้ำที่จับตัวเป็นน้ำแข็งโดยอำพรางตัวอยู่ใต้เสื้อคลุมสีขาว ความขัดแย้งสิ้นสุดลงในปี ค.ศ. 1148 เมื่อจักรพรรดินีมาทิลดายอมรามือจากการต่อสู้และไปจากอังกฤษ

อาณาจักรที่ตกอยู่ในความชุลมุนวุ่นวายและบัลลังก์ที่อยู่ในอันตรายทำให้พระเจ้าสตีเฟนต้องสร้างความแข็งแกร่งให้แก่สถานะของตนโดยหันไปพึ่งพาศาสนจักร พระองค์ร้องขอให้สมเด็จพระสันตะปาปายูจีนที่ 3 สวมมงกุฎให้อูสตาช พระโอรสคนโตเพื่อเป็นการการันตีว่าจะได้สืบทอดตำแหน่งของพระบิดา แต่สมเด็จพระสันตะปาปาไม่รับฟังคำร้องขอของพระเจ้าสตีเฟน