รอย ลิกเทนสไตน์ เกิดในนครนิวยอร์ก ในครอบครัวชาวยิวชนชั้นกลาง พ่อของเขาทำอาชีพนายหน้าค้าที่ และแม่ของเขาเป็นแม่บ้าน เขาเข้าเรียนโรงเรียนเอกชนจนถึงอายุ 12 ปี และสมัครเข้าโรงเรียนมัธยมชายล้วนแฟรงคลิน (Franklin) ในนิวยอร์ก ลิกเทนสไตน์มีความสนใจในศิลปะและการออกแบบ อีกทั้งยังชื่นชอบและหลงไหลในดนตรีแจ๊สอีกด้วย เขาชอบวาดภาพเหมือนกลุ่มนักดนตรีในขณะแสดงดนตรี ในปี ค.ศ. 1939 ปีสุดท้ายในการเรียนมัธยมของเขา ลิกเทนสไตน์ได้สมัครเข้าเรียนภาคฤดูร้อนที่ Art Students League of New York ซึ่งเขาได้ทำงานภายใต้การสั่งสอนของเรจินัล มาร์ช