จวงจันทร์ จันทร์คณาเป็นบุตรของหลวงราชสมบัติ (จันทน์) นายอำเภอเมือง และนางสร้อย เกิดเมื่อวันเสาร์ที่ 29 มีนาคม พ.ศ. 2444 ที่ อ.เมือง จังหวัดเพชรบุรีมีน้องสาวร่วมบิดา มารดา 1 คน คือ "นางสังวาลย์ มณิปันตี" (ถึงแก่กรรม) เนื่องจากบิดาเป็นข้าราชการ ซึ่งต้องโยกย้ายไปรับราชการตามต่างจังหวัดต่างๆ เมื่อเติบวัยที่จะเข้าศึกษาได้ บิดาได้ย้ายมาจังหวัดราชบุรี จึงได้เข้าเรียนหนังสือที่"วัดสัตนาถ" จังหวัดราชบุรี เรียนอยู่ได้ไม่นานบิดาก็ถึงแก่กรรม ขณะนั้นมีอายุได้ 7 ปี มารดาได้พากลับบ้านเดิมที่จังหวัดสุราษฎร์ธานีได้เรียนหนังสือต่อจนอายุได้ 11 ปี จึงได้เข้าเรียนต่อที่โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย ระหว่างที่ศึกษาอยู่ที่โรงเรียนสวนกุหลาบนั้น นอกจากจะได้รับเลือกเข้าเล่นฟุตบอลในทีมโรงเรียนแล้ว ยังสามารถเล่นยูโด และไวโอลินได้ดีอีกด้วย

เมื่อจบชั้น ม.8 จากโรงเรียนสวนกุหลาบฯ ได้เข้าศึกษาต่อที่คณะรัฐศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยโดยมีจุดมุ่งหมายที่จะเป็นนายอำเภอ แต่อาจารย์เห็นว่าตัวเล็กจะเป็นนายอำเภอคงไม่เหมาะ จึงย้ายคณะไปเรียนวิศวกรรมศาสตร์ เมื่อเรียนถึงปี 2 มารดาถึงแก่กรรม และไม่มีทุนเรียนต่อ จึงออกจากจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย