ในอดีตที่ผ่านมามีคนไทยจำนวนไม่มากนักที่ไปเรียนที่มหาวิทยาลัยชิคาโก ศิษย์เก่ามหาวิทยาลัยชิคาโกที่เป็นชาวไทย อาทิ ศ. นพ. จรัส สุวรรณเวลา, ศ. นพ. เกษม วัฒนชัย, ดร. มนตรี เจนวิทย์การ, ศาสตราจารย์นิคม จันทรวิทุร, ดร. วุฒิพงษ์ เพรียบจริยวัตร, ศ. บัณฑิต กันตะบุตรรศ.ดร.เดชา สังขวรรณ, ผศ.ดร.ฐิติพร ศิริพันธ์ พันธเสน ฯลฯ

ใน พ.ศ. 2547 มหาวิทยาลัยชิคาโก ได้ร่วมกับมหาวิทยาลัยหอการค้าไทย เปิดศูนย์วิจัยมหาวิทยาลัยชิคาโก-มหาวิทยาลัยหอการค้าไทย (University of Chicago-UTCC Research Center) มีคณะทำงานประกอบด้วยนักเศรษฐศาสตร์ชาวไทยจากสำนักชิคาโกจำนวนหนึ่งปัจจุบันมีชาวไทยจำนวน 7 ท่านที่สำเร็จปริญญาเอกจากคณะเศรษฐศาสตร์ชิคาโก