สร้างเมือง

ในสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัวมีการขุดคลองแสนแสบ เริ่มมีการพัฒนาโครงข่ายการสัญจรไปยังพื้นที่ทางชานเมืองฝั่งตะวันออก ส่งผลทำให้มีคนเข้ามาอยู่อาศัยริมคลองมากขึ้น เมื่อ พ.ศ. 2410 มีการสร้างวัดปทุมวนารามราชวรวิหารเป็นศูนย์กลางของชุมชน มีแขกมักกะสันมาตั้งบ้านเรือนบริเวณทางตะวันออกของย่านประตูน้ำหรือในแขวงมักกะสันในปัจจุบัน

ตลาดน้ำ

ในสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อ พ.ศ. 2430 มีการสร้างถนนเพชรบุรี พ.ศ. 2445 สร้างถนนราชดำริ และ พ.ศ. 2448 มีการสร้างประตูน้ำเพื่อกักเก็บน้ำในคลองแสนแสบ เพื่อใช้ในการเกษตรแก่ราษฎร รวมถึงปรับระดับน้ำให้แล่นเรือและแพได้ ซึ่งประตูน้ำที่สร้างขึ้นในคราวเดียวกันนั้นของคลองแสนแสบ มีทั้งสิ้น 3 แห่ง คือ ประตูน้ำวังสระปทุม ประตูน้ำบางขนาก และประตูน้ำท่าไข่ ทำให้เรือที่วิ่งมาจากพื้นที่ชั้นในและพื้นที่หัวเมืองตะวันออก ต้องมาจอดเรือรอก่อนผ่านประตูน้ำ ทำให้เกิด ตลาดประตูน้ำ มีลักษณะเป็นตลาดสดในรูปแบบตลาดน้ำ ต่อมามีการพัฒนาสร้างบ้านเรือนและร้านค้าที่สร้างเป็นอาคารชั่วคราวในพื้นที่ว่างบริเวณริมสองฝั่งคลองแสนแสบ

ตลาดบก

พ.ศ. 2450 มีรถรางกรุงเทพเชื่อมระหว่างถนนสีลมกับประตูน้ำ พ.ศ. 2451 รถเมล์นายเลิศวิ่งระหว่างสี่พระยาถึงสีลมและจากสีลมถึงประตูน้ำ[4] พ.ศ. 2452 มีการสร้างสะพานเฉลิมโลก 55 จน พ.ศ. 2464 พระยาภักดีนรเศรษฐ (เลิศ เศรษฐบุตร) ได้สร้างอาคารพาณิชย์ขนาดใหญ่ ชื่อ ตลาดริมน้ำนายเลิศ ทางตะวันตกตรงจุดตัดของถนนเพชรบุรีและถนนราชปรารภ ขายอาหารสด อาหารแห้งนานาชนิด มีการสร้างร้านค้า อาคารในลักษณะอาคารถาวร ตึกแถว 1–2 ชั้น ถือเป็นจุดเริ่มต้นของตลาดบกในพื้นที่นี้

ในสมัยพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว นายเลิศได้ทำการวิ่งเรือเมล์ขาว เส้นทางจากประตูน้ำไปอำเภอหนองจอก[5] หลังสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง มีการสร้างตลาดเฉลิมโลกริมคลองแสนแสบ ตรงสะพานเฉลิมโลก 55 เป็นตลาดสดขนาดใหญ่มีหลังคายกสูงและมีอาคารครึ่งตึกครึ่งไม้สูง 1–2 ชั้น ภายหลังมีการสร้างโรงภาพยนตร์เฉลิมโลกทางตะวันออกของตลาดเฉลิมโลก ในช่วงก่อนสงครามโลกครั้งที่สอง ย่านประตูน้ำเป็นแหล่งชุมชนและมีตลาดใหญ่เปิด 24 ชั่วโมง หลังสงครามโลกครั้งที่สอง พื้นที่ฝั่งตลาดประตูน้ำ (อาคารใบหยกในปัจจุบัน) ได้ถูกทิ้งระเบิดจนกลายเป็นบ่อน้ำขนาดใหญ่ และมีสภาพเป็นแปลงผักผืนใหญ่และป่าหญ้า

พ.ศ. 2503 ตลาดเฉลิมโลกและโรงภาพยนตร์เฉลิมโลกที่ขวางถนนเพชรบุรี ถูกรื้อออกเพื่อตัดถนนเพชรบุรีตัดใหม่ ผ่ากลางตลาดเฉลิมโลกไปถึงถนนคลองตันที่มาจากพระโขนง[6] พ.ศ. 2505 มีการสร้างตลาดเฉลิมลาภและตึกแถวหัวมุมบนซ้ายที่ถนนเพชรบุรีตัดกับถนนราชปรารภ

