ภารกิจชิคาโกเป็นส่วนที่ 27 ของการปฏิบัติการทางอากาศ ถูกขนส่งโดยเครื่องซี - 47 สกายเทรน (C-47 Skytrain) จากกองขนส่งทางอากาศ 434 ที่ ฐานทัพอากาศอัลเดอร์มาสตัน (RAF Aldermaston) 52 ลำถูกใช้ในการขนส่งเครื่องซีจี - 4 วาโค (CG-4 Waco) ในจำนวนที่เท่ากัน เครื่องร่อนนั้นบรรทุกทหาร 155 นาย, รถก่อสร้าง (bulldozer) 1 คัน, ปืนต่อสู้รถถังขนาด 57 มิลลิเมตรจำนวน 16 กระบอก และพาหนะขนาดเล็กอีก 25 คัน กระสุน 2.5 ตันและอุปกรณ์การรบอีก 11 ตัน ซึ่งประกอบด้วย วิทยุเอสซีอาร์ - 499 สำหรับกองบังคับการกองพลด้วย

ภารกิจชิคาโกเป็นภารกิจหลักของปืนใหญ่สนับสนุนการรบ เครื่องร่อน 44 ลำถูกใช้เป็นฐานปืนใหญ่ที่ A และ B ของกองพันปืนต่อสู้อากาศยาน (ขนส่งทางอากาศ) ที่ 81 เครื่องร่อน 8 ลำมีคำสั่งให้ลำเลียงอุปกรณ์ของ กองพันทหารช่าง (ขนส่งทางอากาศ) ที่ 326, กองร้อยทหารสื่อสารที่ 101, หมวดต่อสู้รถถังของกรมทหารราบเครื่องร่อนที่ 327 และ หน่วยผ่าตัดของกองร้อยเสนารักษ์ (ขนส่งทางอากาศ) ที่ 326 และในนาทีสุดท้ายยังมีรองผู้บังคับการกรม พลตรีดอน เอฟ. แพรต (Don F. Pratt) ที่ถูกแต่งตั้งให้เป็นผู้บังคับการหน่วยขนส่งทางทะเลอีกด้วย เดิมภารกิจวางแผนไว้ว่าจะปล่อยเครื่องร่อนในเวลาใกล้ค่ำตอนบ่ายก่อนหน่วยสะเทือนน้ำสะเทือนบุกจู่โจม แต่เพื่อเป็นการป้องกันเครื่องร่อนจากการโจมตีจากภาคพื้นดิน เวลาจึงเปลี่ยนเป็น 04.00 น. ของวันดีเดย์ 2 ชั่วโมงก่อนที่พระอาทิตย์จะขึ้น พื้นที่กำหนดให้ลงจอดคือ แลนดิงโซอี (Landing Zone E) ที่ถูกทับซ้อนด้วยพลร่มใน ดรอปโซนซี (Drop Zone C) โดยพื้นที่ลงจอดนี้ถูกเลือกให้เป็นศูนย์กลางการบังคับการของกรมสำหรับปฏิบัติการเนื่องจากเครื่องส่งสัญญาณ BUPS ("Beacon, Ultra Portable S-band") ได้ถูกเลือกให้ส่งสัญญาณในจุดนี้ โดยที่ผู้บังคับบัญชาสามารถนำทางโดยใช้เครื่องเอสซีอาร์ - 717 (SCR-717) ค้นหาตำแหน่งของเรดาห์ที่ติดตั้งอยู่ในเครื่องบินนำขบวนได้

พื้นที่ลงจอดนั้นมีรูปทรงเป็นสามเหลี่ยมกว้างหลายไมล์ระหว่างถนนเชื่อมเลส์ ฟอร์จส์ หมู่บ้านเล็กๆ ทางใต้ของแซงต์-แมร์-เอจ์ลิส (Sainte-Mère-Église) และแซงต์-มารี-ดู-มงต์ (Sainte-Marie-du-Mont) พื้นที่นั้นมีขนาด 1.5 ไมล์ (2.4 กิโลเมตร) ในทางลึกและขอบตะวันออกนั้นผ่านแอส์วิลย์ (Heisville) 2 ไมล์ (3 กิโลเมตร) ทางตะวันตกของมารี-ดู-มงต์ นอกจากนั้นพื้นที่ในเขตนี้ ยังยาวมากกว่าพื้นที่ในเขตดรอปโซนอื่นอีกประมาณ 2 เท่า อย่างไรก็ตามก็ยังถูกแบ่งแยกโดยต้นไม้สูง 40 ฟุต (12 เมตร) และไม่มีพุ่มไม้ ซึ่งสิ่งเหล่านี้ไม่ได้ปรากฏอยู่ในภาพลาดตระเวณทางอากาศก่อนหน้านี้