เมื่อปี พ.ศ. 2510 ขณะอายุได้ 19 ปี เขาเริ่มทำงานที่สถานีวิทยุยานเกราะ จากการแนะนำของครูชวนชัย ฉิมพะวงศ์ และต่อมาก็ได้เข้าประกวดร้องเพลงในรายการที่จัดโดยครู" จำรัส วิภาตะวัธ " โดยมีคู่แข่งมากเป็นพัน แต่เขาก็ชนะเลิศด้วยเพลง "แฟนจ๋า" ของสุรพล โดยมีครูชวนชัยเป็นคนตัดสินด้วย และนอกจากจะได้รับสร้อยคอทองคำหนัก 1 บาทแล้ว ครูจำรัส ยังรับเข้าเป็นนักร้อง โดยให้อยู่กับวงดนตรี "เตือนใจ บุญพระรักษา" เขาจึงนับถือเป็นครูชวนชัยเป็นครูคนแรก และเป็นพ่อคนที่ 2

เขาอยู่กับวงนี้ได้ประมาณ 1 ปี แต่ก็ได้บันทึกเสียงเพลงแรกในชีวิตชื่อ "มีแต่ใจให้เธอ" โดยใช้ชื่อ พรไพร เพชรดำเนิน ซึ่งเขาเป็นคนตั้งเอง ต่อมาก็ได้บันทึกเพลง "ทรงมะกัน, หัวใจเปลี่ยว, หนองหารสะอื้น, เล็กสุดที่รัก, รักเก่าที่ขอนแก่น, กรุงเทพ-กรุงธน และ กลืนน้ำลาย

ปี พ.ศ. 2513 เขาออกมาอยู่กับวง "ศรีไพร ใจพระ" หรือ เก่งกาจ จงใจพระในปัจจุบัน และได้ร้องเพลงเช่น "แฟชั่นหน้าหนาว", " คืนพี่คอย" และ "นุ่งสั้น"

ช่วงนี้เขามีโอกาสแสดงภาพยนตร์เรื่องมนต์รักลูกทุ่ง รวมทั้งได้ร้องเพลงประกอบชื่อ "น้ำลงนกร้อง" ของครู ไพบูลย์ บุตรขัน ทำให้ชื่อเสียงของเขาโด่งดังอย่างมาก ตามประวัติเพลงนี้นั้น ตอนแรก จะให้ บรรจบ เจริญพร ที่ร่วมแสดงในเรื่องเป็นผู้ร้อง แต่เนื่องจาก บรรจบร้องหลายเพลงจึงเปลี่ยนมาให้ พรไพร เพชรดำเนิน เป็นผู้ร้อง เขาจึงนับถือ ศรีไพรเป็นครูคนที่ 2 เพราะทั้งให้ร้องเพลง แนะนำเข้าสู่วงการภาพยนตร์ และแนะนำให้รู้จักกับครูไพบูลย์ จากนั้นเขายังได้ร่วมแสดงภาพยนตร์เรื่อง "มนต์รักจากใจ" ที่มีเพลงประกอบมากที่สุดถึง 20 เพลง ในเรื่องนี้เขาได้ร้อง 1 เพลงคือ ดอกรักแห้งแล้ว ของครูสุรินทร์ ภาคศิริ

ต่อมาได้ออกจากวง "ศรีไพร" มาร้องเพลงที่ห้องอาหาร"นวลศรี" ข้างโรงภาพยนตร์ "เฉลิมไทย" โดยร้องอยู่ 2-3 ปี ก็ออกมาตั้งวงดนตรีเป็นของตัวเอง และได้บันทึกเสียงไว้หลายเพลง เช่น "ขายควายแต่งงาน, หนุ่มไทยเก๊กซิม และ จำได้ไหมน้อง เขาทำวงอยู่ 5-6 ปีก็เลิกวง และกลับไปร้องเพลงตามห้องอาหารอีกครั้ง ช่วงนั้น พรไพร เพชรดำเนิน อาศัยอยู่ในอาคารพาณิชย์ ที่เขตราษฎร์บูรณะ ยังคงรับงานร้องเพลงเป็นครั้งคราว