เครื่องบิน 52 ลำแรกออกจากฐานเมื่อเวลา 01.19 น. พระจันทร์เต็มดวงในคืนนั่นช่วยให้เครื่องร่อนสิบสามลำรวมตัวกันได้ เป็นรูปขบวน "แนวระดับสี่ไปทางขวา" หลังจากปรับรูปขบวนไม่นาน เครื่องร่อนลำที่บรรทุกวิทยุกองบังคับการได้เสียการควบคุมและตกลงสู่พื้นดิน วิทยุถูกกู้และขนส่งในบ่ายวันนั้นในปฏิบัติการกอกุค แต่อุบัติเหตุในครั้งนั้น ทำให้กองพลพลร่มที่ 101 ขาดวิทยุสื่อสารที่จะติดต่อกับกองกำลังที่กำลังบุกเข้ามา จนกว่ากองพลทหารราบที่ 4 จะยึดหัวหาดยูทาห์ได้

สภาพอากาศในเส้นทางนั้น มีหมอกหนาแน่นปานกลางและบริเวณพื้นดินก็มีหมอกหนาแน่นซึ่งทำให้การกระโดดร่มในสองชั่วโมงก่อนหน้ากระจัดกระจาย แต่เนื่องจากเครื่องร่อนยังอยู่ในเส้นทางและไม่แตกรูปขบวนวีส์ (vees) เครื่องร่อนจึงสามารถผ่านบินผ่านหมอกหนามาได้โดยไม่เสียรูปขบวน ฝูงเครื่องร่อนพยายามหลบหลีกการยิงต่อต้านจากภาคพื้นดิน อย่างไรก็ตามหนึ่งในเครื่องซี - 47 และเครื่องร่อนที่ติดมาด้วยนั้นถูกยิงตกใกล้ปงต์ ลาเบ (Pont l'Abbé) เหนือแม่น้ำดูฟว์ทางตะวันตกของจุดลงจอด (LZ) นอกจากนี้เครื่องบินขนส่งเจ็ดลำและเครื่องร่อนอีกจำนวนหนึ่งก็ได้รับความเสียหายเช่นกัน

ผู้บังคับการกองขนส่งทางอากาศที่ 434 ได้บินตามสัญญาณมาจนถึงแลนดิงโซน อี โดย เครื่องส่งสัญญาณยูเรกา (Eureka transponding radar) ซึ่งถูกติดตั้งไว้โดยหน่วยพาร์ธไฟน์เดอร์ (Pathfinder) ก่อนหน้านี้ (เครื่องส่งสัญญาณ BUPS AN/UPN-1 ได้รับความเสียหายระหว่างการลงจอดทำให้ไม่สามารถส่งสัญญาณได้) แต่ถึงแม้ว่าเครื่องส่งสัญญาณจะวางผิดจุดของแลนดิงโซนรูปทรงที (Tee) ซึ่งถูกจัดไว้โดยไฟสัญญาณสีเขียวบอกตำแหน่ง ก็ทำให้นักบินของเครื่องซี - 47 ที่มาถึงเมื่อเวลา 03.54 น. หกนาทีก่อนที่เครื่องบินอีก 49 ใน 50 ลำปล่อยเครื่องร่อนที่ติดมาด้วยในตำแหน่งที่วางไว้จากความสูง 450 ฟุต (150 เมตร) เหนือระดับน้ำทะเล เครื่องบินขนส่งลำที่ 50 หลุดจากฝูงและปล่อยเครื่องร่อนทางใต้ของเมืองการงตง

ระหว่างการเลี้ยวซ้าย 270 องศาหลังจากปล่อย นักบินเครื่องร่อนสูญเสียการนำร่องจากไฟบอกตำแหน่ง และพระจันทร์ถูกบดบังโดยเมฆหมอกหนา นั่นหมายความว่าโดยที่ไม่มีการนำร่องจากไฟบอกตำแหน่ง นักบินจะไม่สามารถที่จะบอกตำแหน่งจุดลงจอดได้อีกต่อไป มีเครื่องร่อนแค่หกลำเท่านั้นที่สามารถลงจอดในแลนดิงโซนด้วยตัวเอง และอีกสิบห้าลำลงจอดในทุ่งรัศมีไม่เกินครึ่งไมล์ ประมาณสิบลำลงจอดบริเวณทุ่งใกล้เลส์ ฟอร์จส์ (les Forges) ที่เหลืออีก 18 ลำทั้งหมดยกเว้นลำเดียวลงในบริเวณทุ่งทางตะวันออกในรัศมี 2 ไมล์ (3 กิโลเมตร)

เครื่องร่อนส่วนใหญ่ตกลงในบริเวณทุ่งขนาดเล็กนอกแลนดิงโซน หลังจากบินผ่านต้นไม้ที่ไม่พึงประสงค์มา ฝ่ายเยอรมันไม่สามารถทำการยิงต่อสู้ได้ในความมืด และแม้ว่าเครื่องร่อนส่วนใหญ่จะติดอยู่ที่ต้นไม้หรือลำคลอง แต่ผู้โดยสารก็สามารถลงได้อย่างปลอดภัยโดยไม่บาดเจ็บ ยกเว้นในกรณีเครื่องร่อนของ พลตรีแพรต ที่ถูกฆ่าพร้อมกับนักบินผู้ช่วย (ภายหลังเหตุการณ์นี้ได้ถูกนำไปเป็นฉากหนึ่งในภาพยนตร์เรื่องเซฟวิงไพร์เวตไรอัน (Saving Private Ryan) โดยสรุปมีทหารเสียชีวิต 5 นาย บาดเจ็บ 17 นายและสูญหายอีก 7 นาย

ในตอนเช้า กองบังคับการกองพลได้ส่งหน่วยลาดตระเวณไปช่วยเหลือในการขนย้ายอุปกรณ์จากเครื่องร่อนอยู่ในสภาพพังยับเยิน (เครื่องร่อนบางลำที่เสียหายมากจะไม่สามารถขนย้ายอุปกรณ์ได้อย่างรวดเร็ว) และนำทางพวกเขาไปที่อีส์วิลย์ (Hiesville) การเก็บรวบรวมอุปกรณ์เป็นขั้นตอนที่ใช้ระยะเวลานานมาก แต่ตอนบ่ายหน่วยลาดตระเวณได้กลับมาพร้อมรถจี๊ป 3 คัน, ปืนต่อสู้อากาศยาน 6 กระบอก ทหารอีก 115 นาย และเชลยเยอรมันอีก 35 นาย ในบันทึกของกองทัพอากาศสหรัฐ ได้ระบุไว้ว่าปฏิบัติการชิคาโกนั้น "ประสบความสำเร็จเกินความคาดหมาย"