ย่านการค้า

พ.ศ. 2512 ได้มีการก่อสร้างศูนย์การค้าสมัยใหม่ในพื้นที่ประตูน้ำ คือ โรงแรมอินทราซึ่งประกอบด้วยโรงแรม ร้านอาหาร และศูนย์การค้าฮ่องกง โดยศูนย์การค้าอินทราหรือศูนย์การค้าราชปรารภอยู่ชั้นล่างของโรงแรมอินทรา หลังจากนั้นเมื่อ พ.ศ. 2514 ตลาดสดเฉลิมลาภมีสภาพเสื่อมโทรม ทำให้ได้เปลี่ยนสภาพตลาดสดเป็นร้านตัดเสื้อ มีกลุ่มเป้าหมายคือผู้หญิงทำงานกลางคืนจากสัตหีบ[7] ผู้หญิงเหล่านี้มักพาฝรั่งมาด้วย แล้วขายเสื้อผ้าให้ชาวต่างประเทศแล้วจึงส่งกลับออกไปยังนอกประเทศ[8] แต่หลังจากเมื่อวันที่ 16 ตุลาคม พ.ศ. 2516 ฐานทัพของทหารอเมริกันได้ย้ายออกจากไทย ประกอบกับชาวต่างชาติในแถบตะวันออกกลางเข้ามาติดต่อเพื่อซื้อสินค้าถูกและปริมาณมาก ทำให้ย่านประตูน้ำเป็นแหล่งของเสื้อผ้าสำเร็จรูปแทน เกิดเป็นตลาดประตูน้ำ

ภายหลังมีโรงภาพยนตร์สตาร์ โรงภาพยนตร์สเตล่า แต่หลัง พ.ศ. 2526 ธุรกิจภาพยนตร์ซบเซาจึงได้รื้อ โรงภาพยนตร์สเตล่า แล้วสร้างเป็นอาคารใบหยก 1 อาคารที่สูงที่สุดในประเทศไทยในยุคนั้น พ.ศ. 2534 ย่านประตูน้ำมีความรุ่งเรืองมาก มีการพัฒนาพื้นที่โล่งเป็นพื้นที่ทางพาณิชย์ ยังมีโรงภาพยนตร์ในย่านนี้อีก คือ โรงภาพยนตร์พาราเมาท์ (ตรงข้ามห้างพันธุ์ทิพย์ในปัจจุบัน) โรงภาพยนตร์เพชรรามา (ปัจจุบันคือ เดอะพาลาเดียม เวิลด์ ชอปปิง) และโรงภาพยนตร์เมโทร (ปัจจุบันคือตึกเมโทรแฟชั่น)

มีการสร้างห้างพันธุ์ทิพย์ (พ.ศ. 2528) เดิมค้าขายเสื้อผ้า ต่อมาเปลี่ยนมาเป็นค้าขายเกี่ยวกับอุปกรณ์คอมพิวเตอร์ มีการสร้างอาคารใบหยก 2 รื้อถอนตลาดเฉลิมโลกสร้างประตูน้ำคอมเพล็กซ์ ระยะหลังมีห้างแพลตินั่ม (พ.ศ. 2548) และเดอะพาลาเดียม เวิลด์ ชอปปิง

เมื่อ พ.ศ. 2528 เปิดทำการห้างเมโทรบนถนนเพชรบุรี เป็นห้างที่มีซูเปอร์มาร์เก็ต มีโรงภาพยนตร์ มีโรงแรม และมีธนาคารนครหลวงไทยสำนักงานใหญ่ และเมื่อเกิดวิกฤติการณ์เศรษฐกิจในปี พ.ศ. 2540 ทำให้ห้างเมโทรปิดตัวลง บริเวณซอยเพชรบุรี 23–31 แต่เดิมเป็นอาคารพาณิชย์สูง 3 ชั้น ต่อมาได้รื้อถอนอาคารพาณิชย์กลายเป็นลานขนาดประมาณ 5,000 ตารางเมตร ทำเป็นตลาดกลางคืนชื่อว่า ตลาดนีออน เปิดทำการเมื่อ พ.ศ. 2559 แต่เมื่อเกิดวิกฤติการณ์การระบาดทั่วของโควิด-19 ในประเทศไทย ตั้งแต่ พ.ศ. 2563 ทำให้ตลาดนีออนต้องปิดตัวลง[9]