หลังการสิ้นพระชนม์ของวิลเลียมที่ 2 ในนิวฟอเรสต์ในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 1100 พระอนุชาของพระองค์ เฮนรี รีบคว้าเอาพระราชสมบัติและราชบัลลังก์มา ภารกิจต่อไปของพระองค์คือการแต่งงานและคนที่เฮนรีเลือกคือมาทิลดา เพราะมาทิลดาใช้เวลาในชีวิตส่วนใหญ่ในคอนเวนต์ จึงมีการโต้เถียงกันอย่างรุนแรงว่าพระองค์เป็นแม่ชีซึ่งตามวินัยศาสนาแล้วไม่สามารถแต่งงานได้หรือไม่ เฮนรีหาทางให้การแต่งงานได้รับอนุญาตจากอาร์ชบิชอปอันเซล์มที่เพิ่งกลับมาอังกฤษในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1100 หลังถูกขับไล่ออกจากประเทศเป็นเวลานาน ด้วยการแสดงตัวว่าไม่ต้องการตัดสินชี้ขาดในเรื่องของพระองค์ด้วยตัวเอง อัลเซล์มเรียกประชุมสภาบิชอปเพื่อตัดสินความชอบด้วยกฎหมายในทางศานาของการแต่งงาน มาทิลดาให้การว่าพระองค์ไม่เคยรับคำปฏิญาณศักดิ์สิทธิ์ ทรงยืนกรานว่าพ่อแม่ของพระองค์ส่งพระองค์กับพระขนิษฐามาอังกฤษเพื่อศึกษาเล่าเรียน และพระมาตุจฉาของพระองค์ คริสตินา ได้คลุมผมให้พระองค์เพื่อปกป้องพระองค์ "จากความใคร่ของชาวนอร์มัน" มาทิลดาอ้างว่าพระองค์ดึงผ้าคลุมผมออกและย่ำเท้าลงบนมัน และพระมาตุจฉาทุบตีและด่าทอที่พระองค์ทำเช่นนั้น สภาให้ข้อสรุปว่ามาทิลดาไม่ใช่แม่ชี ไม่เคยเป็น และพ่อแม่ของพระองค์ไม่ได้ตั้งใจที่จะให้พระองค์เป็น การแต่งงานได้รับการอนุญาต

มาทิลดากับเฮนรีดูเหมือนจะรู้จักกันมาก่อนการแต่งงาน เป็นไปได้ว่ามาทิลดาใช้เวลาช่วยหนึ่งที่ราชสำนักของวิลเลียมรูฟัสและนั่นทำให้ทั้งคู่ได้เจอกันที่นั่น ยังเป็นไปได้ด้วยว่าเฮนรีถูกแนะนำให้รู้จักกับเจ้าสาวของพระองค์โดยอาจารย์ของพระองค์ บิชอปออสมุนด์ ไม่ว่าจะกรณีไหนก็ชัดเจนว่าทั้งสองรู้จักกันอย่างน้อยก็ก่อนเข้าพิธีแต่งงาน ทั้งนักพงศาวดาร วิลเลียมแห่งมัล์มสบรี ยังสันนิษฐานด้วยว่ากษัตริย์คนใหม่รักเจ้าสาวของพระองค์[5]

พระมารดาของมาทิลดาเป็นพี่น้องหญิงของเอ็ดการ์ ดิ แอเธลิง ที่ประกาศตนแต่ไม่ได้รับการสวมมงกุฎเป็นกษัตริย์แห่งอังกฤษต่อจากแฮโรลด์ และผ่านทางพระมารดา มาทิลดาสืบเชื้อสายมาจากเอ็ดมุนด์ผู้ทนทาน จึงทำให้มาจากราชตระกูลเวสเซ็กซ์ที่ในคริสตศตวรรษที่ 10 เป็นราชตระกูลของอังกฤษที่เป็นหนึ่งเดียว เรื่องนี้สำคัญอย่างมากเพราะแม้เฮนรีจะเสด็จพระราชสมภพในอังกฤษ แต่พระองค์ต้องการเจ้าสาวที่มีสายสัมพันธ์กับเวสเซ็กซ์โบราณเพื่อเพิ่มความนิยมในชาวอังกฤษและเพื่อเชื่อมชาวนอร์มันเข้ากับชาวแองโกลแซ็กซัน[6] ในรุ่นลูก ๆ ของทั้งคู่ ทั้งสองฝั่งจะรวมกันเป็นหนึ่ง ทำให้ระบอบการปกครองเป็นหนึ่งเดียวกันมากขึ้น ผลประโยชน์อีกอย่างหนึ่งคืออังกฤษกับสกอตแลนด์จะใกล้ชิดกันมากขึ้นในทางการเมือง พี่น้องชายสามคนของมาทิลดาจะเป็นกษัตริย์แห่งสกอตแลนด์ในการสืบสันตติวงศ์และจะเป็นมิตรกับอังกฤษอย่างผิดปกติวิสัยในช่วงยุคของสันติภาพที่ยากจะสั่นคลอนระหว่างสองชาติ อเล็กซานเดอร์ที่ 1 แต่งงานกับซีบิลลา หนึ่งในลูกสาวนอกสมรสของเฮนรีที่ 1 ส่วนดาวิดที่ 1 อาศัยอยู่ที่ราชสำนักของเฮนรีอยู่ช่วงหนึ่งก่อนขึ้นครองบัลลังก์[7]

มาทิลดามีสินสมรสก้อนเล็กแต่มันมาพร้อมกับสิทธิ์ในการเป็นเจ้าของที่ดิน ทรัพย์สินที่ดินที่เป็นสินสมรสของพระองค์ส่วนใหญ่ได้มาจากดินแดนที่อีดิธแห่งเวสเซ็กซ์เคยถือครอง ทั้งเฮนรียังมอบที่ดินมากมายให้พระมเหสีรวมถึงที่ดินอันมั่งคั่งในลอนดอน นอกเหนือจากความมีน้ำใจ นี่ยังเป็นการเคลื่อนไหวทางการเมืองเพื่อเอาชนะใจชาวลอนดอนหัวแข็งที่เป็นผู้สนับสนุนของกษัตริย์เวสเซ็กซ์[8]