2020–ปัจจุบัน: เปิดตัวกับเอสปา ก็อตเดอะบีต และกิจกรรมเดี่ยว

วินเทอร์ฝึกมาเป็นเวลาสี่ปีและในปี ค.ศ. 2020 เธอได้รับการเปิดเผยว่าเป็นสมาชิกคนแรกของเอสปาในแนวคิดเมตาเวิร์สสังกัดเอสเอ็มเอนเตอร์เทนเมนต์ และเป็นเกิร์ลกรุปวงแรกตั้งแต่การเปิดตัววงเรดเวลเวต ในปี ค.ศ. 2014 พวกเธอเปิดตัวด้วยซิงเกิล "แบล็กแมมบา" ในวันที่ 17 พฤศจิกายน[14] ในวันที่ 6 ธันวาคม วินเทอร์เธอได้มีส่วนร่วมในการแสดงความเคารพต่อเพื่อนร่วมค่ายของเธอและโบอารุ่นพี่ในเอสเอ็มเอนเตอร์เทนเมนต์เพื่อเฉลิมฉลองครบรอบ 20 ปี และเธอได้คัฟเวอร์เพลง "ID; Peace B" ในงานเอ็มเน็ตเอเชียนมิวสิกอะวอดส์ 2020[15]

ในปี ค.ศ. 2022 เอสเอ็มเอนเตอร์เทนเมนต์ได้ทำการเปิดตัวยูนิตกลุ่มย่อยประกอบไปด้วยศิลปินหญิง โดยเป็นกลุ่มเดียวกันกับซูเปอร์เอ็มและยูนิตก็อตเดอะบีตโปรเจกต์กลุ่มเกิลส์ออนท็อปกลุ่มแรกจะมีสมาชิกเจ็ดคน ได้แก่ วินเทอร์ และสมาชิกจากกลุ่มเดียวกันคารีนา, แทย็อน และฮโยย็อน จากเกิลส์เจเนอเรชัน, เวนดี และซึลกี จากเรดเวลเวต และโบอา กลุ่มได้เปิดตัวในคอนเสิร์ต2022 SM Town Live Concert ด้วยซิงเกิล "Step Back" และเปิดอย่างเป็นทางการในวันที่ 3 มกราคม[16] หลังจากแสดงบนเวทีในรายการเอ็มเคานต์ดาวน์แฟนแคมเดี่ยวของเธอของเพลง "Step Back" กลายเป็นกระแสไวรัล และกลายเป็นแฟนแคมไอดอลหญิงที่มียอดดู 10 ล้านครั้งเร็วที่สุดในประวัติศาสตร์ในเวลาเพียง 25 วัน[17] ในปีเดียวกันเธอได้ปล่อยเพลงคู่กับหนิงหนิงสมาชิกในกลุ่มในเพลง "Once Again" เป็นซาวด์แทร็กประกอบละครอาวเวอร์บลูส์[18] เพลงติดอันดับที่ 119 บนแกออนดิจิทัลชาร์ต[19] ในเดือนธันวาคม เธอมีส่วนร่วมสองเพลงใน2022 Winter SM Town: SMCU Palace "Jet" และ "Priority" รวมกับเพื่อนร่วมค่ายของเธอในเอสเอ็มเอนเตอร์เทนเมนต์[20]

ในปี ค.ศ. 2023 เธอออกผลงานร่วมกับเยซ็องจากวงซูเปอร์จูเนียร์ในเพลง "Floral Sense" สำหรับสตูดิโออัลบั้มชุดที่สองที่กำลังจะเผยแพร่ชื่อ Sensory Flows เพลงและมิวสิกวิดีโอที่วินเทอร์เธอมีส่วนร่วมได้รับการเผยแพร่เมื่อวันที่ 27 กุมภาพันธ์[21] ต่อมาวินเทอร์และอิม ซี-วันได้รับการแต่งตั้งให้เป็นทูตของเทเบิลเทนนิสทีมชิงแชมป์โลก 2024ซึ่งจะจัดขึ้นที่ปูซาน บ้านเกิดของทั้งสองคนเพื่อโปรโมตงานวินเทอร์และอิม ซี-วันได้ปล่อยเพลง "Win For You" เมื่อวันที่ 21 กันยายนเป็นเพลงประกอบอย่างเป็นทางการของงาน[22] ในเดือนพฤศจิกายน เธอได้เปิดตัวเพลงที่ร่วมงานกับโซย็อน จากวงไอเดิล และลิซ จากวงไอฟ์ ในเพลง "Nobody" ซึ่งปล่อยออกมาเมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน[23] ในเดือนเดียวกันนั้น เธอได้ร่วมร้องเพลงประกอบละครเรื่องแคสต์อะเวย์ ดีว่าในชื่อเพลง "Voyage" เมื่อวันที่ 19 พฤศจิกายน[24] นอกจากนี้เธอยังร้องเพลงประกอบละครปีศาจของฉันในเพลง "With You" เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม[25][26]

เมื่อวันที่ 14 มีนาคม ค.ศ. 2024 มีการประกาศว่าวินเทอร์จะร่วมงานกับพัง เย-ดัมในซิงเกิล "Officially Cool" ซิงเกิลวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 2 เมษายน[27]